3-(thien-3-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-one | 288848-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: 3-(thien-3-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-one
• 英文别名: 3-(3-Thienyl)-2,3-dihydropyrrolizin-1-one；3-thiophen-3-yl-2,3-dihydropyrrolizin-1-one
• CAS: 288848-59-9
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: SSBCVAVDQFNSEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲醛 、 3-(thien-3-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新的芳香化酶抑制剂。芳基取代的吡咯嗪和吲哚嗪衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  我们在此假设的药效基团结构设计为适合人类细胞色素P450芳香化酶的催化位点，在此报告了一些芳基取代的吡咯嗪和吲哚嗪衍生物的设计和合成。这些化合物的体外生物学评估使我们能够指出两种新的有效非甾体芳香化酶抑制剂MR 20494和MR 20492，IC50值在0.1 microM范围内。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00024-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(pyrrol-1-yl)-3-(thien-3-yl)propionate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到3-(thien-3-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的芳香化酶抑制剂。芳基取代的吡咯嗪和吲哚嗪衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  我们在此假设的药效基团结构设计为适合人类细胞色素P450芳香化酶的催化位点，在此报告了一些芳基取代的吡咯嗪和吲哚嗪衍生物的设计和合成。这些化合物的体外生物学评估使我们能够指出两种新的有效非甾体芳香化酶抑制剂MR 20494和MR 20492，IC50值在0.1 microM范围内。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00024-9

文献信息

• New aromatase inhibitors. Synthesis and biological activity of aryl-substituted pyrrolizine and indolizine derivatives
  作者：Pascal Sonnet、Patrick Dallemagne、Jean Guillon、Cécile Enguehard、Silvia Stiebing、Julien Tanguy、Ronan Bureau、Sylvain Rault、Pierrı̈ck Auvray、Safa Moslemi、Pascal Sourdaine、Gilles-Eric Séralini

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00024-9

  日期：2000.5

  We report herein the design and the synthesis of some aryl-substituted pyrrolizine and indolizine derivatives, on the basis of a hypothetical pharmacophore structure designed to fit the catalytic site of the human cytochrome P450 aromatase. The in vitro biological evaluation of these compounds allowed us to point out two new potent non-steroidal aromatase inhibitors, MR 20494 and MR 20492, with IC50

  我们在此假设的药效基团结构设计为适合人类细胞色素P450芳香化酶的催化位点，在此报告了一些芳基取代的吡咯嗪和吲哚嗪衍生物的设计和合成。这些化合物的体外生物学评估使我们能够指出两种新的有效非甾体芳香化酶抑制剂MR 20494和MR 20492，IC50值在0.1 microM范围内。