3-(4,6-bis(4-ethylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-ylthio)-5-methyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole | 1228759-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-(4,6-bis(4-ethylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-ylthio)-5-methyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole
• 英文别名: 3-[[4,6-Bis(4-ethylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl]sulfanyl]-5-methyl-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole
• CAS: 1228759-16-7
• 化学式: C₂₅H₃₃N₁₁S
• 分子量: 519.677
• InChiKey: JLBMLJQOJOGQJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙基哌嗪 、 3-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-ylthio)-5-methyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以61%的产率得到3-(4,6-bis(4-ethylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-ylthio)-5-methyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole
  参考文献：
  名称：

  新型[1,2,4]三嗪[5,6 - b ]吲哚-3-基硫基-1,3,5-三嗪和[1,2,4]三嗪[5,6- b ]的合成及生物学评价吲哚-3-基硫基嘧啶类抗利什曼原虫

  摘要：

  一系列的[1,2,4] triazino [5,6 - b ] indol-3-ylthio-1,3,5-triazines和[1,2,4] triazino [5,6 - b ] indol-3合成了-ylthiothiopyrimidines，并筛选了它们对利什曼原虫的体外抗疟原虫活性。在所有化合物中，有8种化合物对前鞭毛体的抑制作用超过90％，对Amastigotes的IC 50抑制作用在4.01至57.78μM之间。化合物5，一个嗪[5,6- b ]吲哚-3-基硫基-1,3,5-三嗪衍生物被发现是最活跃的，并用20-＆毒性最低的10倍的选择性（SI = 56.61）与标准药物喷他idine和stibogluconate（SSG）相比。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.02.015

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new [1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylthio-1,3,5-triazines and [1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylthio-pyrimidines against Leishmania donovani
  作者：Leena Gupta、Naresh Sunduru、Aditya Verma、Saumya Srivastava、Suman Gupta、Neena Goyal、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.02.015

  日期：2010.6

  series of [1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylthio-1,3,5-triazines and [1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylthio-pyrimidines were synthesized and screened for their in vitro antileishmanial activity against Leishmania donovani. Among all, 8 compounds have shown more than 90% inhibition against promastigotes and IC50 in the range of 4.01–57.78 μM against amastigotes. Compound 5, a triazino[5,6-b]indol-3-ylthio-1

  一系列的[1,2,4] triazino [5,6 - b ] indol-3-ylthio-1,3,5-triazines和[1,2,4] triazino [5,6 - b ] indol-3合成了-ylthiothiopyrimidines，并筛选了它们对利什曼原虫的体外抗疟原虫活性。在所有化合物中，有8种化合物对前鞭毛体的抑制作用超过90％，对Amastigotes的IC 50抑制作用在4.01至57.78μM之间。化合物5，一个嗪[5,6- b ]吲哚-3-基硫基-1,3,5-三嗪衍生物被发现是最活跃的，并用20-＆毒性最低的10倍的选择性（SI = 56.61）与标准药物喷他idine和stibogluconate（SSG）相比。