(R)-clavatustide A | 1602982-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 英文名称: (R)-clavatustide A
• 英文别名: Clavatustide A；(15R)-15-benzyl-13-ethyl-16-oxa-2,10,13-triazatricyclo[16.4.0.04,9]docosa-1(22),4,6,8,18,20-hexaene-3,11,14,17-tetrone
• CAS: 1602982-13-7
• 化学式: C₂₇H₂₅N₃O₅
• 分子量: 471.513
• InChiKey: BFSIKMSQNXJMBS-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨基苯基)-3,1-苯并恶嗪-4-酮 在 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 (R)-clavatustide A
  参考文献：
  名称：

  苯并恶嗪酮的开环：一种改进的高效合成蛤lava碱类化合物A和B的方法

  摘要：

  已通过苯并恶嗪酮的有效开环实现了Ag 2 O介导的（R）-叔丁基-2-羟基-3-苯基丙酸酯的酯化反应，从而有效地合成了环二肽Clavatustides A和B及其对映异构体，并且收率很高。 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.059

文献信息

• First total synthesis of cyclodepsipeptides clavatustide A and B and their enantiomers
  作者：Suresh Kumar Chettu、Rajesh Bagepalli Madhu、Gajendrasinh Balvantsinh Raolji、Korupolu Raghu Babu、N. S. Kameswara Rao、Srividya Gopalakrishnan、Ayesha Ismail、G. Bhanuprakash Reddy、Syed Shafi

  DOI：10.1039/c6ra08861a

  日期：——

  The enantiopure synthesis of clavatustides A (1) and B (3) were accomplished by a seven step synthetic protocol starting from commercially available (R)-phenyllactic acid. As the optical rotation values of synthetic (R)-clavatustides A and B were not in agreement with the reported values, the corresponding antipodes 2 and 4 were synthesized from (S)-phenyllactic acid to address the issue. Both (R)

  通过从市售（R）-苯基乳酸开始的七步合成规程完成对甲壳甾类化合物A（1）和B（3）的对映纯合成。由于合成的（R）-蛤壳类杀虫剂A和B的旋光度值与报告的值不一致，因此从（S）-苯基乳酸合成了相应的对映体2和4来解决该问题。（R）和（S）使用MTT分析法评估了甲壳类固醇A和B对三种人类癌细胞系的抗增殖活性。发现子宫颈癌细胞系（HeLa）在降低细胞活力方面对测试化合物最敏感。与它们的对映异构体（R-异构体）相比，S-异构体（2和4）对HeLa细胞系的IC 50分别为24.5和26.8μM ，表现出更好的抗增殖活性。所有测试的化合物对正常肺细胞的细胞活力影响很小，表明这些化合物对正常细胞无毒。