3,3'-Bis-(2-methoxy-ethyl)-[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3'-Bis-(2-methoxy-ethyl)-[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diol
• 英文别名: 1-[2-hydroxy-3-(2-methoxyethyl)naphthalen-1-yl]-3-(2-methoxyethyl)naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₆H₂₆O₄
• 分子量: 402.49
• InChiKey: ZZRFUTWTIBMXHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-propan-2-ol; lanthanum tri-tert-butylate 、 3,3'-Bis-(2-methoxy-ethyl)-[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diol 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective trimethylsilylcyanation of aldehydes catalyzed by chiral lanthanoid alkoxides

  摘要：

  首次实现了由手性联萘酚和联萘酚改性镧烷氧化物催化醛的对映选择性三甲基硅基氰化反应，其中观察到BINOL 3,3′-位上的取代基对对映选择性有明显的影响，并且3,3′-双(甲氧基乙基)-BINOL比简单的BINOL具有优势，能够以73%的ee产生高产率的(S)-产物。

  DOI：

  10.1039/a802509f
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-Bis-(2-methoxy-ethyl)-2,2'-bis-methoxymethoxy-[1,1']binaphthalenyl 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,3'-Bis-(2-methoxy-ethyl)-[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective trimethylsilylcyanation of aldehydes catalyzed by chiral lanthanoid alkoxides

  摘要：

  首次实现了由手性联萘酚和联萘酚改性镧烷氧化物催化醛的对映选择性三甲基硅基氰化反应，其中观察到BINOL 3,3′-位上的取代基对对映选择性有明显的影响，并且3,3′-双(甲氧基乙基)-BINOL比简单的BINOL具有优势，能够以73%的ee产生高产率的(S)-产物。

  DOI：

  10.1039/a802509f

文献信息

• Enantioselective trimethylsilylcyanation of aldehydes catalyzed by chiral lanthanoid alkoxides
  作者：Changtao Qian、Chengjian Zhu、Taisheng Huang

  DOI：10.1039/a802509f

  日期：——

  The first example of enantioselective trimethylsilylcyanation of aldehydes catalyzed by chiral binaphthol and binaphthol-modified lanthanum alkoxides has been achieved, in which an obvious effect of substituents at the 3,3′-positions of BINOL on the enantioselectivity was observed and 3,3′-bis(methoxyethyl)-BINOL had the advantage over simple BINOL to give (S)-products in excellent yields with 73% ee.

  首次实现了由手性联萘酚和联萘酚改性镧烷氧化物催化醛的对映选择性三甲基硅基氰化反应，其中观察到BINOL 3,3′-位上的取代基对对映选择性有明显的影响，并且3,3′-双(甲氧基乙基)-BINOL比简单的BINOL具有优势，能够以73%的ee产生高产率的(S)-产物。
• Qian, Changtao; Huang, Taisheng; Zhu, Chengjian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 13, p. 2097 - 2103
  作者：Qian, Changtao、Huang, Taisheng、Zhu, Chengjian、Sun, Jie

  DOI：——

  日期：——