tert-butyl-4-(5-phenylbenzo[d]oxazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate | 1204006-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl-4-(5-phenylbenzo[d]oxazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(5-phenyl-1,3-benzoxazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1204006-35-8
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₃
• 分子量: 379.459
• InChiKey: GCSJACTZZBSESD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenylbenzoxazole 、 tert-butyl 4-(benzoyloxy)piperazine-1-carboxylate 在 异丙基氯化镁 、 copper diacetate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到tert-butyl-4-(5-phenylbenzo[d]oxazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑的铜催化亲电胺化反应

  摘要：

  已经开发了一种温和有效的方法，该方法通过直接氧化反应，通过邻苯二甲酰基衍生物与邻苯二甲酰基羟胺的铜催化亲电胺化反应合成2-氨基苯并恶唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900335

文献信息

• Synthesis of 2-Aminobenzoxazoles Using Tetramethyl Orthocarbonate or 1,1-Dichlorodiphenoxymethane
  作者：Christopher L. Cioffi、John J. Lansing、Hamza Yüksel

  DOI：10.1021/jo1017052

  日期：2010.11.19

  The synthesis of 2-aminobenzoxazoles can be readily achieved by two versatile, one-pot procedures utilizing commercially available tetramethyl orthocarbonate or 1,1-dichlorodiphenoxymethane, an amine, and an optionally substituted 2-aminophenol. The reactions were conducted under mild conditions and provided 2-aminobenzoxazoles in modest to excellent yields. A variety of amines and substituted 2-aminophenols

  2-氨基苯并恶唑的合成可以容易地通过两种通用的一锅法，利用市售的原碳酸四甲酯或1，1-二氯二苯氧基甲烷，胺和任选取代的2-氨基苯酚来完成。反应在温和的条件下进行，以适中至优异的产率提供了2-氨基苯并恶唑。各种胺和取代的2-氨基苯酚用于研究反应范围。
• [EN] SYNTHESIS OF 2-AMINOBENZOXAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE 2-AMINO-BENZOXAZOLE
  申请人：ALBANY MOLECULAR RES INC

  公开号：WO2010048514A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  A method for forming an optionally substituted 2-aminobenzoxazole compound includes: contacting an optionally substituted 2-aminophenol compound with (1) an amine of the formula NHR2R3, wherein R2 and R3 are each independently selected from H, an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted aryl group, or R2 and R3, taken together with the nitrogen atom to which they are attached, form an optionally substituted heterocyclic ring; and (2) a reactant selected from the group consisting of: (a) C(OR)4, wherein R represents an alkyl group; (b) C(OAr)4, wherein Ar represents an aryl group; and (c) CCl2(OAr)2, wherein Ar represents an aryl group, in combination with a base; thereby forming the optionally substituted 2-aminobenzoxazole compound.

  一种形成可选择取代的2-氨基苯并噁唑化合物的方法包括：将可选择取代的2-氨基苯酚化合物与（1）符合NHR2R3公式的胺接触，其中R2和R3分别独立地选自H、可选择取代的烷基或可选择取代的芳基，或者R2和R3与它们连接的氮原子一起形成可选择取代的杂环环；以及（2）选自以下组合的反应物：（a）C（OR）4，其中R代表烷基；（b）C（OAr）4，其中Ar代表芳基；和（c）CCl2（OAr）2，其中Ar代表芳基，结合碱；从而形成可选择取代的2-氨基苯并噁唑化合物。
• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Benzoxazoles via Magnesation
  作者：Sangback Lee、Yunmi Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201900335

  日期：2019.5.26

  A mild and efficient method for the synthesis of 2‐aminobenzoxazoles through a Cu‐catalyzed electrophilic amination of benzoxazole derivatives with O‐benzoyl hydroxylamines by direct magnesation has been developed.

  已经开发了一种温和有效的方法，该方法通过直接氧化反应，通过邻苯二甲酰基衍生物与邻苯二甲酰基羟胺的铜催化亲电胺化反应合成2-氨基苯并恶唑。