(S)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-phenylbutanoic acid | 52356-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-phenylbutanoic acid
• 英文别名: 3-Phenyl-3-hydroxy-4.4.4-trifluoro-buttersaeure；(3S)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-phenylbutanoic acid
• CAS: 52356-09-9
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₃
• 分子量: 234.175
• InChiKey: YWGWRGLPYNFJRQ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-5,5,5-trifluoro-4-hydroxy-1-(morpholinoimino)-4-phenylpentan-2-one 在 Jones reagent 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以58%的产率得到(S)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-酮腙和α,β-不饱和γ-酮腙与三氟甲基酮的不对称交叉羟醛反应

  摘要：

  α-酮腙和α,β-不饱和γ-酮腙是合适的亲核试剂，用于通过氮杂二（三）烯胺型中间体与三氟甲基酮进行不对称交叉羟醛反应。奎尼丁衍生的伯胺催化剂以良好的收率和高对映选择性提供三氟甲基化叔醇。腙部分的后续转化产生了吸引人的氟化羧酸、1,4-二羰基和γ-酮酸。

  DOI：

  10.1039/d1cc05014a

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Vinylogous Aldol Reaction of Allyl Aryl Ketones to Activated Acyclic Ketones
  作者：Zhenzhong Jing、Xiangbin Bai、Wenchao Chen、Gao Zhang、Bo Zhu、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03412

  日期：2016.1.15

  vinylogous aldol reaction of activated allyls to activated acyclic ketones is disclosed. A variety of activated acyclic ketones, such as trifluoromethyl ketones, α-ketoesters, and α-keto phosphonates, were found to be involved forming diverse γ-selective aldol adducts with high enantioselectivities (up to >99% ee). The method provides an effective, general strategy to access valuable chiral electron-withdrawing

  公开了活化的烯丙基至活化的无环酮的第一催化不对称乙烯基醇醛缩醛反应。发现各种活化的无环酮，例如三氟甲基酮，α-酮酸酯和α-酮膦酸酯，涉及形成具有高对映选择性（高达> 99％ee）的各种γ-选择性醛醇缩合加合物。该方法提供了有效的通用策略，以获取有价值的手性吸电子基团取代的叔羟基基羧酸。
• Catalytic enantioselective alkenylation and phenylation of trifluoromethyl ketones
  作者：Rie Motoki、Daisuke Tomita、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.048

  日期：2006.11

  Catalytic enantioselective alkenylation and phenylation of trifluoromethyl ketones are described. High enantioselectivity (up to 84% ee) was produced in an alkenylation of aryl trifluoromethyl ketones using a CuF–DTBM-SEGPHOS complex as the catalyst (5–10 mol %) and alkenylsilanes as the nucleophile. This is the first example of catalytic enantioselective alkenylation of trifluoromethyl ketones. The

  描述了三氟甲基酮的催化对映选择性烯基化和苯基化。使用CuF–DTBM-SEGPHOS络合物作为催化剂（5–10 mol％）和烯基硅烷作为亲核试剂，在芳基三氟甲基酮的烯基化反应中产生高对映选择性（高达84％ee）。这是三氟甲基酮催化对映选择性烯基化的第一个例子。该产品是通用的手性结构单元，其中包含三氟甲基取代的叔醇部分。
• Asymmetric cross-aldol reactions of α-keto hydrazones and α,β-unsaturated γ-keto hydrazones with trifluoromethyl ketones
  作者：Saúl Alberca、Esteban Matador、Javier Iglesias-Sigüenza、Ma de Gracia Retamosa、Rosario Fernández、José M. Lassaletta、David Monge

  DOI：10.1039/d1cc05014a

  日期：——

  α-Keto hydrazones and α,β-unsaturated γ-keto hydrazones are suitable pro-nucleophiles for asymmetric cross-aldol reactions with trifluoromethyl ketones via aza-di(tri)enamine-type intermediates. A quinidine-derived primary amine catalyst affords tertiary trifluoromethylated alcohols in good-to-excellent yields and high enantioselectivities. Subsequent transformations of hydrazono moieties yield appealing

  α-酮腙和α,β-不饱和γ-酮腙是合适的亲核试剂，用于通过氮杂二（三）烯胺型中间体与三氟甲基酮进行不对称交叉羟醛反应。奎尼丁衍生的伯胺催化剂以良好的收率和高对映选择性提供三氟甲基化叔醇。腙部分的后续转化产生了吸引人的氟化羧酸、1,4-二羰基和γ-酮酸。