(S)-1-phenyl-4-(1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-yl)piperazine | 1264749-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (S)-1-phenyl-4-(1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-yl)piperazine
• 英文别名: 1-phenyl-4-[(E,2S)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-yl]piperazine
• CAS: 1264749-55-4
• 化学式: C₂₀H₂₁F₃N₂
• 分子量: 346.395
• InChiKey: MGSDPMOLYAXODW-CVTTXWKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 (E)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-yl acetate 在 六氟磷酸银 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(S)-1-phenyl-4-(1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  钯催化三氟甲基取代的外消旋和不对称1,3-二取代的烯丙基酯的对映选择性烯丙基胺化

  摘要：

  已经完成了钯催化的三氟甲基取代的外消旋和不对称的1,3-二取代的烯丙基酯的区域和对映选择性的烯丙基胺化反应。通过动态动力学不对称转化（DYKAT）实现α-型烯丙基胺的对映选择性形成。

  DOI：

  10.1021/ol5008229

文献信息

• Regioselective Synthesis of Optically Active Trifluoromethyl Group Substituted Allylic Amines by Palladium-Catalyzed Allylic Amination
  作者：Motoi Kawatsura、Toshiyuki Itoh、Takuya Hirakawa、Kazunori Ikeda、Hiroshi Ogasa

  DOI：10.1055/s-0030-1259039

  日期：2010.12

  We succeeded in the regioselective synthesis of chiral trifluoromethyl group substituted allylic amines from chiral allyl acetate using two types of palladium catalysts. Furthermore, we found that the kinetic resolution had occurred during the isomerization step from the γ-type product to the α-type product by the [Pd(C 3 H 5 )(cod)]BF 4 /(S)-BINAP catalyst.

  我们使用两种钯催化剂成功地从手性乙酸烯丙酯区域选择性合成了手性三氟甲基取代的烯丙胺。此外，我们发现在[Pd(C 3 H 5 )(cod)]BF 4 /(S)-BINAP 催化剂从γ 型产物到α 型产物的异构化步骤中发生了动力学拆分。
• Enantioselective Allylic Amination of Trifluoromethyl Group Substituted Racemic and Unsymmetrical 1,3-Disubstituted Allylic Esters by Palladium Catalysts
  作者：Motoi Kawatsura、Shou Terasaki、Maki Minakawa、Takuya Hirakawa、Kazunori Ikeda、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1021/ol5008229

  日期：2014.5.2

  The palladium-catalyzed regio- and enantioselective allylic amination of trifluoromethyl group substituted racemic and unsymmetrical 1,3-disubstituted allylic esters has been accomplished. The enantioselective formation of the α-type allylic amines was attained by the dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT).

  已经完成了钯催化的三氟甲基取代的外消旋和不对称的1,3-二取代的烯丙基酯的区域和对映选择性的烯丙基胺化反应。通过动态动力学不对称转化（DYKAT）实现α-型烯丙基胺的对映选择性形成。