3-(2-naphthylmethoxy)-1-(2-naphthylmethyl)-5-nitroindazole | 1564253-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-naphthylmethoxy)-1-(2-naphthylmethyl)-5-nitroindazole
• 英文别名: 1-(2-naphthylmethyl)-3-(2-naphthylmethoxy)-5-nitroindazole；3-(Naphthalen-2-ylmethoxy)-1-(naphthalen-2-ylmethyl)-5-nitroindazole；3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-1-(naphthalen-2-ylmethyl)-5-nitroindazole
• CAS: 1564253-78-6
• 化学式: C₂₉H₂₁N₃O₃
• 分子量: 459.504
• InChiKey: JBWCNAHZWJPFEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-naphthylmethoxy)-1-(2-naphthylmethyl)-5-nitroindazole 在 iron hydroxide oxide 、 肼 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  多靶点药物作为阿尔茨海默病的潜在治疗剂。一个新的 5-取代吲唑衍生物家族作为胆碱能和 BACE1 抑制剂

  摘要：

  摘要 多靶点药物是一种很有前途的治疗阿尔茨海默病的方法。在这项工作中，描述了具有多靶点谱的 5 取代吲唑衍生物的新家族，包括胆碱酯酶和 BACE1 抑制。因此，已经进行了一类新的5-取代吲唑的合成和评价。药理评价包括体外AChE/BuChE 和 BACE1 酶的抑制测定。此外，还对 BuChE 进行了相应的竞争研究。此外，抗氧化特性已从 ORAC 测定中计算出来。此外，已对 Raw 264.7 细胞的抗炎特性和人神经母细胞瘤 SH-SY5Y 细胞的神经保护作用进行了研究。药理试验结果表明，这些 5-取代吲唑衍生物1-4和6中的一些同时表现为 AChE/BuChE 和 BACE1 抑制剂。此外，一些吲唑衍生物具有抗炎作用（3、6 ）和神经保护作用（1-4和6 ）) 对具有抗氧化特性的人神经母细胞瘤 SH-SY5Y 细胞中 Aβ 诱导的细胞死亡的影响。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2117315
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基萘 、 5-硝基-1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 3-(2-naphthylmethoxy)-1-(2-naphthylmethyl)-5-nitroindazole
  参考文献：
  名称：

  多靶点药物作为阿尔茨海默病的潜在治疗剂。一个新的 5-取代吲唑衍生物家族作为胆碱能和 BACE1 抑制剂

  摘要：

  摘要 多靶点药物是一种很有前途的治疗阿尔茨海默病的方法。在这项工作中，描述了具有多靶点谱的 5 取代吲唑衍生物的新家族，包括胆碱酯酶和 BACE1 抑制。因此，已经进行了一类新的5-取代吲唑的合成和评价。药理评价包括体外AChE/BuChE 和 BACE1 酶的抑制测定。此外，还对 BuChE 进行了相应的竞争研究。此外，抗氧化特性已从 ORAC 测定中计算出来。此外，已对 Raw 264.7 细胞的抗炎特性和人神经母细胞瘤 SH-SY5Y 细胞的神经保护作用进行了研究。药理试验结果表明，这些 5-取代吲唑衍生物1-4和6中的一些同时表现为 AChE/BuChE 和 BACE1 抑制剂。此外，一些吲唑衍生物具有抗炎作用（3、6 ）和神经保护作用（1-4和6 ）) 对具有抗氧化特性的人神经母细胞瘤 SH-SY5Y 细胞中 Aβ 诱导的细胞死亡的影响。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2117315

文献信息

• Cannabinoid agonists showing BuChE inhibition as potential therapeutic agents for Alzheimer's disease
  作者：Pedro González-Naranjo、Natalia Pérez-Macias、Nuria E. Campillo、Concepción Pérez、Vicente J. Arán、Rocio Girón、Eva Sánchez-Robles、María Isabel Martín、María Gómez-Cañas、Moisés García-Arencibia、Javier Fernández-Ruiz、Juan A. Páez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.11.026

  日期：2014.2

  Designing drugs with a specific multi-target profile is a promising approach against multifactorial illnesses as Alzheimer's disease. In this work, new indazole ethers that possess dual activity as both cannabinoid agonists CB2 and inhibitors of BuChE have been designed by computational methods. On the basis of this knowledge, the synthesis, pharmacological evaluation and docking studies of a new class

  设计具有特定多靶点特征的药物是对抗多因素疾病（如阿尔茨海默氏病）的一种有前途的方法。在这项工作中，通过计算方法设计了同时具有大麻素激动剂CB2和BuChE抑制剂双重活性的新吲唑醚。在此知识的基础上，已经进行了新型吲唑的合成，药理学评估和对接研究。药理学评估包括使用[ 3 H] -CP55940进行CB1R和CB2R的放射性配体结合测定，以及分离组织上大麻素受体的功能活性。此外，在体外进行了AChE / BuChE的抑制分析以及相应的竞争研究。药理测试结果表明，这些衍生物中的三个表现为CB2大麻素激动剂，并同时显示BuChE抑制作用。尤其是，化合物3和24分别成为通过非竞争性或混合机制抑制BuChE的新型大麻素的有前途的候选者。另一方面，两个分子都显示出抗氧化性能。
• Multitarget drugs as potential therapeutic agents for alzheimer’s disease. A new family of 5-substituted indazole derivatives as cholinergic and BACE1 inhibitors
  作者：Pedro González-Naranjo、Concepción Pérez、Marina González-Sánchez、Adrián Gironda-Martínez、Eugenia Ulzurrun、Fernando Bartolomé、Marcos Rubio-Fernández、Angeles Martin-Requero、Nuria E. Campillo、Juan A. Páez

  DOI：10.1080/14756366.2022.2117315

  日期：2022.12.31

  Abstract Multitarget drugs are a promising therapeutic approach against Alzheimer’s disease. In this work, a new family of 5-substituted indazole derivatives with a multitarget profile including cholinesterase and BACE1 inhibition is described. Thus, the synthesis and evaluation of a new class of 5-substituted indazoles has been performed. Pharmacological evaluation includes in vitro inhibitory assays

  摘要 多靶点药物是一种很有前途的治疗阿尔茨海默病的方法。在这项工作中，描述了具有多靶点谱的 5 取代吲唑衍生物的新家族，包括胆碱酯酶和 BACE1 抑制。因此，已经进行了一类新的5-取代吲唑的合成和评价。药理评价包括体外AChE/BuChE 和 BACE1 酶的抑制测定。此外，还对 BuChE 进行了相应的竞争研究。此外，抗氧化特性已从 ORAC 测定中计算出来。此外，已对 Raw 264.7 细胞的抗炎特性和人神经母细胞瘤 SH-SY5Y 细胞的神经保护作用进行了研究。药理试验结果表明，这些 5-取代吲唑衍生物1-4和6中的一些同时表现为 AChE/BuChE 和 BACE1 抑制剂。此外，一些吲唑衍生物具有抗炎作用（3、6 ）和神经保护作用（1-4和6 ）) 对具有抗氧化特性的人神经母细胞瘤 SH-SY5Y 细胞中 Aβ 诱导的细胞死亡的影响。