1,3-di-O-(tri-O-benzylgalloyl)-2-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 408506-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 1,3-di-O-(tri-O-benzylgalloyl)-2-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxy-6-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoyl]oxyoxan-4-yl] 3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 408506-93-4
• 化学式: C₆₉H₆₂O₁₄
• 分子量: 1115.24
• InChiKey: NUHVQCLHYNHFDW-YFYNPJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-hexabenzyloxydiphenic acid 、 1,3-di-O-(tri-O-benzylgalloyl)-2-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以39.5%的产率得到C₁₂₅H₁₀₄O₂₂
  参考文献：
  名称：

  天然产物1,3-二-O -galloyl-4,6- O-（S）-六羟基二苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷的第一次全合成

  摘要：

  天然产物1,3-二-O -galloyl-4,6- O-（S）-六羟基-二苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷（7）的直接合成是基于对甲氧基的区域和立体选择性d-吡喃葡萄糖2的1,3-二醇衍生物为β-d-吡喃葡萄糖苷3。随后将单酯3酰化为二酯4，然后除去亚苄基保护基团，导致形成d-吡喃葡萄糖苷5的相应4,6-二醇衍生物。（rac）的进一步双酯化）-d-吡喃葡萄糖苷5的适当取代的4,6-二醇衍生物的）-六苄氧基二苯甲酸使我们能够组装靶7的碳骨架。作为目标化合物前体的四酯6在钯/炭上的氢解反应得到天然产物7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01210-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三苄氧基苯甲酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,3-di-O-(tri-O-benzylgalloyl)-2-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  天然产物1,3-二-O -galloyl-4,6- O-（S）-六羟基二苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷的第一次全合成

  摘要：

  天然产物1,3-二-O -galloyl-4,6- O-（S）-六羟基-二苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷（7）的直接合成是基于对甲氧基的区域和立体选择性d-吡喃葡萄糖2的1,3-二醇衍生物为β-d-吡喃葡萄糖苷3。随后将单酯3酰化为二酯4，然后除去亚苄基保护基团，导致形成d-吡喃葡萄糖苷5的相应4,6-二醇衍生物。（rac）的进一步双酯化）-d-吡喃葡萄糖苷5的适当取代的4,6-二醇衍生物的）-六苄氧基二苯甲酸使我们能够组装靶7的碳骨架。作为目标化合物前体的四酯6在钯/炭上的氢解反应得到天然产物7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01210-8

文献信息

• First total synthesis of the natural product 1,3-di-O-galloyl-4,6-O-(S)-hexahydroxydiphenoyl-β-d-glucopyranoside
  作者：Karamali Khanbabaee、Mathias Großer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01210-8

  日期：2002.2

  A straightforward synthesis of the natural product 1,3-di-O-galloyl-4,6-O-(S)-hexahydroxy-diphenoyl-β-d-glucopyranoside (7) was achieved based on a regio- and stereoselective galloylation of the 1,3-diol derivative of d-glucopyranose 2 to the β-d-glucopyranoside 3. Subsequent acylation of monoester 3 to the diester 4 followed by the removal of the benzylidene protecting group led to the formation of

  天然产物1,3-二-O -galloyl-4,6- O-（S）-六羟基-二苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷（7）的直接合成是基于对甲氧基的区域和立体选择性d-吡喃葡萄糖2的1,3-二醇衍生物为β-d-吡喃葡萄糖苷3。随后将单酯3酰化为二酯4，然后除去亚苄基保护基团，导致形成d-吡喃葡萄糖苷5的相应4,6-二醇衍生物。（rac）的进一步双酯化）-d-吡喃葡萄糖苷5的适当取代的4,6-二醇衍生物的）-六苄氧基二苯甲酸使我们能够组装靶7的碳骨架。作为目标化合物前体的四酯6在钯/炭上的氢解反应得到天然产物7。