(+)-(R)-6,7-dimethoxy-2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 55178-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+)-(R)-6,7-dimethoxy-2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (4R)-6,7-dimethoxy-2-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 55178-75-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: UCHSAEZQABWFFN-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-tricarbonyl(η6-6,7-dimethoxy-2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline)chromium(0) 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到(+)-(R)-6,7-dimethoxy-2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  （+）-（R）-6,7-二甲氧基-2-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉由（+）-（S）-2-甲基氨基-1-苯基乙醇的对映体合成（盐芥子碱）

  摘要：

  （+）-（R）-N-（3,4-二甲氧基苄基）卤代鸟嘌呤三羰基铬在–20°C的酸促进环化反应具有高度立体选择性，保留构型，在除去三羰基铬单元后，得到纯手性（+）-（R）-6,7-二甲氧基-2-甲基-4-苯基-1,2,3,4四氢异喹啉。相反，（–）-（R）-N-（3,4-二甲氧基苄基）卤水藤碱在酸性条件下于–20°C的环化显示较差的立体选择性，主要产生四氢异喹啉产物，相应于构型反转，（+）-（R）-6，7-二甲氧基-2-甲基-4-苯基-1，2，3，4-四氢异喹啉，ee为54％。

  DOI：

  10.1039/p19890002223

文献信息

• Enantiospecific synthesis of (+)-(R)-6,7-dimethoxy-2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline from (+)-(S)-2-methylamino-1-phenylethanol (halostachine)
  作者：Steven J. Coote、Stephen G. Davies、David Middlemiss、Alan Naylor

  DOI：10.1039/p19890002223

  日期：——

  Acid-promoted cyclisation of (+)-(R)-N-(3,4-dimethoxybenzyl)halostachine tricarbonylchromium at –20 °C is highly stereoselective, proceeding with retention of configuration, to yield, after removal of the tricarbonylchromium unit, homochiral (+)-(R)-6,7-dimethoxy-2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4tetrahydroisoquinoline. In contrast, cyclisation of (–)-(R)-N-(3,4-dimethoxybenzyl)halostachine under acidic conditions

  （+）-（R）-N-（3,4-二甲氧基苄基）卤代鸟嘌呤三羰基铬在–20°C的酸促进环化反应具有高度立体选择性，保留构型，在除去三羰基铬单元后，得到纯手性（+）-（R）-6,7-二甲氧基-2-甲基-4-苯基-1,2,3,4四氢异喹啉。相反，（–）-（R）-N-（3,4-二甲氧基苄基）卤水藤碱在酸性条件下于–20°C的环化显示较差的立体选择性，主要产生四氢异喹啉产物，相应于构型反转，（+）-（R）-6，7-二甲氧基-2-甲基-4-苯基-1，2，3，4-四氢异喹啉，ee为54％。