3-amino-6-methyl-s-tetrazine | 14418-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 3-amino-6-methyl-s-tetrazine
• 英文别名: 6-Methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-amine
• CAS: 14418-27-0
• 化学式: C₃H₅N₅
• mdl: MFCD00233934
• 分子量: 111.106
• InChiKey: FUKPCBSHGNHMJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-6-methyl-s-tetrazine 在 溴 、 一水合肼 作用下， 生成 3-bromo-6-methyl-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Occurrence of the SN(ANRORC) mechanism in the hydrazination of 1,2,4,5-tetrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00338a009
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-4-amine 反应 18.0h， 以44%的产率得到3-amino-6-methyl-s-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  酰化介导的 3-氨基-1,2,4,5-四嗪的“动力学开启”

  摘要：

  1,2,4,5-四嗪与应变烯烃的快速和生物相容性连接已在生物医学科学中得到广泛应用。1,2,4,5-四嗪的反应性通常可以通过改变其 3 位和/或 6 位取代基来改变其电子性质来调节。这种生物正交探针在与靶分子缀合或附着时增加的反应性以前没有被描述过。这种方法将是有益的，因为它将使残留的四嗪试剂和/或杂质的影响最小化。在这里，我们描述了 1,2,4,5-四嗪在结合时的这种“动力开启”。基于量子化学计算预测 N-酰化后反应性显着增加，我们制备了 3-氨基四嗪及其相应的乙酰化衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591764

文献信息

• Counotte-Potman, Anda; Plas, Henk C. van der, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 123 - 127
  作者：Counotte-Potman, Anda、Plas, Henk C. van der

  DOI：——

  日期：——
• COUNOTTE-POTMAN A.; PLAS H. C. VAN DER, J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, NO 1, 123-127
  作者：COUNOTTE-POTMAN A.、 PLAS H. C. VAN DER

  DOI：——

  日期：——
• Acylation-Mediated ‘Kinetic Turn-On’ of 3-Amino-1,2,4,5-tetrazines
  作者：Hannes Mikula、Stefan Kronister、Dennis Svatunek、Christoph Denk

  DOI：10.1055/s-0036-1591764

  日期：2018.6

  4,5-tetrazines upon conjugation. On the basis of the significant increase in reactivity following N-acylation predicted by quantum chemical calculations, we prepared 3-aminotetrazines and their corresponding acetylated derivatives. An investigation of the reaction kinetics indeed revealed a remarkable increase in reactivity upon acylation.

  1,2,4,5-四嗪与应变烯烃的快速和生物相容性连接已在生物医学科学中得到广泛应用。1,2,4,5-四嗪的反应性通常可以通过改变其 3 位和/或 6 位取代基来改变其电子性质来调节。这种生物正交探针在与靶分子缀合或附着时增加的反应性以前没有被描述过。这种方法将是有益的，因为它将使残留的四嗪试剂和/或杂质的影响最小化。在这里，我们描述了 1,2,4,5-四嗪在结合时的这种“动力开启”。基于量子化学计算预测 N-酰化后反应性显着增加，我们制备了 3-氨基四嗪及其相应的乙酰化衍生物。
• Occurrence of the SN(ANRORC) mechanism in the hydrazination of 1,2,4,5-tetrazines
  作者：Anda Counotte-Potman、Henk C. Van der Plas、Beb Van Veldhuizen、Cees A. Landheer

  DOI：10.1021/jo00338a009

  日期：1981.12