(S)-2-azido-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)propanoic acid | 1234692-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-2-azido-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)propanoic acid
• 英文别名: azido-His(Trt)-OH；(2S)-2-azido-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propanoic acid
• CAS: 1234692-69-3
• 化学式: C₂₅H₂₁N₅O₂
• 分子量: 423.474
• InChiKey: AFAXISKJXXPXIP-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 (S)-2-azido-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)propanoic acid 、 Fmoc-N-propargylamine 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 、 芴甲氧羰酰基正亮氨酸 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 、 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸三叔丁酯 、 芴甲氧羰基-PEG4-羧酸 在 Rink amide resin 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑类化合物作为酰胺键模拟物：三唑类扫描产生抗蛋白酶的拟肽模拟肿瘤

  摘要：

  三唑的作用与众不同：用1,4-二取代的1,2,3-三唑等位基因取代肽主链中的酰胺键可提供拟肽，具有保留的受体亲和力和细胞内在化特性，增强了蛋白水解的稳定性，并改善了肿瘤靶向性能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201303108
• 作为产物：
  描述：

  N'-三苯基甲基-L-组氨酸甲酯盐酸盐 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 水 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-azido-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Radiolabeled antagonistic bombesin peptidomimetics for tumor targeting

  摘要：

  通过用蛋白水解稳定的1,2,3-三唑同类物替代肽骨架中的酰胺键，可以提供具有良好性质的新型肽类模拟物，促进肿瘤靶向放射肽的发展。基于我们之前对放射性标记的激动剂蛙肽（BBN）衍生物[Nle14]BBN(7–14)的研究，我们对结构上密切相关的拮抗肽类似物JMV594的选定酰胺键进行了替换。除了C端的修饰外，[Nle14]BBN(7–14)能够耐受的酰胺-三唑替换在JMV594的情况下导致了受体亲和力的丧失。这些发现为当前有争议的激动剂与拮抗剂胃泌素释放肽受体（GRPR）靶向放射肽的作用机制差异提供了额外的证据。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3162