2-nitro-3-methylaminobenzothiophene | 132715-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-nitro-3-methylaminobenzothiophene
• 英文别名: N-Methyl-2-nitro-1-benzothiophen-3-amine
• CAS: 132715-18-5
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S
• 分子量: 208.241
• InChiKey: NHAQEVALVIHPKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-3-methylaminobenzothiophene 在 palladium on activated charcoal 四溴环己二烯-1-酮 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 1-Methyl-2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-1H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型1-烷基或1-芳基-2-（4-取代-1-哌嗪基）-1- H-苯并噻吩并[2,3- d ]咪唑的合成

  摘要：

  从2-硝基-3-溴苯并[[ ]]合成新型的1-烷基或1-芳基-2-（4-取代的1-哌嗪基）-1- H-苯并噻吩并[2,3 - d ]咪唑7e-x。[b ]描述了噻吩。这些化合物被制备为潜在的H 1-抗组胺药。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320237
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-硝基-苯并[B]噻吩 、 甲胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到2-nitro-3-methylaminobenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  新型2-氨基咪唑并[4,5- b ]吡啶的合成，包括熟化诱变剂IFP的噻吩类似物

  摘要：

  报道了八种新化合物，包括通过邻氨基噻吩甲醛11、21和24与肌酸酐的弗里德兰德缩合反应制得的三个新的环系（8）。缩合得到1，它是煮熟的诱变剂IFP（2-氨基-1,6-二甲基呋喃[2,3- e ]咪唑[4,5- b ]吡啶）和苯并噻吩并[2]的噻吩类似物。，3- e ]-和苯并噻吩并[3,2- e ]咪唑并[4,5- b ]吡啶2和3。尝试用异肌酐（12）缩合11。3的脱硫得到已知的熟食致癌物PhIP。据报道3的2-硝基（4）和2-羟基（5）衍生物。相关的2-氨基-1-甲基咪唑并[4,5- b]苯并噻吩（25）是通过不同的途径合成的。报告了所有新化合物的完全分配的1 H和13 C nmr数据。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430116

文献信息

• Cannizzo, Sergio; Guerrera, Francesco; Siracusa, Maria Angela, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 2175 - 2179
  作者：Cannizzo, Sergio、Guerrera, Francesco、Siracusa, Maria Angela、Corsaro, Antonino

  DOI：——

  日期：——
• CANNIZZO, SERGIO;GUERRERA, FRANCESCO;SIRACUSA, MARIA ANGELA;CORSARO, ANTO+, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 2175-2179
  作者：CANNIZZO, SERGIO、GUERRERA, FRANCESCO、SIRACUSA, MARIA ANGELA、CORSARO, ANTO+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of novel 1-alkyl or 1-aryl-2-(4-substituted-1-piperazinyl)-1-<i>H</i>-benzothieno[2,3-<i>d</i>]imidazoles
  作者：F. Guerrera、L. Salerno、M. C. Sarvà、M. A. Siracusa

  DOI：10.1002/jhet.5570320237

  日期：1995.3

  The synthesis of novel 1-alkyl or 1-aryl-2-(4-substituted-1-piperazinyl)-1-H-benzothieno[2,3-d]imidazoles 7e-x starting from 2-nitro-3-bromobenzo[b]thiophene is described. These compounds were prepared as potential H1-antihistaminic agents.

  从2-硝基-3-溴苯并[[ ]]合成新型的1-烷基或1-芳基-2-（4-取代的1-哌嗪基）-1- H-苯并噻吩并[2,3 - d ]咪唑7e-x。[b ]描述了噻吩。这些化合物被制备为潜在的H 1-抗组胺药。
• Synthesis of novel 2-aminoimidazo[4,5-<i>b</i>]pyridines, including the thieno analogue of the cooked-food mutagen IFP
  作者：Malin Björk、Spiros Grivas

  DOI：10.1002/jhet.5570430116

  日期：2006.1

  compounds, including three new ring systems obtained via the Friedländer condensation of ortho-aminothiophenecarbaldehydes 11, 21 and 24 with creatinine (8), are reported. The condensation afforded 1, which is the thieno analogue of the cooked-food mutagen IFP (2-amino-1,6-dimethylfuro[2,3-e]imidazo[4,5-b]pyridine), and the benzothieno[2,3-e]- and benzothieno[3,2-e]imidazo[4,5-b]pyridines 2 and 3. Attempts

  报道了八种新化合物，包括通过邻氨基噻吩甲醛11、21和24与肌酸酐的弗里德兰德缩合反应制得的三个新的环系（8）。缩合得到1，它是煮熟的诱变剂IFP（2-氨基-1,6-二甲基呋喃[2,3- e ]咪唑[4,5- b ]吡啶）和苯并噻吩并[2]的噻吩类似物。，3- e ]-和苯并噻吩并[3,2- e ]咪唑并[4,5- b ]吡啶2和3。尝试用异肌酐（12）缩合11。3的脱硫得到已知的熟食致癌物PhIP。据报道3的2-硝基（4）和2-羟基（5）衍生物。相关的2-氨基-1-甲基咪唑并[4,5- b]苯并噻吩（25）是通过不同的途径合成的。报告了所有新化合物的完全分配的1 H和13 C nmr数据。