3,4,5-trifluoro-N-{2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl}-N-pyridin-2-ylbenzamide | 1214273-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3,4,5-trifluoro-N-{2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl}-N-pyridin-2-ylbenzamide
• 英文别名: 3,4,5-trifluoro-N-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-N-pyridin-2-ylbenzamide
• CAS: 1214273-96-7
• 化学式: C₂₅H₂₅F₃N₄O₂
• 分子量: 470.494
• InChiKey: VQFZZWMTKKNHIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-4-(2-(2-pyridylamino)ethyl)piperazine 、 3,4,5-三氟苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到3,4,5-trifluoro-N-{2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl}-N-pyridin-2-ylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  [¹⁸F]/¹⁹F exchange in fluorine containing compounds for potential use in¹⁸F-labelling strategies

  摘要：

  在浓度范围为0.06至56 mM的各种有机氟化合物中探索了[18F]氟化物与19F的交换。我们的目标是探讨当不需要高特定放射性时，交换反应是否可以成为一种潜在有用的标记策略。我们研究了溶剂、温度、传统加热与微波加热、以及某些芳香和烷基化合物的氟负载程度对放射化学产率和特定放射性的影响。 一系列氟苯酮（1–6）、1-(4-氟苯基)乙酮（7）、各种活化和去活化的氟苯（8–16）、N-(五氟苯基)苯酰胺（17）、(五氟苯基)甲酰胺（18）、(三十四氟十六烷)苯（19）和十四氟十六烷（20）参与了[18F]/19F交换。为了测试这种策略在含有芳基氟原子的生物活性分子中的标记效果，我们研究了WAY-100635的两个类似物（21–22）、拉帕替尼（23）、2,5,6,7,8-五氟-3-甲基萘醌（24）和1-(2,4-二氟苯基)-3-(4-氟苯基)丙酮（25）。含有电子吸引基团的多氟化分子在室温下成功标记，而单氟化分子以及含有电子供给基团的分子则需要加热才能进行交换反应。版权 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1670

文献信息

• [¹⁸F]/¹⁹F exchange in fluorine containing compounds for potential use in¹⁸F-labelling strategies
  作者：Elisabeth Blom、Farhad Karimi、Bengt Långström

  DOI：10.1002/jlcr.1670

  日期：2009.9.30

  Exchange of [18F]fluoride with 19F in various organofluorine compounds in concentrations ranging from 0.06 to 56 mM was explored. We aimed to explore whether exchange reactions can be a potential useful labelling strategy, when there are no requirement of high specific radioactivity. Parameters such as solvents, temperature, conventional vs microwave heating, and the degree of fluorine load in some aromatic and alkyl compounds were investigated with regard to radiochemical yield and specific radioactivity. A series of fluorobenzophenones (1–6), 1-(4-fluorophenyl)ethanone (7), various activated and deactivated fluoro benzenes (8–16), N-(pentafluorophenyl)benzamide (17), (pentafluorophenyl)formamide (18), (tridecafluorohexyl)benzene (19) and tetradecafluorohexane (20) were subjected to [18F]/19F exchange. To test this strategy to label biologically active molecules containing fluorine atoms in an aryl group, two analogues of WAY-100635 (21–22), Lapatinib (23), 2,5,6,7,8-pentafluoro-3-methylnaphthoquinone (24) and 1-(2,4-difluorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)propan-1-one (25) were investigated. The multi-fluorinated molecules containing an electron-withdrawing group were successfully labelled at room temperature, whereas the monofluorinated, as well as those containing an electron-donating group, required heating for the exchange reaction to take place. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  在浓度范围为0.06至56 mM的各种有机氟化合物中探索了[18F]氟化物与19F的交换。我们的目标是探讨当不需要高特定放射性时，交换反应是否可以成为一种潜在有用的标记策略。我们研究了溶剂、温度、传统加热与微波加热、以及某些芳香和烷基化合物的氟负载程度对放射化学产率和特定放射性的影响。 一系列氟苯酮（1–6）、1-(4-氟苯基)乙酮（7）、各种活化和去活化的氟苯（8–16）、N-(五氟苯基)苯酰胺（17）、(五氟苯基)甲酰胺（18）、(三十四氟十六烷)苯（19）和十四氟十六烷（20）参与了[18F]/19F交换。为了测试这种策略在含有芳基氟原子的生物活性分子中的标记效果，我们研究了WAY-100635的两个类似物（21–22）、拉帕替尼（23）、2,5,6,7,8-五氟-3-甲基萘醌（24）和1-(2,4-二氟苯基)-3-(4-氟苯基)丙酮（25）。含有电子吸引基团的多氟化分子在室温下成功标记，而单氟化分子以及含有电子供给基团的分子则需要加热才能进行交换反应。版权 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.