S-phenyl 2-chloro(thiopropanoate) | 120346-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-phenyl 2-chloro(thiopropanoate)
• 英文别名: S-phenyl 2-chloropropanethioate
• CAS: 120346-68-1
• 化学式: C₉H₉ClOS
• 分子量: 200.689
• InChiKey: WUWHPTWABZXMND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 2-chloro(thiopropanoate) 、 苯甲醛 在 三正丁胺 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到phenyl 2-chloro-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  Powerful Stereoselective Aldol-type Additions of Phenyl and Phenylthio Esters with Aldehydes or Ketones Mediated by TiCl4/Amine Reagent

  摘要：

  进行了高效的TiCl4/胺促进的醛和酮与苯基及苯基硫酯的类似醇缩合的加成反应。该方法在绿色化学的视角下具有实际优势，包括产率、底物的多样性、试剂的可获得性以及操作的简单性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18780
• 作为产物：
  描述：

  phenyl phenylthiomethyl sulfoxide 在 potassium permanganate 、 lithium t-butyl peroxide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 S-phenyl 2-chloro(thiopropanoate)
  参考文献：
  名称：

  由2-苯基磺酸-2-苯基硫代肟酸酯制备2-卤代S-苯基硫代酯。2-苯基磺酰基氧杂环丁烷的晶体结构

  摘要：

  1-苯磺酰基-1- phenylthioalkenes 8与高立体选择性为（制备ê在一个单釜法）异构体通过的反应苯基苯硫基甲基砜9与醛，随后消除。用叔丁基氢过氧化物锂对这些烯烃进行亲核环氧化，得到2-苯基磺酰基-2-苯基硫代肟酸酯4，为单一的非对映异构体，而未检测到苯硫基官能团的氧化。还可以通过用丁基锂处理苯磺酰基氧肟酮13，然后再用二苯基二硫化物来制备环氧乙烷，这使得可以制备3,3-二烷基2-苯基磺酰基-2-苯基硫代环氧乙烷。oxiranes 4与锂或卤化镁反应得到的2-卤代良好的收率小号-苯基硫酯5，6和7。通过用碘化镁进一步处理使2-卤代S-苯基硫代酯7脱碘。以类似的方式，也从相应的肟酸酯制备2-溴S甲基硫代酯15和2-溴Se-苯基硒酸酯17b。2-苯基磺酰氧杂环戊烷4b，13e和14b的X射线晶体结构，表明远离磺酰基的C-O键的一致延长，以及与磺酰基相邻的C-O键的显着缩短。

  DOI：

  10.1039/p19910003091

文献信息

• Powerful Stereoselective Aldol-type Additions of Phenyl and Phenylthio Esters with Aldehydes or Ketones Mediated by TiCl4/Amine Reagent
  作者：Yoo Tanabe、Noriaki Matsumoto、Syunsuke Funakoshi、Naoki Manta

  DOI：10.1055/s-2001-18780

  日期：——

  An efficient TiCl4/amine-promoted aldol-type addition of phenyl and phenylthio esters with aldehydes or ketones has been performed. The present method includes a practical merit from the green chemical viewpoint with regard to yields, variations of substrates, availability of reagents, and simple operations.

  进行了高效的TiCl4/胺促进的醛和酮与苯基及苯基硫酯的类似醇缩合的加成反应。该方法在绿色化学的视角下具有实际优势，包括产率、底物的多样性、试剂的可获得性以及操作的简单性。
• Preparation of 1-phenylsulphonyl-1-phenylthio epoxide: Convenientprecursors to α-halo S-phenyl thio esters
  作者：Cheryl T. Hewkin、Richard F.W. Jackson、William Clegg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80635-8

  日期：1988.1

  1-Phenylsulphonyl-1-phenylthio epoxides (3), readily prepared from aldehydes, react with lithium or magnesium halides to give high yields of the corresponding α-halo S-phenyl thio esters.

  由醛容易制备的1-苯基磺酰基-1-苯基硫代环氧化物（3）与卤化锂或卤化镁反应，得到高产率的相应的α-卤代S-苯基硫代酯。
• JIGAJINNI, V. B.;WIGHTMAN, R. H.;CAMPBELL, M. M., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1983, N 8, 187
  作者：JIGAJINNI, V. B.、WIGHTMAN, R. H.、CAMPBELL, M. M.

  DOI：——

  日期：——
• HEWKIN, CHERYL T.;JACKSON, RICHARD F. W.;CLEGG, WILLIAM, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 38, C. 4889-4892
  作者：HEWKIN, CHERYL T.、JACKSON, RICHARD F. W.、CLEGG, WILLIAM

  DOI：——

  日期：——
• Ti-direct, powerful, stereoselective aldol-type additions of esters and thioesters to carbonyl compounds: application to the synthesis and evaluation of lactone analogs of jasmone perfumes
  作者：Ryohei Nagase、Noriaki Matsumoto、Kohei Hosomi、Takahiro Higashi、Syunsuke Funakoshi、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1039/b613544g

  日期：——

  thiophenyl esters or thioaryl esters with aldehydes and ketones was performed (total 46 examples). The present method is advantageous from atom-economical and cost-effective viewpoints; good to excellent yields, moderate to good syn-selectivity, substrate variations, reagent availability, and simple procedures. Utilizing the present reaction as the key step, an efficient short synthesis of three lactone

  进行了有效的TiCl（4）-Et（3）N或Bu（3）N促进的醛和酮与苯和硫代苯基酯或硫代芳基酯的醛醇型加成反应（共46例）。从原子经济和成本有效的观点来看，本发明的方法是有利的。从良好到优异的产率，中等到良好的同选选择性，底物变化，试剂的可获得性和简单的程序。利用本反应作为关键步骤，进行了茉莉花香精的三种内酯[2（5H）-呋喃酮]类似物的有效短合成。其中，顺式茉莉酮的内酯类似物具有独特的香料特性（tabac）。