((2R,3S,4R,5R)-5-(6-(ethylamino)-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl dihydrogen phosphate | 30419-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: ((2R,3S,4R,5R)-5-(6-(ethylamino)-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl dihydrogen phosphate
• 英文别名: N⁶-ethyl-[5']adenylic acid；[(2R,3S,4R,5R)-5-[6-(ethylamino)purin-9-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 30419-48-8
• 化学式: C₁₂H₁₈N₅O₇P
• 分子量: 375.278
• InChiKey: PYEGSSILDNECLU-WOUKDFQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tokyo green 、 ((2R,3S,4R,5R)-5-(6-(ethylamino)-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl dihydrogen phosphate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以41%的产率得到((2R,3S,4R,5R)-5-(6-(ethylamino)-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl (9-(4-methoxy-2-methylphenyl)-3-oxo-3H-xanthen-6-yl) hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  靶向肿瘤抑制蛋白 FHIT 的荧光探针的合成和凋亡诱导 FHIT 抑制剂的鉴定

  摘要：

  对于癌症的早期诊断，导致更好的完全康复机会，在癌前病变中表达已经改变的标记基因是可取的，肿瘤抑制基因FHIT是一种候选基因。基因产物 FHIT 蛋白具有独特的二核苷三磷酸水解酶 (AP 3Aase) 活性，在本研究中，我们设计并合成了一系列利用该活性的 FHIT 荧光探针。我们优化了探针结构以实现与 FHIT 的高特异性反应，并将优化的探针应用于 FHIT 抑制剂的筛选试验。用该测定法筛选化合物库确定了几个命中。命中化合物的结构开发提供了有效的 FHIT 抑制剂。这些抑制剂通过半胱天冬酶激活诱导表达 FHIT 的癌症细胞凋亡。我们的结果支持这样的观点，即 FHIT 结合剂，无论是 AP 3 Aase 活性的抑制剂还是激动剂，都可能是有前途的抗癌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00874
• 作为产物：
  描述：

  N-ethyladenosine 在 磷酸三甲酯 、 proton sponge 、 三氯氧磷 、 乙酸–三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以33%的产率得到((2R,3S,4R,5R)-5-(6-(ethylamino)-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  靶向肿瘤抑制蛋白 FHIT 的荧光探针的合成和凋亡诱导 FHIT 抑制剂的鉴定

  摘要：

  对于癌症的早期诊断，导致更好的完全康复机会，在癌前病变中表达已经改变的标记基因是可取的，肿瘤抑制基因FHIT是一种候选基因。基因产物 FHIT 蛋白具有独特的二核苷三磷酸水解酶 (AP 3Aase) 活性，在本研究中，我们设计并合成了一系列利用该活性的 FHIT 荧光探针。我们优化了探针结构以实现与 FHIT 的高特异性反应，并将优化的探针应用于 FHIT 抑制剂的筛选试验。用该测定法筛选化合物库确定了几个命中。命中化合物的结构开发提供了有效的 FHIT 抑制剂。这些抑制剂通过半胱天冬酶激活诱导表达 FHIT 的癌症细胞凋亡。我们的结果支持这样的观点，即 FHIT 结合剂，无论是 AP 3 Aase 活性的抑制剂还是激动剂，都可能是有前途的抗癌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00874

文献信息

• N-ALKYL-2-SUBSTITUTED ATP ANALOGUES
  申请人：Astra Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP0683789B1

  公开（公告）日：1997-11-05