4-(3-methoxy-phenyl)-1-methyl-3-methylene-piperidin-2-one | 61527-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(3-methoxy-phenyl)-1-methyl-3-methylene-piperidin-2-one
• 英文别名: 4-(3'-methoxyphenyl)-1-methyl-3-methylene-2-piperidone；4-(3-Methoxyphenyl)-1-methyl-3-methylidenepiperidin-2-one
• CAS: 61527-89-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: GCFXEORDLLJDAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methoxy-phenyl)-1-methyl-3-methylene-piperidin-2-one 在 SeO₂ 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以575 mg (86%)的产率得到4-hydroxy-4-(3-methoxy-phenyl)-1-methyl-3-methylene-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4A-Aryl-decahydroisoquinolines

  摘要：

  本发明涉及生产4a-芳基癸氢异喹啉，其中芳基选择为3-甲氧基苯基和中间体。这些化合物是吗啡的类似物，具有类似于已知的吗啡、可待因和鸦片碱的用途。

  公开号：

  US04289882A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-methoxy-phenyl)-1-methyl-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester 生成 4-(3-methoxy-phenyl)-1-methyl-3-methylene-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  RAPOPORT, H.;WELLER, D. D.;GLESS, R. D.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4A-aryl-decahydroisoquinolines
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health,

  公开号：US04189583A1

  公开（公告）日：1980-02-19

  This invention relates to a process for the production of 4a-aryldecahydroisoquinolines where the aryl group is selected as 3-methoxy phenyl. These compounds are morphine analogs and show utility similar to the known morphine, codeine, and thebaine. In this process particular novelty is asserted for the production of a nipecotic ester ethyl 4-(3'-methoxyphenyl)-1-methyl piperidine-3-carboxylate. Furthermore, novelty is asserted for the step of conversion of the nipecotates through cyclization to cis- or trans-tert-butyl 1,6-dioxo-4a-(3'-methoxyphenyl)-2-methyldecahydroisoquinoline-7-carboxylat e, which may also be easily converted to the keto amide, trans-1,6-dioxo-4a-(3'-methoxyphenyl)-2-methyldecahydroisoquinoline.

  本发明涉及一种制备4a-芳基十氢异喹啉的方法，其中芳基基团选择为3-甲氧基苯基。这些化合物是吗啡类似物，显示出与已知的吗啡、可待因和鸦片碱相似的效用。在这个过程中，特别是声称通过生产一种吡哆酸酯乙酯4-(3'-甲氧基苯基)-1-甲基哌啶-3-羧酸乙酯的方法具有新颖性。此外，还声称通过环化将吡哆酸酯转化为顺式或反式叔丁基1,6-二氧杂-4a-(3'-甲氧基苯基)-2-甲基十氢异喹啉-7-羧酸酯的步骤具有新颖性，该化合物也可以轻松转化为酮酰胺，即反式-1,6-二氧杂-4a-(3'-甲氧基苯基)-2-甲基十氢异喹啉。
• RAPOPORT, H.;WELLER, D. D.;GLESS, R. D.
  作者：RAPOPORT, H.、WELLER, D. D.、GLESS, R. D.

  DOI：——

  日期：——
• US4189583A
  申请人：——

  公开号：US4189583A

  公开（公告）日：1980-02-19
• US4289882A
  申请人：——

  公开号：US4289882A

  公开（公告）日：1981-09-15
• US4346224A
  申请人：——

  公开号：US4346224A

  公开（公告）日：1982-08-24