((Z)-2-Bromomethyl-but-2-enyloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane | 120693-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((Z)-2-Bromomethyl-but-2-enyloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
• 英文别名: [(Z)-2-(bromomethyl)but-2-enoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 120693-93-8
• 化学式: C₂₁H₂₇BrOSi
• 分子量: 403.434
• InChiKey: WPKJGPLPLXNJTE-BLLMUTORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4,6,6-tetramethylhepta-2,4-dienal 、 ((Z)-2-Bromomethyl-but-2-enyloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane 在 indium 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到anti-(5E,7E)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-3,5,7,9,9-pentamethyldeca-1,5,7-trien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中铟介导的羰基化合物与烯丙基溴的烯丙基化：异常的顺-非对映选择性，而与烯丙基溴的几何形状无关

  摘要：

  异常顺醛与溴化物铟-介导的偶联的-diastereoselectivity ž -图3b和ë -图3b报道。不管烯丙基溴的几何形状如何，该反应均提供高的顺式选择性。尝试了对映选择性铟介导的烯丙基化的初步研究，发现以中等收率获得了所需的产物，同时具有高的顺式选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02773-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(bromomethyl)-2-butenoate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ((Z)-2-Bromomethyl-but-2-enyloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中铟介导的羰基化合物与烯丙基溴的烯丙基化：异常的顺-非对映选择性，而与烯丙基溴的几何形状无关

  摘要：

  异常顺醛与溴化物铟-介导的偶联的-diastereoselectivity ž -图3b和ë -图3b报道。不管烯丙基溴的几何形状如何，该反应均提供高的顺式选择性。尝试了对映选择性铟介导的烯丙基化的初步研究，发现以中等收率获得了所需的产物，同时具有高的顺式选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02773-9

文献信息

• Indium-mediated allylation of carbonyl compounds with an allylic bromide in aqueous media: anomalous syn-diastereoselectivity regardless of allylic bromide geometry
  作者：Teck-Peng Loh、Zheng Yin、Hong-Yan Song、Kee-Leng Tan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02773-9

  日期：2003.1

  Anomalous syn-diastereoselectivity of indium-mediated coupling of aldehydes with bromides Z-3b and E-3b is reported. The reaction afforded high syn selectivity regardless of the allylic bromide geometry. Preliminary studies on the enantioselective indium-mediated allylation were attempted and found to give the desired products in moderate yield with high syn selectivity and enantioselectivity.

  异常顺醛与溴化物铟-介导的偶联的-diastereoselectivity ž -图3b和ë -图3b报道。不管烯丙基溴的几何形状如何，该反应均提供高的顺式选择性。尝试了对映选择性铟介导的烯丙基化的初步研究，发现以中等收率获得了所需的产物，同时具有高的顺式选择性和对映选择性。