ethyl 5-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-6-carboxylate | 57332-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并噻唑类
• 英文名称: ethyl 5-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-6-carboxylate
• 英文别名: 5-Methyl-6-carbethoxyimidazo<2,1-b>imidazol；5-methyl-imidazo[2,1-b]thiazole-6-carboxylic acid ethyl ester；5-methyl-6-carboethoxy-imidazo-(2,1-b)thiazole；5-methyl-imidazo[2,1-b]thiazole-6-carboxylic Acid Ethyl Ester
• CAS: 57332-81-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 210.257
• InChiKey: HIRYIJZABCVZRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-6-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以19%的产率得到ethyl 2-bromo-5-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑[2,1–b] [1,3]噻唑的α-氨基己二酸杂环类似物及其酯的合成

  摘要：

  提出了一种基于咪唑并[2,1– b ] [1,3]噻唑环系的α-氨基己二酸及其酯杂环类似物的制备方法。在这种方法中，用NBS自由基溴化6-甲基咪唑乙基[2,1- b ] [1,3]噻唑-5-羧酸乙酯提供了一种通用的结构单元，6-溴甲基咪唑乙基[2,1- b ] [ 1,3]噻唑-5-羧酸酯。乙基6-溴甲基咪唑并[2,1– b ] [1,3]噻唑-5-羧酸盐与Schöllkopf的手性助剂偶联，然后经酸水解生成乙基6-[（（2 S）‐2‐氨基‐3‐甲氧基-3] [-氧丙基]咪唑[2,1- b] [1,3]噻唑-5-羧酸酯。使用（Boc-氨基）丙二酸二乙酯的类似方法可得到外消旋的2-氨基-3-[（5-乙氧基羰基）咪唑[2,1– b ] [1,3]噻唑-6-6基]丙酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.2090
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-5-methyl-2,3-dihydro-imidazo[2,1-b]thiazole-6-carboxylic acid ethyl ester 在 三氯氧磷 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 5-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEXANE DERIVATIVES

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的3-aza-双环[3.1.0]己烷衍生物，其中A、B、n、X和R1如描述中所述，以及其盐，以及它们作为促进睡眠的荷尔蒙受体拮抗剂的用途。

  公开号：

  US20100016401A1

文献信息

• AZETIDINE COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20100222600A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention relates to novel azetidine compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 , and X are as described in the description and their use as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及一种新型的式(I)的氮杂环丙烷化合物，其中R1、R2和X如描述中所述，并且它们作为促进睡眠的药物受体拮抗剂的用途。
• Trans-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane derivatives
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US08063099B2

  公开（公告）日：2011-11-22

  The invention relates to novel trans-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane derivatives of formula (I), wherein A, B, n and R1 are as described in the description, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及一种新的式子(I)的trans-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane衍生物，其中A、B、n和R1如描述中所述，以及使用这种化合物或这种化合物的药学上可接受的盐作为药物，特别是作为促进睡眠的药物。
• TRANS-3-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEXANE DERIVATIVES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20100204285A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The invention relates to novel trans-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane derivatives of formula (I), wherein A, B, n and R 1 are as described in the description, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  该发明涉及新的式子（I）中的trans-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane衍生物，其中A、B、n和R1如说明书所述，并且涉及使用这样的化合物或这样的化合物的药学上可接受的盐作为药物，特别是作为促进睡眠的药物。
• 2-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEXANE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110124636A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The invention relates to novel 2-aza-bicyclo[3.1.0]hexane derivatives of Formula (I) wherein A, B, n and R 1 are as described in the description, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  该发明涉及一种新型2-aza-bicyclo[3.1.0]己烷衍生物，其化学式为（I），其中A、B、n和R1如说明书所述，并且涉及使用这种化合物或这种化合物的药学上可接受的盐作为药物，特别是作为促进睡眠的药物。
• WO2008/81399
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——