1-(p-chlorobenzoyl)-2,3-dimethoxycarbonylpyrrolo[1,2-a][1,10]phenanthroline | 6646-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 1-(p-chlorobenzoyl)-2,3-dimethoxycarbonylpyrrolo[1,2-a][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 1,2-dicarbomethoxy-3-(p-chlorobenzoyl)-pyrrolo[1,2-a]-1,10-phenanthroline；Dimethyl 11-(4-chlorobenzoyl)pyrrolo[1,2-a][1,10]phenanthroline-9,10-dicarboxylate
• CAS: 6646-01-1
• 化学式: C₂₆H₁₇ClN₂O₅
• 分子量: 472.884
• InChiKey: KJTDFNWYVBLLQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 1-(4-chlorophenacyl)-1,10-phenanthrolinium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到1-(p-chlorobenzoyl)-2,3-dimethoxycarbonylpyrrolo[1,2-a][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  通过3 + 2偶极环加成反应合成新型菲咯啉衍生物

  摘要：

  通过由相应的盐就地生成的1,10-菲咯啉鎓盐7-12 的3 + 2偶极环加成反应，乙炔-二羧酸二甲酯和丙酸乙酯，已经制备了11种新的1,10-菲咯啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400213

文献信息

• Primary cycloadducts of 1,10-phenanthrolinium and phthalazinium phenacylides with DMAD
  作者：Florea Dumitraşcu、Carmen Irena Mitan、Constantin Drăghici、Miron Teodor Căproiu、Dan Răileanu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01803-2

  日期：2001.11

  regiospecifically by prototropic rearrangement to dihydro derivatives cis-3 and trans-7, respectively. The new heterocyclic system of pyrrolo[1,2-a][1,10]phenanthroline was illustrated by a series of derivatives (8a–f). The ethyl (8b) and isopropyl (8c) esters exhibit helical chirality by 1H NMR.

  初级cycloadducts顺- 2和反式- 6单取代cycloimmonium phenacylides的1和5与DMAD已经获得了第一次。它们立体特异性和区域专一异构化通过质子重排二氢衍生物顺式- 3和反式- 7分别。吡咯并[1,2- a ] [1,10]菲咯啉的新杂环系统由一系列衍生物（8a – f）举例说明。乙基（8b）和异丙基（8c）酯通过1 H NMR显示出螺旋手性。
• Synthesis of novel phenanthroline derivatives by 3+2 dipolar cycloadition reaction
  作者：Ramona Danac、Alexandra Rotaru、Gabi Drochioiu、Ioan Druta

  DOI：10.1002/jhet.5570400213

  日期：2003.3

  Eleven new 1,10-phenanthroline derivatives have been prepared by 3+2 dipolar cycloaddition reactions of 1,10-phenanthrolinium-ylides 7–12 in situ generated from corresponded salts, with dimethyl acetylene-dicarboxylate and ethyl propiolate.

  通过由相应的盐就地生成的1,10-菲咯啉鎓盐7-12 的3 + 2偶极环加成反应，乙炔-二羧酸二甲酯和丙酸乙酯，已经制备了11种新的1,10-菲咯啉衍生物。