N-[4-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]butyl]quinoline-8-sulfonamide | 1426232-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-[4-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]butyl]quinoline-8-sulfonamide
• CAS: 1426232-02-1
• 化学式: C₂₃H₂₆Cl₂N₄O₂S
• 分子量: 493.457
• InChiKey: ZQUOAIISQYYMQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-溴喹啉 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium thiomethoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-[4-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]butyl]quinoline-8-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  阿立哌唑的新喹啉和异喹啉磺酰胺类似物针对5-羟色胺5-HT 1A / 5-HT 2A / 5-HT 7和多巴胺D 2 / D 3受体的抗抑郁和抗精神病活性

  摘要：

  合成了一系列新的阿立哌唑的喹啉-和异喹啉-磺酰胺类似物，以研究两种结构特征的影响：用磺酰胺取代醚/酰胺部分，以及在嗪部分中定位磺酰胺基团。与阿立哌唑相反，化合物33（N-（3-（4-（2,3-二氯苯基）哌嗪-1-基）丙基）喹啉-7-磺酰胺）和39（N-（4-（4-（2 （3-二氯苯基）哌嗪-1-基）丁基）异喹啉-3-磺酰胺）显示多受体5-HT 1A / 5-HT 2A / 5-HT 7 / D 2 / D 3谱，并表现为5-HT 1A激动剂，D 2部分激动剂和5-HT 2A / 5-HT 7拮抗剂在小鼠的FST中产生了显着的抗抑郁活性。另一方面，它们的4-异喹啉基类似物40（N-（4-（4-（2,3-二氯苯基）哌嗪-1-基）丁基）异喹啉-4-磺酰胺）具有相似的受体结合和功能特征，在小鼠中，MK-801诱导的过度运动能力还显示出显着的抗精神病特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.11.042

文献信息

• Antidepressant and antipsychotic activity of new quinoline- and isoquinoline-sulfonamide analogs of aripiprazole targeting serotonin 5-HT1A/5-HT2A/5-HT7 and dopamine D2/D3 receptors
  作者：Paweł Zajdel、Krzysztof Marciniec、Andrzej Maślankiewicz、Katarzyna Grychowska、Grzegorz Satała、Beata Duszyńska、Tomasz Lenda、Agata Siwek、Gabriel Nowak、Anna Partyka、Dagmara Wróbel、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Andrzej J. Bojarski、Anna Wesołowska、Maciej Pawłowski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.11.042

  日期：2013.2

  series of new quinoline- and isoquinoline-sulfonamide analogs of aripiprazole was synthesized to explore the influence of two structural features – replacement of ether/amide moiety with sulfonamide one, and localization of a sulfonamide group in the azine moiety. In contrast to aripiprazole, compound 33 (N-(3-(4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl)propyl)quinoline-7-sulfonamide) and 39 (N-(4-(4-(2,

  合成了一系列新的阿立哌唑的喹啉-和异喹啉-磺酰胺类似物，以研究两种结构特征的影响：用磺酰胺取代醚/酰胺部分，以及在嗪部分中定位磺酰胺基团。与阿立哌唑相反，化合物33（N-（3-（4-（2,3-二氯苯基）哌嗪-1-基）丙基）喹啉-7-磺酰胺）和39（N-（4-（4-（2 （3-二氯苯基）哌嗪-1-基）丁基）异喹啉-3-磺酰胺）显示多受体5-HT 1A / 5-HT 2A / 5-HT 7 / D 2 / D 3谱，并表现为5-HT 1A激动剂，D 2部分激动剂和5-HT 2A / 5-HT 7拮抗剂在小鼠的FST中产生了显着的抗抑郁活性。另一方面，它们的4-异喹啉基类似物40（N-（4-（4-（2,3-二氯苯基）哌嗪-1-基）丁基）异喹啉-4-磺酰胺）具有相似的受体结合和功能特征，在小鼠中，MK-801诱导的过度运动能力还显示出显着的抗精神病特性。