1-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)piperidine | 69110-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)piperidine
• 英文别名: 1-[1,3]Dioxolan-2-ylmethyl-piperidin；1-(1,3-Dioxolan-2-ylmethyl)piperidine
• CAS: 69110-39-0
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: QAKTXXJXOAONHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)piperidine 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  哌啶的无过渡金属解构内酰胺化

  摘要：

  有机合成的主要挑战之一是未反应的C（sp 3）–C（sp 3）键的活化或解构功能化，这需要使用过渡或贵金属催化剂。我们在这里提出了一种替代方案：在不使用过渡金属催化剂的情况下对哌啶进行解构内酰胺化。为此，我们使用3-烷氧基氨基-2-哌啶酮（由哌啶经C（sp 3）-H双重氧化制备）作为过渡中间体。实验和理论研究证实，这种空前的内酰胺化作用是串联发生的，包括将3-烷氧基氨基-2-哌啶酮氧化脱氨为3-酮基-2-哌啶酮，然后进行区域选择性的Baeyer-Villiger氧化，得到N-羧酸酐中间体，最终经历自发和协同的脱羧分子内内酰胺化。

  DOI：

  10.1002/anie.201903880
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 氯乙醛缩乙二醇 在 乙醇 作用下， 生成 1-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Kirrmann et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 1469,1474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ASSAYS AND BIOMARKERS FOR LRRK2
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：EP2646819A1

  公开（公告）日：2013-10-09
• [EN] QUATERNARY AMMONIUM COMPOUNDS AS TACHYKININ ANTAGONIST<br/>[FR] COMPOSES D'AMMONIUM QUATERNAIRE INTERVENANT COMME ANTAGONISTES DE LA TACHYKININE
  申请人：PFIZER LIMITED

  公开号：WO1998007722A1

  公开（公告）日：1998-02-26

  (EN) The present invention provides compounds of formula (I) as tachykinin receptor antagonists.(FR) La présente invention concerne des composés d'ammonium quaternaire représentés par la formule générale (I) qui interviennent comme antagonistes du récepteur de la tachykinine.
• [EN] ASSAYS AND BIOMARKERS FOR LRRK2<br/>[FR] TESTS ET BIOMARQUEURS DESTINÉS AU LRRK2
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2012075046A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Biomarkers for screening subjects for Parkinson's disease and providing companion diagnostic tools for therapies using LRRK2 modulators, and assays for screening compounds and compositions for modulation of LRRK2 activity.
• Transition‐Metal‐Free Deconstructive Lactamization of Piperidines
  作者：Julio Romero‐Ibañez、Silvano Cruz‐Gregorio、Jacinto Sandoval‐Lira、Julio M. Hernández‐Pérez、Leticia Quintero、Fernando Sartillo‐Piscil

  DOI：10.1002/anie.201903880

  日期：2019.6.24

  piperidines through a dual C(sp3)–H oxidation, as transitory intermediates. Experimental and theoretical studies confirm that this unprecedented lactamization occurs in a tandem manner involving an oxidative deamination of 3‐alkoxyamino‐2‐piperidones to 3‐keto‐2‐piperidones, followed by a regioselective Baeyer–Villiger oxidation to give N‐carboxyanhydride intermediates, which finally undergo a spontaneous

  有机合成的主要挑战之一是未反应的C（sp 3）–C（sp 3）键的活化或解构功能化，这需要使用过渡或贵金属催化剂。我们在这里提出了一种替代方案：在不使用过渡金属催化剂的情况下对哌啶进行解构内酰胺化。为此，我们使用3-烷氧基氨基-2-哌啶酮（由哌啶经C（sp 3）-H双重氧化制备）作为过渡中间体。实验和理论研究证实，这种空前的内酰胺化作用是串联发生的，包括将3-烷氧基氨基-2-哌啶酮氧化脱氨为3-酮基-2-哌啶酮，然后进行区域选择性的Baeyer-Villiger氧化，得到N-羧酸酐中间体，最终经历自发和协同的脱羧分子内内酰胺化。
• Kirrmann et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 1469,1474
  作者：Kirrmann et al.

  DOI：——

  日期：——