5-氯-2-硫代苯磺酰氟 | 108158-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-氯-2-硫代苯磺酰氟
• 英文名称: 5-chlorothiophene-2-sulfonyl fluoride
• 英文别名: 5-Chlorothiophene-2-sulfonyl fluoride
• CAS: 108158-05-0
• 化学式: C₄H₂ClFO₂S₂
• 分子量: 200.642
• InChiKey: XZQCGAGVTAESGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-硫代苯磺酰氟 在 水 作用下， 生成 5-chloro-thiophene-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  在磺酰基硫基上的亲核取代。第1部分。噻吩-2-磺酰基卤化物在水和甲醇-乙腈中的反应性

  摘要：

  的反应动力学取代噻吩-2-磺酰氯化物和氟化物（5- OME，5-ME，H，5-CL，4-NO 2，5-NO 2与阴离子和中性亲核试剂），在25进行了研究在水° C。对于氯化物与H 2 O，AcO –和N 3 –的反应，以及对于氟化物的水解，观察到U型哈米特曲线。用于磺酰氯与苯胺，吡啶，咪唑和OH的反应–发现近似线性的哈米特相关性。似乎没有常见的氯离子对水解速率常数的影响。在MeOH–MeCN中也研究了取代的噻吩-2-磺酰氯的亲核取代反应，遵守了Hammett方程。该数据显示与一致的小号Ñ 2型机构，其可以朝向移位小号ñ 1或小号甲取决于亲核试剂Ñ过程中，对环取代基，并且在离去基团的能力。将More O'Ferrall和Thornton方法用于预测取代基对过渡态结构的影响似乎支持上述解释。

  DOI：

  10.1039/p29810000221
• 作为产物：
  描述：

  5-氯噻唑-2-磺酰氯 在 三正丙胺 、 硫酰氟 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到5-氯-2-硫代苯磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  使用硫酰氟 (SO2F2) 作为氟化物提供者从芳基磺酰氯合成芳基磺酰氟

  摘要：

  一种高效合成芳基磺酰氟的方法是从芳基磺酰氯中开发的，使用 SO 2 F 2作为氟化物源，在温和条件下分离收率高达 98%。还进行了克级实验，揭示了这种新协议的良好实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132657

文献信息

• One-pot fluorosulfurylation of Grignard reagents using sulfuryl fluoride
  作者：Cayo Lee、Nicholas D. Ball、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1039/c9cc08487h

  日期：——

  Herein, we report a new method for the one-pot syntheses of sulfonyl fluorides. Addition of an alkyl, aryl, or heteroaryl Grignard to a solution of sulfuryl fluoride at ambient temperature affords the desired sulfonyl fluorides in 18-78% yield. Furthermore, this method is applicable for in situ sequential reactions, whereby the Grignard reagent can be converted to the corresponding diarylsulfone, sulfonate

  在此，我们报告了一种一锅法合成磺酰氟的新方法。在环境温度下将烷基，芳基或杂芳基格氏试剂加入到硫酰氟溶液中，以18-78％的收率得到所需的磺酰氟。此外，该方法适用于原位顺序反应，从而可以通过一锅法将格氏试剂转化为相应的二芳基砜，磺酸酯或磺酰胺。
• Nucleophilic substitution at sulphonyl sulphur. Part 1. Reactivity of thiophen-2-sulphonyl halides in water and methanol–acetonitrile
  作者：Antonino Arcoria、Francesco P. Ballistreri、Giuseppe Musumarra、Gaetano A. Tomaselli

  DOI：10.1039/p29810000221

  日期：——

  OH– an approximately linear Hammett correlation is found. Common chloride ion effects on the hydrolysis rate constants appear to be absent. Nucleophilic substitution reactions of substituted thiophen-2-sulphonyl chlorides were also studied in MeOH–MeCN, where the Hammett equation is obeyed. The data appear consistent with an SN2-type mechanism which can shift toward an SN1 or an SAN process depending

  的反应动力学取代噻吩-2-磺酰氯化物和氟化物（5- OME，5-ME，H，5-CL，4-NO 2，5-NO 2与阴离子和中性亲核试剂），在25进行了研究在水° C。对于氯化物与H 2 O，AcO –和N 3 –的反应，以及对于氟化物的水解，观察到U型哈米特曲线。用于磺酰氯与苯胺，吡啶，咪唑和OH的反应–发现近似线性的哈米特相关性。似乎没有常见的氯离子对水解速率常数的影响。在MeOH–MeCN中也研究了取代的噻吩-2-磺酰氯的亲核取代反应，遵守了Hammett方程。该数据显示与一致的小号Ñ 2型机构，其可以朝向移位小号ñ 1或小号甲取决于亲核试剂Ñ过程中，对环取代基，并且在离去基团的能力。将More O'Ferrall和Thornton方法用于预测取代基对过渡态结构的影响似乎支持上述解释。
• Synthesis of aryl sulfonyl fluorides from aryl sulfonyl chlorides using sulfuryl fluoride (SO2F2) as fluoride provider
  作者：Xuyan Song、Yunlu He、Bo Wang、Sanwen Peng、Xi Pan、Min Wei、Qiang Liu、Hua-Li Qin、Haolin Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132657

  日期：2022.2

  A highly efficient method for the synthesis of aryl sulfonyl fluorides was developed from aryl sulfonyl chlorides using SO2F2 as fluoride source in up to 98% isolated yield under mild conditions. Gram scale experiments were also conducted, revealing the good practicality of this new protocol.

  一种高效合成芳基磺酰氟的方法是从芳基磺酰氯中开发的，使用 SO 2 F 2作为氟化物源，在温和条件下分离收率高达 98%。还进行了克级实验，揭示了这种新协议的良好实用性。