hexahydro-4,7,7-trimethyl-4H-benzoxathiane | 59324-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫烷类
• 英文名称: hexahydro-4,7,7-trimethyl-4H-benzoxathiane
• 英文别名: (4aR,7R,8aS)-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[e][1,3]oxathiine
• CAS: 59324-06-0；79618-03-4；88643-07-6；147780-70-9
• 化学式: C₁₁H₂₀OS
• 分子量: 200.345
• InChiKey: PNVITKURGNERLY-BBBLOLIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-139 °C
• 沸点：
  274.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexahydro-4,7,7-trimethyl-4H-benzoxathiane 在 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 (2S,3aR,6R,7aS)-3,3,6-trimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d]oxathiole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-氧杂环己烷的不对称合成。2. 合成高对映体纯度的手性叔α-羟基醛、α-羟基酸、二醇[R1R2C(OH)CH2OH]和甲醇[R1R2C(OH)Me]。

  摘要：

  Scission par le N-chlorosuccinimide de trimethyl-4,4,7 oxa-1thia-3 双环 [4.4.0] 癸烷醇，avec 形成 d'α-醛醇。α-醛醇的氧化和还原练习曲

  DOI：

  10.1021/ja00322a034
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium 、 氢气 作用下， 生成 hexahydro-4,7,7-trimethyl-4H-benzoxathiane
  参考文献：
  名称：

  Eliel, Ernest L., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 24, p. 73 - 96

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convergent asymmetric synthesis of (-)-malyngolide and its three stereoisomers
  作者：Tetsuo Kogure、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1021/jo00177a047

  日期：1984.2
• LYNCH, J. E.;ELIEL, E. L., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 10, 2943-2948
  作者：LYNCH, J. E.、ELIEL, E. L.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric syntheses based on 1,3-oxathianes. 2. Synthesis of chiral tertiary .alpha.-hydroxy aldehydes, .alpha.-hydroxy acids, glycols [R1R2C(OH)CH2OH], and carbinols [R1R2C(OH)Me] in high enantiomeric purity.
  作者：Joseph E. Lynch、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1021/ja00322a034

  日期：1984.5

  Scission par le N-chlorosuccinimide de trimethyl-4,4,7 oxa-1thia-3 bicyclo [4.4.0] decanecarbinols, avec formation d'α-aldols. Etude de l'oxydation et de la reduction de ces α-aldols

  Scission par le N-chlorosuccinimide de trimethyl-4,4,7 oxa-1thia-3 双环 [4.4.0] 癸烷醇，avec 形成 d'α-醛醇。α-醛醇的氧化和还原练习曲
• Eliel, Ernest L., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 24, p. 73 - 96
  作者：Eliel, Ernest L.

  DOI：——

  日期：——