5-溴-2,1,3-苯并噻二唑 | 1753-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 5-溴-2,1,3-苯并噻二唑
• 英文名称: 5-bromobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 5-bromo-2,1,3-benzothiadiazole；5-Brom-2,1,3-benzothiadiazol
• CAS: 1753-75-9
• 化学式: C₆H₃BrN₂S
• 分子量: 215.073
• InChiKey: LLCRUZDFDGTAAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-60 °C
• 沸点：
  272.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥且密封的环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-Bromo-2,1,3-benzothiadiazole
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5-Bromobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-Bromobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
别名
: C6H3BrN2S
分子式
: 215.07 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Bromo-2,1,3-benzothiadiazole
-
CAS 号 1753-75-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.685
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 sodium nitrate 、 硫酸 作用下， 生成 4-nitro-benzo[1,2,5]thiadiazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sharma,K.S. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 17, p. 13 - 16

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二胺 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以80 %的产率得到5-溴-2,1,3-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  一系列色氨酸 2,3-双加氧酶杂环抑制剂中硫属元素生物等排物置换的研究

  摘要：

  硒是一种未被充分探索的元素，可用于生物等排替代低分子量硫属元素（如氧和硫）。需要更多关于硒替代在不同化学支架中的影响的研究，以充分掌握这种元素的潜力。在这里，我们决定评估硒掺入一系列色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO2) 抑制剂的影响，这是癌症免疫治疗中的一个目标。首先，我们通过 Suzuki-Miyaura 型偶联合成了不同的硫属元素等排体。接下来，我们评估了等排体对 TDO2 的亲和力和选择性，以及它们对表达 TDO2 的细胞系的亲脂性、微粒体稳定性和细胞毒性。全面的，硫属元素等排替代物不会干扰靶向活性，但可以调节化合物的亲脂性、毒性和稳定性。目前的工作有助于我们对氧/硫/硒等构的理解，从而增加药物化学中的结构选择，以开发新的和独特的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113892

文献信息

• A Monophosphine Ligand Derived from Anthracene Photodimer: Synthetic Applications for Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Xin Wang、Wei-Gang Liu、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu、Huan Cong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02414

  日期：2019.10.18

  an air-stable dianthracenyl monophosphine ligand (diAnthPhos) which can be prepared in two steps from commercially available anthracene derivatives. The ligand exhibits excellent efficiency for palladium-catalyzed coupling reactions. In particular, Miyaura borylation of heterocycle-containing electrophiles can be facilitated employing the diAnthPhos ligand with a broad substrate scope and low catalyst

  在这里，我们提出了一种空气稳定的二蒽基单膦配体（diAnthPhos），它可以由市售的蒽衍生物分两步制备。该配体对于钯催化的偶联反应表现出优异的效率。特别地，使用具有宽底物范围和低催化剂负载的diAnthPhos配体可以促进含杂环亲电试剂的宫浦硼化。通过对含杂芳基的底物进行一锅Miyaura硼化/ Suzuki偶联方案，进一步证明了新配体的宝贵合成效用。
• Synthesis, Antiviral Activity, and Structure–Activity Relationship of 1,3‐Benzodioxolyl Pyrrole‐Based Entry Inhibitors Targeting the Phe43 Cavity in HIV‐1 gp120
  作者：Francesca Curreli、Dmitry S. Belov、Shahad Ahmed、Ranjith R. Ramesh、Alexander V. Kurkin、Andrea Altieri、Asim K. Debnath

  DOI：10.1002/cmdc.201800534

  日期：2018.11.6

  The pathway by which HIV‐1 enters host cells is a prime target for novel drug discovery because of its critical role in the life cycle of HIV‐1. The HIV‐1 envelope glycoprotein gp120 plays an important role in initiating virus entry by targeting the primary cell receptor CD4. We explored the substitution of bulky molecular groups in region I in the NBD class of entry inhibitors. Previous attempts at

