4-[2-(4-methylpiperazino)ethyl]-2-(4-methylpiperazino)quinazoline | 1206822-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[2-(4-methylpiperazino)ethyl]-2-(4-methylpiperazino)quinazoline
• 英文别名: 2-(4-Methylpiperazin-1-yl)-4-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl]quinazoline
• CAS: 1206822-42-5
• 化学式: C₂₀H₃₀N₆
• 分子量: 354.498
• InChiKey: YDRGAIVBOZDOFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹唑啉 在 potassium ferricyanide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[2-(4-methylpiperazino)ethyl]-2-(4-methylpiperazino)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  4-(2-取代乙基)-2-(4-甲基哌嗪)喹唑啉的改进合成

  摘要：

  报道了标题化合物的改进合成。喹唑啉衍生物显示出多种生物活性。特别是，2-氨基取代的喹唑啉通过与组胺 H4 受体的相互作用显示出作为抗炎剂的活性，起到 CCR4 拮抗剂的作用，并且是 5-HT2A 受体的选择性配体。用于制备 4-(2-取代乙基)-2-(4-甲基哌嗪基)喹唑啉 4-11 的改进程序是本报告的主题。

  DOI：

  10.1515/hc.2010.16.2-3.85

文献信息

• Synthesis of 4-substituted 2-(4-methylpiperazino)pyrimidines and quinazoline analogs as serotonin 5-HT_2Areceptor ligands
  作者：Jaroslaw Saczewski、Aldona Paluchowska、Jeffrey Klenc、Elizabeth Raux、Samuel Barnes、Shannon Sullivan、Beata Duszynska、Andrzej J. Bojarski、Lucjan Strekowski

  DOI：10.1002/jhet.236

  日期：2009.11

  The addition reaction of lithium reagents to the 4 position of 2‐chloropyrimidine or 2‐chloroquinazoline followed by oxidation of the resultant dihydro intermediate product is a powerful tool for the synthesis of 4‐substituted 2‐chloropyrimidines or 2‐chloroquinazolines. 4‐Vinyl derivatives undergo a conjugate nucleophilic addition across the vinyl group. A nucleophilic displacement of chloride in

  将锂试剂加成至2-氯嘧啶或2-氯喹唑啉的4位反应，然后氧化所得的二氢中间产物，是合成4取代2-氯嘧啶或2-氯喹唑啉的有力工具。4-乙烯基衍生物在整个乙烯基上进行共轭亲核加成。通过用4-甲基哌嗪处理，4-取代的2-氯嘧啶或2-氯喹唑啉中氯的亲核取代提供了作为5-羟色胺5-HT 2A受体拮抗剂的化合物。J.杂环化​​学，（2009）。
• Improved Synthesis of 4-(2-Substituted ethyl)-2-(4-Methylpiperazino)Quinazolines
  作者：Elizabeth Raux,、Lucjan Strekowski,

  DOI：10.1515/hc.2010.16.2-3.85

  日期：2010.6

  title compounds is reported. Quinazoline derivatives show a wide variety of biological activities.' In particular, 2-amino substituted quinazolines exhibit activity as anti-inflammatory agents through the interaction with the histamine H4 receptor, function as CCR4 antagonists, and are selective ligands for the 5-HT2A receptor.' An improved procedure for the preparation of 4-(2-substituted ethyl)-2-(4

  报道了标题化合物的改进合成。喹唑啉衍生物显示出多种生物活性。特别是，2-氨基取代的喹唑啉通过与组胺 H4 受体的相互作用显示出作为抗炎剂的活性，起到 CCR4 拮抗剂的作用，并且是 5-HT2A 受体的选择性配体。用于制备 4-(2-取代乙基)-2-(4-甲基哌嗪基)喹唑啉 4-11 的改进程序是本报告的主题。