4-((4-methoxyphenyl)amino)-2H-benzo[h]chromen-2-one | 1239986-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4-((4-methoxyphenyl)amino)-2H-benzo[h]chromen-2-one
• 英文别名: ABO；4-(4-Methoxyanilino)benzo[h]chromen-2-one
• CAS: 1239986-23-2
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₃
• 分子量: 317.344
• InChiKey: KBLLPQKKJCTJFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yloxy)-3-oxopropanoic acid 在 四磷十氧化物 、 Eaton’s reagent 、 四丁基溴化铵 、 silica gel 作用下， 以 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-((4-methoxyphenyl)amino)-2H-benzo[h]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Molecular hybridization used to design and synthesize neo-tanshinlactone derivatives as PD-1/PD-L1 inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116579

文献信息

• Antitumor agents 278. 4-Amino-2H-benzo[h]chromen-2-one (ABO) analogs as potent in vitro anti-cancer agents
  作者：Yizhou Dong、Kyoko Nakagawa-Goto、Chin-Yu Lai、Susan L. Morris-Natschke、Kenneth F. Bastow、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.079

  日期：2010.7

  4-Amino-2H-benzo[h]chromen-2-one (ABO) analogs were designed, synthesized, and evaluated for cytotoxic activity. Among all 4-substituted ABO analogs, cyclohexyl (12), N-methoxy-N-methylacetamide (14), and various aromatic derivatives (15-25 and 27) exhibited promising cell growth inhibitory activity with ED(50) values of 0.01-5.8 mu M against all tested tumor cell lines. The 4'-methoxyphenyl derivative (18) and 3'-methylphenyl derivative (24) showed the most potent antitumor activity against a broad range of cancer cell lines with ED(50) values of 0.01-76 mu M. Preliminary SAR results indicated that substitutions on nitrogen are critical to the antitumor potency. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Molecular hybridization used to design and synthesize neo-tanshinlactone derivatives as PD-1/PD-L1 inhibitors
  作者：Menghan Zhang、Jianmin Liu、Yue Wang、Ping Wang、Susan Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116579

  日期：2022.1