(Z)-3-(4-bromo-benzylidene)-thiochroman-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: (Z)-3-(4-bromo-benzylidene)-thiochroman-4-one
• 英文别名: 3-(4-bromobenzylidene)-2,3-dihydro-4H-thiochromen-4-one；(3Z)-3-[(4-bromophenyl)methylidene]thiochromen-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₁BrOS
• 分子量: 331.233
• InChiKey: XBKTZWASAVGDJE-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-bromo-benzylidene)-thiochroman-4-one 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到2,9b-trans-3,9b-cis-2,3-bis(4-bromophenyl)-2,3,3a,4-tetrahydro-4'H,9bH-spiro[cyclopenta[c]thiochromene-1,3'-thiochromene]-4',9b-diol
  参考文献：
  名称：

  低价钛试剂促进环状α,β-不饱和酮的分子间还原环二聚：一些新型螺环化合物的简便合成

  摘要：

  α,β-不饱和酮如 2-benzylideneindan-1-ones、2-benzylidene-1-tetralones、3-benzylidenechroman-4-ones 和 3-benzylidenethiochroman-4-ones 的分子间还原环二聚反应对低价钛试剂进行了研究。一些新的螺环化合物在中性和温和条件下以高收率制备。实现了高立体选择性，并通过 X 射线衍射分析证实了产物的立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983707
• 作为产物：
  描述：

  硫代色满-4-酮 、 对溴苯甲醛 在 哌啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 (Z)-3-(4-bromo-benzylidene)-thiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  七种高异黄酮、六种硫代高异黄酮和四种结构相关化合物的结构研究

  摘要：

  摘要 基于 PFG 1H、13C HMQC 和 HMBC 实验对 3-(4'-X-苄基)-4-色酮 (Ia, X = CN 和 Ib, X = NO2) 确定并分配了 1H 和 13C NMR 化学位移, 3-(4'-X-benzyl)-4-thiochromenones (IIa, X = Cl and IIb, X = Br), (E)-3-(4'-X-benzylidene)-4-chromanones (IIIa– IIIe, X = OCH3, CH3, Cl, N(CH3)2, Br), (Z)-3-(4'-X-亚苄基)4-硫代色满酮 (IVa–IVd, X = Cl, Br, F, OCH3 )、2-苄基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚 (V)、2-苄基-和 (E)-2-亚苄基-1-四氢萘酮 (VI 和 VII)，和 (E)- 2-benzylidene-1-benzosuberol

  DOI：

  10.1007/s11224-011-9860-6

文献信息

• Dioxirane oxidation of (Z)-1-thioaurones, (E)-3-arylidene-1-thiochroman-4-ones and (E)-3-arylidene-1-thioflavan-4-ones
  作者：Waldemar Adam、Dieter Golsch、Lazaros Hadjiarapoglou、Albert Lévai、Csaba Nemes、Tamás Patonay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89320-0

  日期：1994.1

  The oxidation of the title compounds 1, 4 and 7 with dimethyldioxirane (DMD) afforded the corresponding sulfoxides 2, 5 and 8 and/or sulfones 3, 6 and 9 in good yields (Scheme 1 and 2). Excess dimethyldioxirane gave the sulfones chemoselectively without formation of the epoxides. The epoxidation of the sulfones 6a,b,d to the respective spiroepoxides 10a,b,d required the more reactive methyl(trifluoromethyl)dioxirane

  标题的氧化化合物1，4和7，得到相应的亚砜与二甲基二（DMD）2，5和8和/或砜3，6和9以良好的收率（方案1和2）。过量的二甲基二环氧乙烷在没有形成环氧化物的情况下化学选择性地产生了砜。砜6a，b，d被环氧化成各自的螺环氧化物10a，b，d需要更高反应性的甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（TFD）作为氧化剂。
• Fused heterocycles.<b>8</b>. An efficient procedure for the stereoselective synthesis of<i>trans</i>-2,3,3a,4-tetrahydro-3-aryl-2-phenyl[1]benzopyrano[4,3-<i>c</i>]pyrazoles and their [1]benzothiopyrano analogues
  作者：Albert Lévai

  DOI：10.1002/jhet.5570350103

  日期：1998.1

  Stereoselective synthesis of trans-2,3,3a,4-tetrahydro-3-aryl-2-phenyl[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazoles 13–18 and their [1]benzothiopyrano analogues 19–24 has been performed by the reaction of 3-arylidenechromanones 1–6 and 3-arylidene-1-thiochromanones 7–12 with phenylhydrazine in hot pyridine. The structure and stereochemistry of the compounds prepared have been elucidated by ir, lH and 13C nmr measurements

  的立体选择性合成反式-2,3,3a，4-四氢-3-芳基-2-苯基[1]苯并吡喃并[4,3- c ^ ]吡唑13-18和它们的[1]苯并噻喃并类似物19-24已被执行通过在热吡啶中3-芳基苯并二氢杂蒽酮1-6和3-芳基-1-硫代并苯并二氢杂苯并酮7-12与苯肼反应。通过ir，l H和13 C nmr测量已经阐明了所制备化合物的结构和立体化学。
• Hammam, Abou El-Fotooh G.; Fahmy; Amr, Abdel-Galil E., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 8, p. 1985 - 1993
  作者：Hammam, Abou El-Fotooh G.、Fahmy、Amr, Abdel-Galil E.、Mohamed, Ashraf M.

  DOI：——

  日期：——
• Orlov, V. D.; Nodel'man, O. A.; Mikhed'kina, E. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 5, p. 969 - 974
  作者：Orlov, V. D.、Nodel'man, O. A.、Mikhed'kina, E. I.

  DOI：——

  日期：——
• Intermolecular Reductive Cyclodimerization of Cyclic α,β-Unsaturated Ketones­ Promoted by a Low-Valent Titanium Reagent: A Facile Synthesis of Some New Spiro Compounds
  作者：Da-Qing Shi、Guo-Lan Dou、Zheng-Yi Li、Chun-Ling Shi、Xiao-Yue Li、Hong Jiang、Sai-Nan Ni、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1055/s-2007-983707

  日期：2007.6

  β-unsaturated ketones such as 2-benzylideneindan-1-ones, 2-benzylidene-1 -tetralones, 3-benzylidenechroman-4-ones, and 3-benzylidenethiochroman-4-ones induced by a low-valent titanium reagent were studied. Some new spiro compounds were prepared in good yields under neutral and mild conditions. High stereoselectivity was achieved and the stereochemistry of the products was confirmed by X-ray diffraction

  α,β-不饱和酮如 2-benzylideneindan-1-ones、2-benzylidene-1-tetralones、3-benzylidenechroman-4-ones 和 3-benzylidenethiochroman-4-ones 的分子间还原环二聚反应对低价钛试剂进行了研究。一些新的螺环化合物在中性和温和条件下以高收率制备。实现了高立体选择性，并通过 X 射线衍射分析证实了产物的立体化学。