4-methyl-3-(piperidin-1-yl)-2-propionylcyclobut-2-enone | 1256927-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-methyl-3-(piperidin-1-yl)-2-propionylcyclobut-2-enone
• 英文别名: 4-Methyl-3-piperidin-1-yl-2-propanoylcyclobut-2-en-1-one；4-methyl-3-piperidin-1-yl-2-propanoylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 1256927-51-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: RIXFPWODTVITIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-(piperidin-1-yl)-2-propionylcyclobut-2-enone 在 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(2-ethyl-5-methyl-4-piperidin-1-ylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的环丁烯酮重排及其在芳香胺合成中的应用

  摘要：

  在碱促进剂的作用下，在80℃于甲苯中，从环丁烯酮1出发，合成了一系列全取代的2-吡啶酮2和官能化的α-吡喃酮3。该重排与先前报道的环丁烯酮的环扩展互补，提供了来自相同前体1的相应产物的发散合成。此外，α-吡喃酮3还以良好的收率（64–83％）和通过区域反应在温和条件下以高度区域选择性的方式应用于芳香胺7的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151304
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 4-(bis(methylthio)methylene)heptane-3,5-dione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到4-methyl-3-(piperidin-1-yl)-2-propionylcyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  基于酰基烯酮二硫缩醛的环化，高效合成3-氨基-/烷硫基-环丁-2-烯-1-酮。

  摘要：

  公开了一种基于酰基烯酮二硫缩醛的环化高效3-氨基-/烷硫基-环丁-2-烯-1-酮的高效一锅合成的新策略。另外，描述了3-氨基-环丁-2-烯-1-酮到4-喹诺酮衍生物的重排。

  DOI：

  10.1039/c0cc02470h

文献信息

• Synthesis of Acridines and Persubstituted Phenols from Cyclobutenones and Active Methylene Ketones
  作者：Xiao-Dan Han、Yu-Long Zhao、Jia Meng、Chuan-Qing Ren、Qun Liu

  DOI：10.1021/jo300615t

  日期：2012.6.1

  regiospecific [4 + 2] cycloaddition of readily available cyclobutenones and active methylene ketones has been developed. On the basis of this strategy, persubstituted phenols/anilines with up to six different functional groups on the benzene ring were synthesized in a single step. In addition, a series of acridine derivatives were prepared in excellent yield from persubstituted phenols/anilines.

  已经开发出一种新的苯环化策略，该策略通过容易获得的环丁烯酮和活性亚甲基酮的区域特异性[4 + 2]环加成而进行。在此策略的基础上，一步合成了在苯环上具有多达六个不同官能团的全取代酚/苯胺。另外，由全取代的酚/苯胺以优异的产率制备了一系列of啶衍生物。
• Highly efficient synthesis of 3-amino-/alkylthio-cyclobut-2-en-1-ones based on the cyclization of acyl ketene dithioacetals
  作者：Yu-Long Zhao、Shao-Chun Yang、Chong-Hui Di、Xiao-Dan Han、Qun Liu

  DOI：10.1039/c0cc02470h

  日期：——

  A new strategy for the highly efficient one-pot synthesis of 3-amino-/alkylthio-cyclobut-2-en-1-ones based on the cyclization of acyl ketene dithioacetals is disclosed. In addition, the rearrangement of 3-amino-cyclobut-2-en-1-ones to 4-quinolone derivatives is described.

  公开了一种基于酰基烯酮二硫缩醛的环化高效3-氨基-/烷硫基-环丁-2-烯-1-酮的高效一锅合成的新策略。另外，描述了3-氨基-环丁-2-烯-1-酮到4-喹诺酮衍生物的重排。
• Base induced cyclobutenone rearrangements and its application in the synthesis of aromatic amines
  作者：Xiaodan Han、Jianping Fu、Juwu Hu、Wei Xiong、Huibin Wang、Lei Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151304

  日期：2019.12

  fully substituted 2-pyridone 2 and functionalized α-pyrones 3 are synthesized starting from cyclobutenones 1 under a base-promoter in toluene at 80 ℃. This rearrangement is complimentary to the previously reported ring expansion of cyclobutenones, providing a divergent synthesis of corresponding products from the same precursor 1. In addition, α-pyrones 3 has also been applied to the synthesis of aromatic

  在碱促进剂的作用下，在80℃于甲苯中，从环丁烯酮1出发，合成了一系列全取代的2-吡啶酮2和官能化的α-吡喃酮3。该重排与先前报道的环丁烯酮的环扩展互补，提供了来自相同前体1的相应产物的发散合成。此外，α-吡喃酮3还以良好的收率（64–83％）和通过区域反应在温和条件下以高度区域选择性的方式应用于芳香胺7的合成。