2,5-bis(chlorodimethylsilyl)thiophene | 4414-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-bis(chlorodimethylsilyl)thiophene
• 英文别名: 2,5-Bis-[dimethyl(chlorosilyl)]thiophene；chloro-[5-[chloro(dimethyl)silyl]thiophen-2-yl]-dimethylsilane
• CAS: 4414-24-8
• 化学式: C₈H₁₄Cl₂SSi₂
• 分子量: 269.342
• InChiKey: YZURYPIZFQGTDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(chlorodimethylsilyl)thiophene 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168000.0h， 以7%的产率得到1,1,3,3,9,9,11,11-octamethylsilyl-2,10-oxa[3.3](2,5)thiophenophane
  参考文献：
  名称：

  Siloxa-bridged-cyclophanes featuring benzene, thiophene and pyridine units

  摘要：

  通过水解氯硅烷单体，制备了两个八甲基二硅氧烷键合的[3.3]环烷（1 和 2）和一个十二甲基三硅氧烷键合的[3.3.3]笼状化合物（3）。此外，还采用这种一般方法制备了两种具有两个噻吩（14）或吡啶（17）分子的八甲基二硅氧烷键合[3.3]杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/b211045h
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(dimethylsilyl)thiophene 在 四氯化碳 、 palladium dichloride 作用下， 反应 3.0h， 以91%的产率得到2,5-bis(chlorodimethylsilyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  聚合有机硅体系：XVIII。聚[2,5-（二亚二甲苯基）亚噻吩基]的合成及光化学性质

  摘要：

  聚[2,5-（四甲基二亚硅基亚乙基）噻吩]（Ib），聚[2,5-（1,2-二甲基二苯基二亚硅基亚乙基）噻吩] [ IIb）和聚{2,5- [1,2-二甲基二亚苯基二噻吩基]对甲苯基）disilanylene]噻吩}（IIIb族）通过相应的2,5-二（氯甲硅烷）在癸烷thienylenes的缩合反应钠合成。聚合物Ib - IIIb在UV区显示出特征吸收。在空气中辐照IIb - IIIb薄膜会导致这些吸收消失。Ib - IIIb的光解苯溶液中的H 2 O 3导致聚合物主链中的硅-硅键均裂。在Ib的光解中，发生交联反应，而聚合物IIb和IIIb提供了低分子量的光降解产物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)80030-8

文献信息

• L’électrosynthèse à anode consommable : quel apport pour la chimie organique du silicium ?
  作者：C Biran、M Bordeau、D Bonafoux、D Deffieux、C Duprat、V Jouikov、MP Léger-Lambert、C Moreau、F Serein-Spirau

  DOI：10.1051/jcp/1996930591

  日期：——

  La technique électroehimique à l'anode consommable, en compartiment unique et à intensité constante est une excellente méthode préparative pour la création de liaisons Si-Si et Si-C qui évite l'emploi des métaux alcalins. Comme elle est par ailleurs extrêmement sélective, elle peut conduire à des composés originaux inaccessibles directement par voie chimique. Des bases, telles que le sel de magnésium de la 2-pyrrolidone. électroengendrées dans les mêmes conditions ont été utilisées pour la synthèse compétitive stéréosélective d'énoxysilanes Z. Enfin, sont rapportes les potentiels de réduction d'une large série de chlorosilanes, mesurés par voltampéro- métrie cyclique, dans des conditions standards.

  单室、恒定强度、耗材阳极电化学技术是制造硅-硅和硅-碳键的绝佳制备方法，可避免使用碱金属。由于这种方法的选择性极强，因此可以获得化学方法无法直接获得的原始化合物。在相同条件下电增发的碱，如 2-吡咯烷酮的镁盐，被用于 Z-烯氧基硅烷的竞争性立体选择性合成。最后，报告了在标准条件下通过循环伏安法测量的各种氯硅烷的还原电位。
• An Electrochemical Strategy to Synthesize Disilanes and Oligosilanes from Chlorosilanes**
  作者：Weiyang Guan、Lingxiang Lu、Qifeng Jiang、Alexandra F. Gittens、Yi Wang、Luiz F. T. Novaes、Rebekka S. Klausen、Song Lin

  DOI：10.1002/anie.202303592

  日期：2023.6.26

  Si−Si bonds is an important transformation in organic synthesis. Herein, we present a unified electrochemical strategy for the efficient and selective synthesis of disilanes, oligosilanes, and cyclosilanes—which are important precursors for the synthesis of functional organic and polymeric compounds—from readily available chlorosilanes.

