5-溴噻吩-2-磺酰基叠氮化物 | 1152981-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 中文名称: 5-溴噻吩-2-磺酰基叠氮化物
• 英文名称: 5-bromothiophene-2-sulfonyl azide
• 英文别名: 5-bromo-N-diazothiophene-2-sulfonamide
• CAS: 1152981-12-8
• 化学式: C₄H₂BrN₃O₂S₂
• 分子量: 268.115
• InChiKey: FPBVHJBMYNCDLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酸 、 5-溴噻吩-2-磺酰基叠氮化物 在 2-氯-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧磷杂环戊烷 、 三乙胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到他斯索兰
  参考文献：
  名称：

  羧酸的直接取代：无痕施陶丁格连接中的一种化学选择性的O-到N-酰基迁移。

  摘要：

  描述了叠氮化物的氯亚磷酸酯修饰的，类似于Staudinger的酰化反应，涉及羧酸的高度化学选择性，直接亲核酰基取代。在简单的水溶液处理后，该反应可提供相应的分析纯度的酰胺，产率为32–97％，而无需预活化步骤。在多种亲核和亲电官能团（包括胺，醇，酰胺，醛和酮）的存在下，使用氯代亚磷酸酯作为双羧酸-叠氮化物活化剂可以形成酰基CN键。描述了用于形成烷基酰胺，磺酰基酰胺，内酰胺和二肽的羧酸和叠氮化物的偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.201201773
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-磺酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以487 mg的产率得到5-溴噻吩-2-磺酰基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  羧酸的直接取代：无痕施陶丁格连接中的一种化学选择性的O-到N-酰基迁移。

  摘要：

  描述了叠氮化物的氯亚磷酸酯修饰的，类似于Staudinger的酰化反应，涉及羧酸的高度化学选择性，直接亲核酰基取代。在简单的水溶液处理后，该反应可提供相应的分析纯度的酰胺，产率为32–97％，而无需预活化步骤。在多种亲核和亲电官能团（包括胺，醇，酰胺，醛和酮）的存在下，使用氯代亚磷酸酯作为双羧酸-叠氮化物活化剂可以形成酰基CN键。描述了用于形成烷基酰胺，磺酰基酰胺，内酰胺和二肽的羧酸和叠氮化物的偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.201201773

文献信息

• Co-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-Sulfonylcarboxamides from Carboxylic Acids and Sulfonyl Azides
  作者：Yue Fang、Zheng-Yang Gu、Shun-Yi Wang、Jin-Ming Yang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01300

  日期：2018.8.17

  A Co-catalyzed effective synthesis of N-sulfonylcarboxamides from the reaction of carboxylic acids and organic azides in the presence of isocyanide has been developed. The protocol has the advantages of short time, low temperature, and being oxidant-free, which provides a new and simple approach for the synthesis of N-sulfonylcarboxamides in good to excellent yields with a broad substrate scope.

  已经开发了在异氰酸酯存在下由羧酸和有机叠氮化物的反应共催化有效合成N-磺酰基羧酰胺的方法。该方案具有时间短，温度低，无氧化剂的优点，为合成N-磺酰基甲酰胺提供了一种新的简单方法，具有良好的产率和良好的底物范围。
• N-((5-溴噻吩-2-基)磺酰基)-2,4-二氯苯甲 酰胺的合成方法
  申请人：盐城锦明药业有限公司

  公开号：CN108558822B

  公开（公告）日：2020-12-18

  本发明涉及N‑((5‑溴噻吩‑2‑基)磺酰基)‑2,4‑二氯苯甲酰胺的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明方法包括如下步骤：(1)按配比称取各原料，并将2,4‑二氯苯甲酸、2‑溴噻吩磺酰叠氮加入到反应器中，然后依次向反应器中加入少量乙腈溶剂、钴催化剂和微量叔丁基异腈，在60～90℃条件下搅拌反应2～6h；(2)反应结束后，将反应产物旋蒸浓缩，上样，利用柱层析分离，得到目标产物Ⅲ。本发明通过一步法即可制得目标产物，合成方法简单，反应时间短，无需惰性氛围，能耗低，且本发明目标产物单程收率可达76％，原料转化率高。另外，本发明方法对反应设备要求低，钴催化剂原料低廉易得，工业化成本低。
• Direct Acyl Substitution of Carboxylic Acids: A Chemoselective O- to N-Acyl Migration in the Traceless Staudinger Ligation
  作者：Andrew D. Kosal、Erin E. Wilson、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1002/chem.201201773

  日期：2012.11.5

  chlorophosphite‐modified, Staudinger‐like acylation of azides involving a highly chemoselective, direct nucleophilic acyl substitution of carboxylic acids is described. The reaction provides the corresponding amides with analytical purity in 32–97 % yield after a simple aqueous workup without the need for a pre‐activation step. The use of chlorophosphites as dual carboxylic acid–azide activating agents

  描述了叠氮化物的氯亚磷酸酯修饰的，类似于Staudinger的酰化反应，涉及羧酸的高度化学选择性，直接亲核酰基取代。在简单的水溶液处理后，该反应可提供相应的分析纯度的酰胺，产率为32–97％，而无需预活化步骤。在多种亲核和亲电官能团（包括胺，醇，酰胺，醛和酮）的存在下，使用氯代亚磷酸酯作为双羧酸-叠氮化物活化剂可以形成酰基CN键。描述了用于形成烷基酰胺，磺酰基酰胺，内酰胺和二肽的羧酸和叠氮化物的偶联。