(2-allylcyclopent-1-enyloxy)trimethylsilane | 114288-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2-allylcyclopent-1-enyloxy)trimethylsilane
• 英文别名: Trimethyl-(2-prop-2-enylcyclopenten-1-yl)oxysilane
• CAS: 114288-99-2
• 化学式: C₁₁H₂₀OSi
• 分子量: 196.365
• InChiKey: ZBMSLEYRODKRIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-allylcyclopent-1-enyloxy)trimethylsilane 在 (S,S)-chiral imide 、 甲基锂 作用下， 生成 2-allylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Yanagisawa, Akira; Kuribayashi, Takeshi; Kikuchi, Tetsuo, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 1, p. 129 - 130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸烯丙酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-allylcyclopent-1-enyloxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2,3-二取代的3-三甲基甲硅烷氧基丙烯酸烯丙酯的钯催化脱羧化制备热力学稳定的γ，δ-不饱和酮的烯醇甲硅烷基醚

  摘要：

  2,3-二取代的3-三甲基甲硅烷氧基丙烯酸烯丙酯经钯催化的分子内脱羧-烯丙基化反应，制得γ，δ-不饱和酮的烯醇甲硅烷基醚

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96134-3

文献信息

• Enantioselective protonation of prochiral enolates with chiral imides
  作者：Akira Yanagisawa、Tetsuo Kikuchi、Takeshi Kuribayashi、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00482-7

  日期：1998.8

  New chiral proton sources possessing an asymmetric 2-oxazoline ring, (S,S)-imide 1 and related imides, were synthesized from Kemp's triacid and optically active 2-amino alcohols. With these chiral imides, various lithium enolates of α-monoalkylated cycloalkanones were effectively protonated with excellent to moderate enantioselectivity. An increase in enantioselectivity was observed in the asymmetric

  由肯普氏三酸和旋光性2-氨基醇合成了具有不对称2-恶唑啉环，（S，S）-酰亚胺1和相关酰亚胺的新手性质子源。使用这些手性酰亚胺，可以以优异的中度对映选择性有效地质子化α-单烷基化环烷酮的各种烯醇锂。使用锂盐作为添加剂，在用（S，S）-酰亚胺1制备的手性烯醇盐的不对称质子化中，观察到对映选择性的增加。例如，当甲硅烷基烯醇醚时，以90％ee以高收率获得了富含（R）的2-正戊基环戊酮35在5当量的LiBr在Et 2 O中存在下，用n- BuLi处理33，然后通过（S，S）-酰亚胺1在THF中的溶液使所得的烯醇锂34质子化。相反，在没有LiBr的情况下获得的产物35表现出较低的对映体过量（74％ee）。
• Tandem Hydroformylation/Aldol Addition of Silyl Enol Ethers Bearing Remote Olefinic Functionalities
  作者：Christoph Hollmann、Peter Eilbracht

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00071-5

  日期：2000.3

  Rhodium(I) complex catalysed hydroformylation of unsaturated silyl enol ethers leads to products of an intramolecular aldol addition in a one-pot procedure. Thus beta,gamma- or gamma,delta-unsaturated silyl enol ethers undergo tandem hydroformylation/Mukaiyama aldol reaction to form cyclic O-silylated aldol adducts with high selectivity and good yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• TSUJI, JIRO;OHASHI, YUKIHIRO;MINAMI, ICHIRO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 21, 2397-2398
  作者：TSUJI, JIRO、OHASHI, YUKIHIRO、MINAMI, ICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of thermodynamically stable enol silyl ethers of γ,δ-unsaturated ketones by palladium-catalyzed decarboxylation-allylation of allyl 2,3-disubstituted 3-trimethylsiloxyacrylates
  作者：Jiro Tsuji、Yukihiro Ohashi、Ichiro Minami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96134-3

  日期：——

  Allyl 2,3-disubstituted 3-trimethylsiloxyacrylates underwent palladium-catalyzed intramolecular decarboxylation-allylation to afford enol silyl ethers of γ,δ-unsaturated ketones

  2,3-二取代的3-三甲基甲硅烷氧基丙烯酸烯丙酯经钯催化的分子内脱羧-烯丙基化反应，制得γ，δ-不饱和酮的烯醇甲硅烷基醚
• Yanagisawa, Akira; Kuribayashi, Takeshi; Kikuchi, Tetsuo, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 1, p. 129 - 130
  作者：Yanagisawa, Akira、Kuribayashi, Takeshi、Kikuchi, Tetsuo、Yamamoto, Hisashi

  DOI：——

  日期：——