4-[bis(1-methylethylthio)methylene]-3-phenylisoxazol-5(4H)-one | 332840-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-[bis(1-methylethylthio)methylene]-3-phenylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-[Bis(propan-2-ylsulfanyl)methylidene]-3-phenyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 332840-32-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S₂
• 分子量: 321.464
• InChiKey: DXOMUDQFWYNASO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[bis(1-methylethylthio)methylene]-3-phenylisoxazol-5(4H)-one 生成 3-(N-phenylimino)propa-1,2-diene-1-thione
  参考文献：
  名称：

  Iminopropadienethiones, Ar−NCCCS

  摘要：

  Aryliminopropadienethiones 9 have been generated by flash vacuum thermolysis of isoxazolones of the type 5 and characterized by mass spectrometry and matrix isolation IR spectroscopy in conjunction with DFT calculations and chemical trapping.

  DOI：

  10.1021/jo001595j
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 二硫化碳 、 3-苯基-5-异噁唑酮 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.25h， 以58%的产率得到4-[bis(1-methylethylthio)methylene]-3-phenylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Iminopropadienethiones, Ar−NCCCS

  摘要：

  Aryliminopropadienethiones 9 have been generated by flash vacuum thermolysis of isoxazolones of the type 5 and characterized by mass spectrometry and matrix isolation IR spectroscopy in conjunction with DFT calculations and chemical trapping.

  DOI：

  10.1021/jo001595j

文献信息

• Thioketenes and Iminopropadienethiones RN=C=C=C=S from Isoxazolones
  作者：David Kvaskoff、Curt Wentrup

  DOI：10.1071/ch10340

  日期：——

  Isoxazolones 6 undergo thermal elimination of propene and isopropylthiol to produce thioketenes 7 at 500–600°C under flash vacuum thermolysis conditions. At 700–900°C further fragmentation occurs to produce iminopropadienethiones, RNCCCS 8. In addition, 3-alkylisoxazolones 6d–e rearrange to cyanothioketenes 10d–e. Compounds 7, 8, and 10 were characterized by Ar matrix IR spectroscopy and comparison

  Isoxazolones 6经历丙烯和isopropylthiol的热消除以产生thioketenes 7在500-600℃下真空闪热解条件下进行。在700–900°C时，进一步裂解会产生亚氨基丙二烯硫酮，RNCCCS 8。另外，3-烷基异恶唑酮6d – e重排为氰基硫代乙烯酮10d – e。化合物7，8，和10由Ar矩阵IR光谱，并用密度泛函理论计算的光谱的比较进行了表征。硫杂环丁烷7与胺反应生成硫酰胺11。芳基丙二烯硫酮8与胺的反应引起环化成2-氨基喹啉-4（1 H）-硫酮16。
• Iminopropadienethiones, Ar−NCCCS
  作者：C. Oliver Kappe、David Kvaskoff、Daniel W. J. Moloney、Robert Flammang、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo001595j

  日期：2001.3.1

  Aryliminopropadienethiones 9 have been generated by flash vacuum thermolysis of isoxazolones of the type 5 and characterized by mass spectrometry and matrix isolation IR spectroscopy in conjunction with DFT calculations and chemical trapping.