4,6-dimethoxy-2-phenylamino-sym-triazine | 30358-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-2-phenylamino-sym-triazine
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-6-anilino-s-triazine；2,4-dimethoxy-6-phenylamino-1,3,5-triazine；N-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-anilin；2,6-Dimethoxy-4-phenylamino-1,3,5-triazin；(4,6-dimethoxy-[1,3,5]triazin-2-yl)-phenyl-amine；4,6-dimethoxy-N-phenyl-1,3,5-triazin-2-amine；2,6-Bis-(methoxy)-4-anilino-1,3,5-triazin；2,4-Dimethoxy-6-anilino-s-triazin；2-Anilino-4.6-dimethoxy-s-triazin；(dimethoxy-[1,3,5]triazin-2-yl)-phenyl-amine
• CAS: 30358-01-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₂
• 分子量: 232.242
• InChiKey: IHLFNASQYBWKRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-2-phenylamino-sym-triazine 生成 6-anilino-1,3-dimethyl-1H-[1,3,5]triazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Cyanuric Chloride Derivatives. VI. Rearrangement Reactions of 2,4-Dialkoxy-6-amino-s-triazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01151a006
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 在 [Fe(porphine)Cl] 、 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4,6-dimethoxy-2-phenylamino-sym-triazine
  参考文献：
  名称：

  通过自由基激活机制铁催化分子间 C-N 交叉偶联反应

  摘要：

  在铁催化条件下，使用四唑、芳香族和脂肪族叠氮化物与硼酸，发现了分子间 C-N 交叉偶联胺化的概念。胺化遵循前所未有的金属自由基活化机制，不同于传统的金属催化的 C-N 交叉偶联反应。该反应的范围已通过大量四唑、叠氮化物和硼酸的使用得到证明。此外，还展示了几种后期胺化反应和候选药物的简短合成，以供进一步的合成应用。总的来说，这种铁催化的 C-N 交叉偶联应该在药物化学、药物发现和制药工业中具有广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05627

文献信息

• Zinc Base Assisted Amination of 2-Chloropyrimidines by Aniline Derivatives at Room Temperature
  作者：Corinne Gosmini、Lukas Delvos、Jeanne-Marie Begouin

  DOI：10.1055/s-0030-1261220

  日期：2011.10

  The amination of 2-chloropyrimidines was performed with several aniline derivatives in the presence of tolylzinc bromide as a base. The organozinc compound has a profound effect on the reactivity of the amines, so that the reaction takes place at room temperature. Further studies gave insight into the reaction mechanism and favor a nucleophilic substitution over a catalytic process.

  使用几种苯胺衍生物对2-氯嘧啶进行胺化反应时，在甲苯基溴化锌作为碱的存在下进行。有机锌化合物对胺的活性产生了深远影响，使得反应在室温下发生。进一步的研究揭示了反应机理，并倾向于认为这是亲核取代过程而非催化过程。
• Synthesis, structure, and dynamic behavior in solution of arylamino-1,3,5-triazines
  作者：P. A. Belyakov、A. V. Shastin、Yu. A. Strelenko

  DOI：10.1007/s11172-006-0135-0

  日期：2005.10

  3,5-triazines were synthesized and studied by dynamic NMR spectroscopy. The free energies of the hindered rotation ΔG≠?are in 59–77 kJ mol− 1 range. Using difference-mode NOE NMR experiments, the structures of the major and minor rotation isomers were proved. The DFT B3LYP/6-31G* calculations were performed. The difference between the calculated rotation barriers and the experimental values obtained

  十个不对称取代的芳基氨基-1,3,5-三嗪合成并通过动态核磁共振光谱研究。受阻旋转的自由能 ΔG≠? 在 59–77 kJ mol− 1 范围内。使用差模 NOE NMR 实验，证明了主要和次要旋转异构体的结构。进行了 DFT B3LYP/6-31G* 计算。计算出的旋转障碍与通过线形分析获得的实验值之间的差异小于 7.6 kJ mol-1。旋转势垒的高度在 18 kJ mol-1 范围内变化，具体取决于三嗪环中的取代基。
• A novel hydride-mediated reductive rearrangement of amide: a facile synthesis of pyrimidyl and triazinyl amines
  作者：Xiang Chen、Jun Wu、Zhicai Shang、Meifeng Chen、Yanping Sun、Jing Lv、Meikang Lei、Peizhi Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.096

  日期：2008.1

  LiAlH4 and NaBH4 were found to mediate the conversion of 2-(pyrimidyl-2-ylsulfanyl)-N-arylbenzamides and 2-(triazinyl-2-ylsulfanyl)-N-arylbenzamides into pyrimidyl and triazinyl amines under notably mild conditions via a novel reductive rearrangement mechanism. These reactions invent a new route to prepare amines, which are a kind of important biologically active compounds and provide the first insight

  发现LiAlH 4和NaBH 4介导在温和的条件下，通过苯甲酰胺将2-（嘧啶基-2-基硫烷基）-N-芳基苯甲酰胺和2-（三嗪基-2-基硫烷基）-N-芳基苯甲酰胺转化为嘧啶基和三嗪基胺。新颖的还原性重排机制。这些反应发明了一种新的制备胺的途径，该胺是一种重要的生物活性化合物，为氢化物促进的酰胺还原性重排提供了首次见识。
• Cyanuric Chloride Derivatives. III. Alkoxy-s-triazines
  作者：James R. Dudley、Jack T. Thurston、Frederic C. Schaefer、Dagfrid Holm-Hansen、Clarence J. Hull、Pierrepont Adams

  DOI：10.1021/ja01151a003

  日期：1951.7
• Manganese dioxide oxidation of hydroxyamino-sym-triazines
  作者：V. F. Sedova、O. P. Shkurko

  DOI：10.1007/bf00534476

  日期：1993.5