1-Hexynyl trifluoromethyl sulfone | 119353-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 1-Hexynyl trifluoromethyl sulfone
• 英文别名: 1-Hexyne, 1-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-；1-(trifluoromethylsulfonyl)hex-1-yne
• CAS: 119353-19-4
• 化学式: C₇H₉F₃O₂S
• 分子量: 214.208
• InChiKey: UZDKISUHEORQHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hexynyl trifluoromethyl sulfone 、 二乙胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到N,N-diethyl-1-(trifluoromethylsulfonyl)hex-1-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Synthesis of Alkynyl Trifluoromethyl Sulfones

  摘要：

  迄今为止难以获得的炔基三氟甲基磺酰基化合物7是通过炔基钠盐6与三氟甲烷磺酸酐（1）反应合成的，产率处于中等到良好范围。对7与不同亲核试剂的反应性进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27646
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1-己炔 在 sodium 作用下， 生成 1-Hexynyl trifluoromethyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Synthesis of Alkynyl Trifluoromethyl Sulfones

  摘要：

  迄今为止难以获得的炔基三氟甲基磺酰基化合物7是通过炔基钠盐6与三氟甲烷磺酸酐（1）反应合成的，产率处于中等到良好范围。对7与不同亲核试剂的反应性进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27646

文献信息

• Iron(II)-Catalyzed Site-Selective Functionalization of Unactivated C(sp³ )−H Bonds Guided by Alkoxyl Radicals
  作者：Honghao Guan、Shutao Sun、Ying Mao、Lei Chen、Ran Lu、Jiancheng Huang、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201806434

  日期：2018.8.27

  for site‐selective functionalization of unactivated methylene and methine C−H bonds enabled by an FeII‐catalyzed redox process is described. The mild, expeditious, and modular protocol allows efficient remote aliphatic fluorination, chlorination, amination, and alkynylation of structurally and electronically varied primary, secondary, and tertiary hydroperoxides with excellent functional‐group tolerance

  描述了一种通过Fe II催化的氧化还原过程实现未活化的亚甲基和次甲基CH键的位点选择性官能化的烷氧基自由基导向策略。温和，快捷和模块化的协议允许对结构和电子形式不同的伯，仲和叔氢过氧化物进行高效的远程脂肪族氟化，氯化，胺化和炔基化反应，并具有出色的官能团耐受性。还演示了由有氧CH氧化引发的非氧化烷烃底物的单锅1,4-羟基官能化的应用。
• Catalyst-Free α-trans-Selective Hydroboration and (E)-Selective Deuterated Semihydrogenation of Alkynyl Sulfones
  作者：Yunnan Duan、Zhouqing Zheng、Zhiwei Yu、Shitao Sun、Bin Lin、Xiaozu Liu、Peijun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02833

  日期：2024.6.21

  alkynyl triflone 1b is studied by density functional theory (DFT) calculations for trans-hydroboration. Moreover, a regiodivergent deuterated semihydrogenation of alkynyl triflones has also been developed using D2O as the deuterium source. A variety of diversity-oriented D-containing vinyl triflones were prepared in good to excellent yields with excellent deuterium incorporation ratios. Synthetic manipulations

  在这里，我们提出了炔基砜与 NHC-硼烷的直接 α-反式选择性硼氢化反应，无需催化剂。该反应与多种底物兼容，能够以令人满意的产率有效生产结构多样的α-硼基化乙烯基砜。通过密度泛函理论 (DFT) 计算反式硼氢化反应，研究了从 NHC-硼烷2a到炔基三氟酮1b的氢化物转移。此外，还开发了使用D 2 O作为氘源的炔基三氟酮的区域发散氘化半氢化反应。多种面向多样性的含 D 乙烯基三氟乙烯以良好至优异的产率制备，并且具有优异的氘掺入比。实现了氘化产物的合成操作，将其转化为有价值的氘化分子，表明了该方案的实用性。
• Hanack, Michael; Wilhelm, Baerbl, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 8, p. 1083 - 1084
  作者：Hanack, Michael、Wilhelm, Baerbl

  DOI：——

  日期：——
• HANACK, MICHAEL;WILHELM, BARBL;SUBRAMANIAN, L. R., SYNTHESIS,(1988) N 8, C. 592-595
  作者：HANACK, MICHAEL、WILHELM, BARBL、SUBRAMANIAN, L. R.

  DOI：——

  日期：——