5-(3-methylpyridin-2-yl)-thiophen-2-carboxylic acid ethyl ester | 1187163-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-(3-methylpyridin-2-yl)-thiophen-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-(3-Methylpyridin-2-yl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1187163-55-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: LPXOPWZJVANBER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲酸乙酯 、 zinc,3-methyl-2H-pyridin-2-ide,bromide 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到5-(3-methylpyridin-2-yl)-thiophen-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基和3-吡啶基溴化锌：直接制备和偶联反应

  摘要：

  已证明使用Rieke锌分别与2-溴吡啶和3-溴吡啶直接合成2-吡啶基和3-吡啶基锌溴化物的简便合成方法。各种不同的亲电试剂已与所得的有机锌试剂偶联，以中等至良好的产率得到相应的交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.061

文献信息

• 2-Pyridyl and 3-pyridylzinc bromides: direct preparation and coupling reaction
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.061

  日期：2010.4

  A facile synthetic approach to the direct preparation of 2-pyridyl and 3-pyridylzinc bromides has been demonstrated using Rieke zinc with 2-bromopyridine and 3-bromopyridine, respectively. A variety of different electrophiles have been coupled with the resulting organozinc reagents to give the corresponding cross-coupling products in moderate to good yields.

  已证明使用Rieke锌分别与2-溴吡啶和3-溴吡啶直接合成2-吡啶基和3-吡啶基锌溴化物的简便合成方法。各种不同的亲电试剂已与所得的有机锌试剂偶联，以中等至良好的产率得到相应的交叉偶联产物。