(S)-4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoro-1-(naphthalen-2-yl)ethyl)aniline | 1334288-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoro-1-(naphthalen-2-yl)ethyl)aniline
• 英文别名: 4-methoxy-N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-naphthalen-2-ylethyl]aniline
• CAS: 1334288-00-4
• 化学式: C₁₉H₁₆F₃NO
• 分子量: 331.337
• InChiKey: OUIDKSHKCNXPQI-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoro-1-(naphthalen-2-yl)ethyl)aniline 在 silver tetrafluoroborate 、 硫酸 、 [(pyridinooxazoline)PdCl2] 、 过碘酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到[(S)-1-(2-Naphthyl)-2,2,2-trifluoroethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的α-（三氟甲基）芳基甲胺的对映选择性合成

  摘要：

  我们描述了一种合成α-（三氟甲基）芳基甲胺的方法，该方法由钯（II）催化将芳基硼氧烷加成到衍生自三氟乙醛的亚胺上。乙酸钯用作具有电子中性或电子富集的芳基硼氧烷的催化剂，并且发现添加铵盐或银盐对于促进贫电子的硼氧烷的反应至关重要。以（S）-t -Bu-PyOX为手性配体，该方法以57-91％的产率提供了多种α-三氟甲基化胺，在大多数情况下，ee大于92％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00657
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoro-1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)aniline 在 (S)-(+)-3,3′-双(3,5-双(三氟甲基)苯基)-1,1′-联萘-2,2′-二基磷酸氢酯 、 2-(4'-nitrophenyl)benzothiazoline 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(S)-4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoro-1-(naphthalen-2-yl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化的转移加氢：容易合成的高光学活性三氟甲基化胺。

  摘要：

  胺结束：高度光学活性α - CF 3 -官能化的胺可以用不含金属的反应条件来获得。该方法涉及CF的转移氢化3吨通过催化取代酮亚胺1 CF的和还原性胺化3 -取代的酮。通过合成NPS R-568的CF 3类似物证明了该方法的合成效用。PMP =对甲氧基苯基

  DOI：

  10.1002/anie.201103240

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Enantioselective Synthesis of α-(Trifluoromethyl)arylmethylamines
  作者：Thomas Johnson、Bo Luo、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00657

  日期：2016.6.17

  We describe a method for the synthesis of α-(trifluoromethyl)arylmethylamines that consists of the palladium(II)-catalyzed addition of arylboroxines to imines derived from trifluoroacetaldehyde. Palladium acetate is used as a catalyst with electron-neutral or electron-rich arylboroxines, and it was found that addition of an ammonium or silver salt was crucial to promote the reaction of electron-poor

  我们描述了一种合成α-（三氟甲基）芳基甲胺的方法，该方法由钯（II）催化将芳基硼氧烷加成到衍生自三氟乙醛的亚胺上。乙酸钯用作具有电子中性或电子富集的芳基硼氧烷的催化剂，并且发现添加铵盐或银盐对于促进贫电子的硼氧烷的反应至关重要。以（S）-t -Bu-PyOX为手性配体，该方法以57-91％的产率提供了多种α-三氟甲基化胺，在大多数情况下，ee大于92％。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Transfer Hydrogenation: Facile Synthetic Access to Highly Optically Active Trifluoromethylated Amines
  作者：Alexander Henseler、Masanori Kato、Keiji Mori、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/anie.201103240

  日期：2011.8.22

  Amines to an end: Highly optically active α‐CF3‐functionalized amines can be obtained using metal‐free reaction conditions. The method involves the transfer hydrogenation of CF3‐substituted ketimines catalyzed by 1 and reductive amination of CF3‐substituted ketones. The synthetic utility of this method was demonstrated by the synthesis of a CF3 analogue of NPS R‐568. PMP=para‐methoxyphenyl.

  胺结束：高度光学活性α - CF 3 -官能化的胺可以用不含金属的反应条件来获得。该方法涉及CF的转移氢化3吨通过催化取代酮亚胺1 CF的和还原性胺化3 -取代的酮。通过合成NPS R-568的CF 3类似物证明了该方法的合成效用。PMP =对甲氧基苯基