  HIV-1进入宿主细胞的途径是发现新药的主要目标，因为它在HIV-1的生命周期中起着至关重要的作用。HIV-1包膜糖蛋白gp120通过靶向原代细胞受体CD4在启动病毒进入中起重要作用。我们探索了NBD类进入抑制剂中I区中大分子基团的取代。即使该结合位点是疏水的，先前在该区域中的庞大取代基的尝试也消除了抗病毒活性。我们合成了一系列包含1,3-苯并二恶唑基部分或其生物等排体2,1,3-苯并噻二唑的进入抑制剂。引入大体积基团的耐受性良好，尽管抗病毒活性仅有微小改善，但这些化合物的选择性指数却显着提高。
• Rational Design of Push-Pull Fluorene Dyes: Synthesis and Structure-Photophysics Relationship
  作者：Janah Shaya、Fabien Fontaine-Vive、Benoît Y. Michel、Alain Burger

  DOI：10.1002/chem.201600581

  日期：2016.7.18

  electron‐withdrawing group from an aldehyde, ketotriazole or succinyl to methylenemalonitrile or benzothiadiazole. The electron‐donating group was next varied from aliphatic or aromatic amines to saturated cyclic amines ranging from aziridine to azepane. Spectroscopic studies correlated with TD‐DFT calculations provided the optimised structures. The selected push–pull dyes exhibited visible absorptions, significant

  我们的工作通过实验和理论研究来构建高发射D–π–A（D =供体，A =受体）芴。优化了合成路线，使其简洁易行。首先通过将吸电子基团从醛，酮三唑或琥珀酰基改为亚甲基丙二腈或苯并噻二唑来合理化分子设计。接下来，给电子基团从脂肪族或芳香族胺到饱和环胺（从氮丙啶到氮杂环庚烷）不等。与TD-DFT计算相关的光谱研究提供了优化的结构。选定的推挽式染料表现出可见吸收，显着的亮度，重要的溶剂化荧光色，兆斯托克斯位移（> 250 nm）和向近红外光的发射急剧变化。当前的资料库包括16种用于荧光应用的前瞻性染料的全面表征。其中，
• [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES
  申请人：ASCENEURON SA

  公开号：WO2016030443A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Compounds of formula (I) wherein A, R, W, Q, n and m have the meaning according to the claims can be employed, inter alia, for the treatment of tauopathies and Alzheimer's disease.

  式（I）中A、R、W、Q、n和m的含义如权利要求所述，可用于治疗tau病和阿尔茨海默病。
• Benzo[<i>c</i>][1,2,5]thiadiazole Donor–Acceptor Dyes: A Synthetic, Spectroscopic, and Computational Study
  作者：Jonathan E. Barnsley、Georgina E. Shillito、Christopher B. Larsen、Holly van der Salm、Lei E. Wang、Nigel T. Lucas、Keith C. Gordon

  DOI：10.1021/acs.jpca.6b00447

  日期：2016.3.24

  The synthesis, optical characterization and computational modeling of seven benzo[c][1,2,5]thiadiazole (BTD) donor–acceptor dyes are reported. These dyes have been studied using electrochemical analysis, electronic absorption, emission, and Raman and resonance Raman spectroscopies coupled with various density functional theoretical approaches. Crystal structure geometries on a number of these compounds

  七种苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑（BTD）的合成，光学表征和计算模型）报道了供体-受体染料。这些染料已使用电化学分析，电子吸收，发射，拉曼光谱和共振拉曼光谱学以及各种密度泛函理论方法进行了研究。还报道了许多这些化合物的晶体结构几何形状。光谱主要由低能量的电荷转移状态决定。这可以通过施主和受体之间的耦合，施主能量的变化，施主-受体扭转角的变化以及绝缘桥的结合来调节。这些修改导致该电荷转移跃迁的激发能微扰至约2000 cm –1。发射光谱显示出显着的溶剂化色氨酸，Lippert-Mataga分析得出的Δμ在8至33 D之间。将通过M06L，B3LYP，PBE0，M06，CAM-B3LYP和ωB97XDDFT功能计算出的预测的λmax，ε和拉曼横截面进行了比较实验结果并使用多变量分析进行了分析，结果表明，具有20％至27％HF的杂合功能最能预测基态吸收，而远程校正功能最能预测分子极化率。