ethyl 2,7-dimethyl-5-oxo-5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate | 72164-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2,7-dimethyl-5-oxo-5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2,7-dimethyl-5-oxochromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 72164-94-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: MQIKOXHYAYTALU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,7-dimethyl-5-oxo-5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate 、 苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到2,7-dimethyl-5-oxo-N-phenyl-5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过6-甲基色酮-3-碳腈的基本重排合成一些新型的杂合氮杂色酮

  摘要：

  通过6-甲基色酮-3-甲腈与一些带有–CH 2 –CN和–CH 2 –CO–部分的亚甲基活性化合物的化学转化，可以有效地合成一系列新的chromeno [2,3-b]吡啶。还合成了一些杂化的氧化铬[2,3-b]吡啶。在分析和光谱数据的基础上推导了新合成产物的结构。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1632-y
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-6-甲基色酮 、 乙酰乙酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以78%的产率得到ethyl 2,7-dimethyl-5-oxo-5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  超声促进色并[2,3-b]吡啶的合成及其作为脂质过氧化抑制剂的评价

  摘要：

  一系列 2,3-二取代-5-氧代色基 [2,3-b] 吡啶衍生物在超声辐照下合成，也在常规方法下，由 3-氰基色酮与一些活性亚甲基化合物在化学计量碱存在下的反应合成. 通过一维和二维核磁共振实验明确阐明了产物的结构。已实现所有 H 和 C NMR 化学位移的完全分配。此外，还评估了合成的色诺吡啶衍生物的脂质过氧化抑制作用。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.754

文献信息

• Ultrasound promoted synthesis of chromeno[2,3-b]pyridines and their evaluation as lipid peroxidation inhibitors
  作者：Eleni Dimitriadou、Marianna Raftopoulou、Paraskevi M. Kasapidou、Constantinos A. Tsoleridis、Julia Stephanidou-Stephanatou、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina、Christos Kontogiorgis、Agathi Pritsa、Athanasios Papadopoulos

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.754

  日期：——

  A series of 2,3-disubstituted-5-oxochromeno[2,3-b]pyridine derivatives were synthesized under ultrasound irradiation, and also under conventional methods, from the reaction of 3cyanochromones with some active methylene compounds in the presence of a stoichiometric base. The structures of the products were unambiguously elucidated by 1D and 2D NMR experiments. Full assignment of all H and C NMR chemical

  一系列 2,3-二取代-5-氧代色基 [2,3-b] 吡啶衍生物在超声辐照下合成，也在常规方法下，由 3-氰基色酮与一些活性亚甲基化合物在化学计量碱存在下的反应合成. 通过一维和二维核磁共振实验明确阐明了产物的结构。已实现所有 H 和 C NMR 化学位移的完全分配。此外，还评估了合成的色诺吡啶衍生物的脂质过氧化抑制作用。
• Ghosh,C. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1964 - 1968
  作者：Ghosh,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• GHOSH C.; SINHA RAY D. K.; MUKHOPADHYAY K. K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1979, PART 1, NO 8, 1964-1968
  作者：GHOSH C.、 SINHA RAY D. K.、 MUKHOPADHYAY K. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Some Novel Heteroannelated Chromones by Basic Rearrangement of 6-Methylchromone-3-Carbonitrile
  作者：M. A. Ibrahim、N. M. El-Gohary、S. S. Ibrahim、S. Said

  DOI：10.1007/s10593-014-1632-y

  日期：2015.2

  A new series of chromeno[2,3-b]pyridines was efficiently synthesized via chemical transformations of 6-methylchromone-3-carbonitrile with some methylene-active compounds bearing –CH2–CN and –CH2–CO– moieties. Some heteroannelated chromeno[2,3-b]pyridines were also synthesized. The structures of the new synthesized products were deduced on the basis of their analytical and spectral data.

  通过6-甲基色酮-3-甲腈与一些带有–CH 2 –CN和–CH 2 –CO–部分的亚甲基活性化合物的化学转化，可以有效地合成一系列新的chromeno [2,3-b]吡啶。还合成了一些杂化的氧化铬[2,3-b]吡啶。在分析和光谱数据的基础上推导了新合成产物的结构。