Dimethyl 5-anilino-2-methoxy-4,5-diphenylcyclopenta-1,3-diene-1,3-dicarboxylate | 51544-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Dimethyl 5-anilino-2-methoxy-4,5-diphenylcyclopenta-1,3-diene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 51544-87-7
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₅
• 分子量: 455.51
• InChiKey: BKONBDVUFRZTCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-双甲氧酰基-3,4-二苯基环戊二烯酮 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Dimethyl 5-anilino-2-methoxy-4,5-diphenylcyclopenta-1,3-diene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯酮反应行为的另一个方面：胺的 1,4-加成产物的 1,5-Sigmatropic 重排

  摘要：

  用苯胺 (2a) 处理 2,5-双(甲氧基羰基)-3,4-二苯基环戊二烯酮 (1) 得到立体异构体 2-苯胺基-2,5-双（甲氧基羰基）-3,4-二苯基环戊烯酮（顺式和反式） -4a)。反应的 1 H NMR 光谱监测表明，这两种化合物均源自 1,4-加成产物顺式和反式 3a 的 1,5-σ 重排。3a 的结构是通过对重氮甲烷甲基化后的产物 (3a-Enol-Me) 进行 X 射线分析来确定的。基于X射线晶体结构和B3LYP/6-31G(d)理论水平的过渡态优化结构，讨论了1与胺的顺序周环反应行为。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300521