  Si−Si键的形成是有机合成中的一个重要转变。在此，我们提出了一种统一的电化学策略，用于从容易获得的氯硅烷中高效、选择性地合成乙硅烷、低聚硅烷和环硅烷——它们是合成功能性有机化合物和聚合化合物的重要前体。
• Bis(ferrocenylsilyl)thiophenes and ferrocenylene(silylene)thiophene oligomers
  作者：Keith H. Pannell、Feng Wang、Hemant K. Sharma、Francisco Cervantes-Lee

  DOI：10.1016/s0277-5387(99)00358-7

  日期：2000.2

  The reaction between 1,1 '-dilithioferrocene and 2,5-bis(chlorodimethylsilyl)thiophene (I), leads to a series of cyclic oligomers of basic formulation [Fc-SiMe2-TH-SiMe2](n) (II); Fc = (eta(5)-C5H4)(2)Fe, TH = C4H2S. The material n = 2, IIa, has been completely characterized by spectroscopic and single crystal X-ray diffraction. Cyclic voltammetric analysis of IIa illustrates two reversible redox processes, indicating a significant interaction between the two ferrocenylene units despite the 5 atom bridge. By comparison, the monomeric analog Fc-SiMe2-TH-SiMe2-Fc (III), Fc = (eta(5)-C5H5)Fe(eta(5)-C5H4), prepared from the reaction of mono-lithioferrocene with I, exhibits a single redox process, even though there is the same bridge between the two Fe centers. (C) 2000 Elsevier Science Ltd All rights reserved.
• MARKARASHVILI EH. G.; XANANASHVILI L. M.; CHERNYSHEV E. A.; VARDOSANIDZE +, TR. TBIL. YH-TA, 256,(1987) 52-57
  作者：MARKARASHVILI EH. G.、 XANANASHVILI L. M.、 CHERNYSHEV E. A.、 VARDOSANIDZE +

  DOI：——

  日期：——
• Polymeric organosilicon systems
  作者：Joji Ohshita、Daisuke Kanaya、Mitsuo Ishikawa

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80030-8

  日期：1994.4

  Poly[2,5-(tetramethyldisilanylene)thienylene] (Ib), poly[2,5-(1,2-dimethyldiphenyldisilanylene)thienylene] (IIb) and poly2,5-[1,2-dimethyldi(p-tolyl)disilanylene]thienylene} (IIIb) were synthesized by sodium condensation reaction of the corresponding 2,5-bis(chlorosilyl)thienylenes in decane. Polymers Ib-IIIb reveal characteristic absorptions in the UV region. Irradiation of the thin films of IIb-IIIb

  聚[2,5-（四甲基二亚硅基亚乙基）噻吩]（Ib），聚[2,5-（1,2-二甲基二苯基二亚硅基亚乙基）噻吩] [ IIb）和聚2,5- [1,2-二甲基二亚苯基二噻吩基]对甲苯基）disilanylene]噻吩}（IIIb族）通过相应的2,5-二（氯甲硅烷）在癸烷thienylenes的缩合反应钠合成。聚合物Ib - IIIb在UV区显示出特征吸收。在空气中辐照IIb - IIIb薄膜会导致这些吸收消失。Ib - IIIb的光解苯溶液中的H 2 O 3导致聚合物主链中的硅-硅键均裂。在Ib的光解中，发生交联反应，而聚合物IIb和IIIb提供了低分子量的光降解产物。