methyl 5-methyl-1-oxoisochroman-3-carboxylate | 1196490-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 5-methyl-1-oxoisochroman-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromene-3-carboxylate；methyl 5-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromene-3-carboxylate
• CAS: 1196490-19-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: YFTCMOLWNYZOGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-cyano-6-methylphenyl)-2-((triethylsilyl)oxy)propanoate 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到methyl 5-methyl-1-oxoisochroman-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基乙缩醛的β-芳基化及其在苯并δ-内酯的合成中的应用

  摘要：

  在Pd催化的迁移性C（sp 3）–H芳基化反应中，甲硅烷基乙烯酮缩醛被证明是有效的亲核试剂。与母体酯烯醇锂相比，它们具有降低的反应性但增强的化学选择性。这种行为是通过合成有价值的苯并稠合的δ-内酯（例如1-isochromanones和dihydrocoumarins）来开发的。

  DOI：

  10.1021/ol402398s

文献信息

• A new approach to the synthesis of 3,4-dihydroisocoumarin derivatives
  作者：Mykola D. Obushak、Vasyl S. Matiychuk、Victor V. Turytsya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.024

  日期：2009.11

  A new, simple, one-step synthesis of 3-substituted 3,4-dihydroisocoumarins is developed. The products are obtained by the reaction of o-methoxycarbonyl arenediazonium bromides with unsaturated compounds in the presence of CuBr as a catalyst. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.