2,6-bis[(E)-chloromethylidene]-1,4-dithiane | 1356407-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2,6-bis[(E)-chloromethylidene]-1,4-dithiane
• 英文别名: (2E,6E)-2,6-bis(chloromethylidene)-1,4-dithiane
• CAS: 1356407-69-6
• 化学式: C₆H₆Cl₂S₂
• 分子量: 213.152
• InChiKey: PWUWGSYLHXQYEW-IJIVKGSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis[(E)-chloromethylidene]-1,4-dithiane 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到2,6-bis[(E)-chloromethylidene]-1λ⁶,4λ⁶-dithiane-1,1,4,4-tetrone
  参考文献：
  名称：

  通过氧化双（2-氯乙烯基）硫化物和硒化物的官能化环状衍生物合成新的杂环

  摘要：

  在氯仿与乙酸的混合物中用过氧化氢氧化4-取代的2,6-双[（E）-氯亚甲基]硫代吗啉得到相应的4-R-2,6-双[（E）-氯亚甲基]-硫代吗啉1氧化物。在类似条件下，双[（E）-氯亚甲基] -1,4-二氢hal烷的氧化结果取决于硫族元素的性质及其在环中的位置。的2,6-双[（反应ë）-chloromethylidene] -1,4-二噻烷，得到2,6-双[（ë）-chloromethylidene] -1,4-二噻烷-1,1,4,4-四酮的，而3,5-双[（ë）-chloromethylidene] -1,4- thiaselenane -1,1-二酮意外地从3,5-二获得的[（ë）-氯亚甲基] -1，4-硫代噻吩烷。在氧化条件下分解的2，6-双[（E）-氯亚甲基] -1，4-噻吩戊烷和2，6-双[（E）-氯亚甲基] -1，4-二硒烷。

  DOI：

  10.1134/s107042801606021x
• 作为产物：
  描述：

  E,E-bis(3-bromo-1-chloro-1-propen-2-yl)sulfide 在 sodium sulfide 作用下， 生成 2,6-bis[(E)-chloromethylidene]-1,4-dithiane
  参考文献：
  名称：

  通过氧化双（2-氯乙烯基）硫化物和硒化物的官能化环状衍生物合成新的杂环

  摘要：

  在氯仿与乙酸的混合物中用过氧化氢氧化4-取代的2,6-双[（E）-氯亚甲基]硫代吗啉得到相应的4-R-2,6-双[（E）-氯亚甲基]-硫代吗啉1氧化物。在类似条件下，双[（E）-氯亚甲基] -1,4-二氢hal烷的氧化结果取决于硫族元素的性质及其在环中的位置。的2,6-双[（反应ë）-chloromethylidene] -1,4-二噻烷，得到2,6-双[（ë）-chloromethylidene] -1,4-二噻烷-1,1,4,4-四酮的，而3,5-双[（ë）-chloromethylidene] -1,4- thiaselenane -1,1-二酮意外地从3,5-二获得的[（ë）-氯亚甲基] -1，4-硫代噻吩烷。在氧化条件下分解的2，6-双[（E）-氯亚甲基] -1，4-噻吩戊烷和2，6-双[（E）-氯亚甲基] -1，4-二硒烷。

  DOI：

  10.1134/s107042801606021x

文献信息

• Novel bis[(E)-1-(halomethyl)-2-chlorovinyl] chalcogenides as starting materials for the efficient synthesis of bis(chloromethylidene)-1,4-dichalcogenanes
  作者：Alexander V. Martynov、Lyudmila I. Larina、Svetlana V. Amosova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.083

  日期：2012.3

  An efficient synthesis of novel bis[(E)-1-(halomethyl)-2-chlorovinyl] sulfides and selenides via regio- and stereoselective electrophilic addition of SCl2 and SeCl2 to propargyl halides has been developed. The bis(2-chlorovinyl) chalcogenides prepared represent reagents for the synthesis of chalcogen-containing heterocycles and have been used for the synthesis of novel bis(E-chloromethylidene) derivatives

  已经开发了通过将SCl 2和SeCl 2的区域和立体选择性亲电加成到炔丙基卤化物中的新型双[（E）-1-（卤甲基）-2-氯乙烯基]硫化物和硒化物的有效合成方法。制备的双（2-氯乙烯基）硫属元素化物代表用于合成含硫族元素的杂环的试剂，并已用于合成具有不同硫和硒原子组合的1,4-二氯hal烷的新型双（E-氯亚甲基）衍生物。戒指。
• Reaction of bis(prop-2-yn-1-yl) sulfide with sulfur dichloride. First example of cyclization of bis(prop-2-yn-1-yl) chalcogenides by the action of chalcogen halides
  作者：A. V. Martynov、S. V. Amosova

  DOI：10.1134/s1070428011120207

  日期：2011.12
• Cross-coupling of 2,5-bis(chloromethylidene)-1,4-dithiane with phenylacetylene as an example of preparation of symmetric bridging bisenyne compounds
  作者：A. V. Martynov、N. A. Makhaeva、S. V. Amosova

  DOI：10.1134/s1070428013110304

  日期：2013.11
• Synthesis of new heterocycles by oxidation of functionalized cyclic derivatives of bis(2-chlorovinyl) sulfide and selenide
  作者：A. V. Martynov、N. A. Makhaeva、S. V. Amosova

  DOI：10.1134/s107042801606021x

  日期：2016.6

  Oxidation of 4-substituted 2,6-bis[(E)-chloromethylidene]thiomorpholine with hydrogen peroxide in a mixture of chloroform with acetic acid afforded the corresponding 4-R-2,6-bis[(E)-chloromethylidene]-thiomorpholine 1-oxide. The results of oxidation of bis[(E)-chloromethylidene]-1,4-dichalcogenanes under analogous conditions depended on the chalcogen nature and its position in the ring. The reaction

  在氯仿与乙酸的混合物中用过氧化氢氧化4-取代的2,6-双[（E）-氯亚甲基]硫代吗啉得到相应的4-R-2,6-双[（E）-氯亚甲基]-硫代吗啉1氧化物。在类似条件下，双[（E）-氯亚甲基] -1,4-二氢hal烷的氧化结果取决于硫族元素的性质及其在环中的位置。的2,6-双[（反应ë）-chloromethylidene] -1,4-二噻烷，得到2,6-双[（ë）-chloromethylidene] -1,4-二噻烷-1,1,4,4-四酮的，而3,5-双[（ë）-chloromethylidene] -1,4- thiaselenane -1,1-二酮意外地从3,5-二获得的[（ë）-氯亚甲基] -1，4-硫代噻吩烷。在氧化条件下分解的2，6-双[（E）-氯亚甲基] -1，4-噻吩戊烷和2，6-双[（E）-氯亚甲基] -1，4-二硒烷。