N-(15Z-tetracosenoyl)-sphinganine | 352518-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: N-(15Z-tetracosenoyl)-sphinganine
• 英文别名: (Z)-N-[(2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl]tetracos-15-enamide
• CAS: 352518-80-0
• 化学式: C₄₂H₈₃NO₃
• 分子量: 650.1
• InChiKey: YUULKFVZRXQHPM-ATHUGRIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (15Z)-tetracosenoyl-CoA(4-) 、 Sphinganine(1+) 生成 coenzyme A 、 氢(+1)阳离子 、 N-(15Z-tetracosenoyl)-sphinganine
  参考文献：
  名称：

  神经酰胺合酶2的表征：组织分布，底物特异性和1-磷酸鞘氨醇的抑制作用。

  摘要：

  神经酰胺是重要的脂质信号分子，是鞘脂生物合成中的关键中间体。最近的研究暗示了神经酰胺N-酰基链长的作用是前所未有的，因为含有特定脂肪酸的神经酰胺似乎在细胞生理学中起着确定的作用。哺乳动物神经酰胺合酶（CerS）家族的发现加强了这一观念，每个家族都利用酰基辅酶A的一个有限子集进行神经酰胺合成。现在，我们报告哺乳动物CerS2的表征。qPCR分析表明，在所有CerS中，CerS2 mRNA的含量最高，并且组织分布最广。CerS2具有出色的酰基CoA特异性，使用C16：0-CoA时无活性，而使用C18：0则显示低活性，而是利用更长的酰基链CoA（C20-C26）进行神经酰胺合成。至少在高水平表达CerS2 mRNA的组织中，CerS2 mRNA水平与含有长酰基链的神经酰胺和鞘磷脂水平之间存在良好的相关性。有趣的是，CerS2的活性可以通过另一种生物活性鞘脂，1-磷酸鞘氨醇（S1P）来调节，这是通

  DOI：

  10.1074/jbc.m707386200

文献信息

• Characterization of Ceramide Synthase 2
  作者：Elad L. Laviad、Lee Albee、Irene Pankova-Kholmyansky、Sharon Epstein、Hyejung Park、Alfred H. Merrill、Anthony H. Futerman

  DOI：10.1074/jbc.m707386200

  日期：2008.2

  CoAs (C20-C26) for ceramide synthesis. There is a good correlation between CerS2 mRNA levels and levels of ceramide and sphingomyelin containing long acyl chains, at least in tissues where CerS2 mRNA is expressed at high levels. Interestingly, the activity of CerS2 can be regulated by another bioactive sphingolipid, sphingosine 1-phosphate (S1P), via interaction of S1P with two residues that are part

  神经酰胺是重要的脂质信号分子，是鞘脂生物合成中的关键中间体。最近的研究暗示了神经酰胺N-酰基链长的作用是前所未有的，因为含有特定脂肪酸的神经酰胺似乎在细胞生理学中起着确定的作用。哺乳动物神经酰胺合酶（CerS）家族的发现加强了这一观念，每个家族都利用酰基辅酶A的一个有限子集进行神经酰胺合成。现在，我们报告哺乳动物CerS2的表征。qPCR分析表明，在所有CerS中，CerS2 mRNA的含量最高，并且组织分布最广。CerS2具有出色的酰基CoA特异性，使用C16：0-CoA时无活性，而使用C18：0则显示低活性，而是利用更长的酰基链CoA（C20-C26）进行神经酰胺合成。至少在高水平表达CerS2 mRNA的组织中，CerS2 mRNA水平与含有长酰基链的神经酰胺和鞘磷脂水平之间存在良好的相关性。有趣的是，CerS2的活性可以通过另一种生物活性鞘脂，1-磷酸鞘氨醇（S1P）来调节，这是通
• A fluorescent assay for ceramide synthase activity
  作者：Hyun Joon Kim、Qiao Qiao、Hamish D. Toop、Jonathan C. Morris、Anthony S. Don

  DOI：10.1194/jlr.d025627

  日期：2012.8

  The sphingolipids are a diverse family of lipids with important roles in membrane compartmentalization, intracellular signaling, and cell-cell recognition. The central sphingolipid metabolite is ceramide, formed by the transfer of a variable length fatty acid from coenzyme A to a sphingoid base, generally sphingosine or dihydrosphingosine (sphinganine) in mammals. This reaction is catalyzed by a family of six ceramide synthases (CerS1-6). CerS activity is usually assayed using either radioactive substrates or LC-MS/MS. We describe a CerS assay with fluorescent, NBD-labeled sphinganine as substrate. The assay is readily able to detect endogenous CerS activity when using amounts of cell or tissue homogenate protein that are lower than those reported for the radioactive assay, and the Michaelis-Menten constant was essentially the same for NBD-sphinganine and unlabeled sphinganine, indicating that NBD-sphinganine is a good substrate for these enzymes. Using our assay, we confirm that the new clinical immunosuppressant FTY720 is a competitive inhibitor of CerS activity, and show that inhibition requires the compound's lipid tail and amine head-group. In summary, we describe a fluorescent assay for CerS activity that circumvents the need to use radioactive substrates, while being more accessible and cheaper than LC-MS based assays.-Kim, H. J., Q. Qiao, H. D. Toop, J. C. Morris, and A. S. Don. A fluorescent assay for ceramide synthase activity. J. Lipid Res. 2012. 53: 1701-1707.