(6R)-8-chloro-2,3,5,6-tetrahydro-3,6-dimethyl-pyrrolo[1,2,3-de]-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide | 1347754-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: (6R)-8-chloro-2,3,5,6-tetrahydro-3,6-dimethyl-pyrrolo[1,2,3-de]-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: (3R)-6-chloro-3,11-dimethyl-9lambda6-thia-1,10-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4(12),5,7-triene 9,9-dioxide；(3R)-6-chloro-3,11-dimethyl-9λ6-thia-1,10-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4(12),5,7-triene 9,9-dioxide
• CAS: 1347754-08-8
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 272.755
• InChiKey: KSKGRNZBDPHWLY-PKPIPKONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,3-dihydro-3-methyl-1H-indol-7-sulfonamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6R)-8-chloro-2,3,5,6-tetrahydro-3,6-dimethyl-pyrrolo[1,2,3-de]-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  8-氯-2,3,5,6-四氢-3,6-二甲基-吡咯并[1,2,3- de ] -1,2,4-苯并噻二嗪的分子模型研究，合成，构型稳定性和生物活性1,1-二氧化物

  摘要：

  能够激活AMPA受体（AMPArs）的化合物的潜在治疗优势导致人们寻求新的AMPAr阳性调节剂。其中，8-氯-2,3,5,6-四氢-3,6-二甲基-吡咯并[1,2,3- de ] -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（1）具有由于它是AMPA受体中最活跃的苯并噻二嗪衍生的正调节剂之一，因此引起了特别的注意。它具有两个立体异构中心C3和C6，因此可以作为四个立体异构体存在。在这项工作中，计算机初步研究表明1与AMPAr立体选择性地相互作用。1的单一立体异构体为了评估它们的生物活性而准备了它们。但是，有关所研究化合物的构型稳定性的研究表明，在水性溶剂中，C3处的差向异构迅速发生，我们可以期望在体内发生相同的反应。因此，对两种差向异构混合物（3 *，6 R）-和（3 *，6 S）-8-氯-2,3,5,6-四氢-3,6-二甲基-吡咯烷酮进行了电生理实验。[1,2,3- de ] -1,2,4-苯并噻二嗪1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.063

文献信息

• Molecular modeling studies, synthesis, configurational stability and biological activity of 8-chloro-2,3,5,6-tetrahydro-3,6-dimethyl-pyrrolo[1,2,3-de]-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
  作者：Umberto M. Battisti、Marina M. Carrozzo、Giuseppe Cannazza、Giulia Puia、Luigino Troisi、Daniela Braghiroli、Carlo Parenti、Krzysztof Jozwiak

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.09.063

  日期：2011.12

  silico studies suggested that 1 interacts stereoselectively with AMPArs. Single stereoisomers of 1 were prepared in order to evaluate their biological activity. However, studies regarding the configurational stability of the investigated compounds suggested a rapid epimerization at C3 in aqueous solvents, and we can expect the same reaction in vivo. Thus, electrophysiological experiments were performed

  能够激活AMPA受体（AMPArs）的化合物的潜在治疗优势导致人们寻求新的AMPAr阳性调节剂。其中，8-氯-2,3,5,6-四氢-3,6-二甲基-吡咯并[1,2,3- de ] -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（1）具有由于它是AMPA受体中最活跃的苯并噻二嗪衍生的正调节剂之一，因此引起了特别的注意。它具有两个立体异构中心C3和C6，因此可以作为四个立体异构体存在。在这项工作中，计算机初步研究表明1与AMPAr立体选择性地相互作用。1的单一立体异构体为了评估它们的生物活性而准备了它们。但是，有关所研究化合物的构型稳定性的研究表明，在水性溶剂中，C3处的差向异构迅速发生，我们可以期望在体内发生相同的反应。因此，对两种差向异构混合物（3 *，6 R）-和（3 *，6 S）-8-氯-2,3,5,6-四氢-3,6-二甲基-吡咯烷酮进行了电生理实验。[1,2,3- de ] -1,2,4-苯并噻二嗪1