(3S,4S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,6-dimethylhept-6-enal | 251556-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,6-dimethylhept-6-enal
• CAS: 251556-96-4
• 化学式: C₂₁H₄₄O₃Si₂
• 分子量: 400.75
• InChiKey: HVUZRUDSQJDENA-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,6-dimethylhept-6-enal 在 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E,4E,6E)-(9S,10S,11R)-9,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,12-dimethyl-trideca-2,4,6,12-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Preparation of the C1-C14 Polyene Fragment of Benzenic Ansamycin Antibiotics Ansatrienin A and B

  摘要：

  描述了安沙三宁 A (mycotrien I)、1a 和其他安沙霉素抗生素中 C1-C14 多烯单元 5 的实际合成，其中涉及手性不饱和醛 6 和膦酸酯 7 的精制，然后通过 Horner- 偶联结构单元。 Emmons 烯化和 Duthaler 醛醇化。 6的合成成功地应用了两个连续的埃文斯-羟醛反应来构建碳主链。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2888
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylpent-4-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 镍 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 (3S,4S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,6-dimethylhept-6-enal
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Preparation of the C1-C14 Polyene Fragment of Benzenic Ansamycin Antibiotics Ansatrienin A and B

  摘要：

  描述了安沙三宁 A (mycotrien I)、1a 和其他安沙霉素抗生素中 C1-C14 多烯单元 5 的实际合成，其中涉及手性不饱和醛 6 和膦酸酯 7 的精制，然后通过 Horner- 偶联结构单元。 Emmons 烯化和 Duthaler 醛醇化。 6的合成成功地应用了两个连续的埃文斯-羟醛反应来构建碳主链。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2888

文献信息

• Stereocontrolled Preparation of the C1-C14 Polyene Fragment of Benzenic Ansamycin Antibiotics Ansatrienin A and B
  作者：Kai-Uwe Schöning、Rüdiger Wittenberg、Andreas Kirschning

  DOI：10.1055/s-1999-2888

  日期：——

  A practical synthesis of the C1-C14 polyene unit 5 in ansatrienin A (mycotrien I), 1a, and other ansamycin antibiotics is described which involves elaboration of the chiral unsaturated aldehyde 6 and phosphonate 7, followed by coupling of the building blocks by Horner-Emmons-olefination and Duthaler's aldolation. The synthesis of 6 successfully applies two consecutive Evans-aldol reactions for constructing the carbon backbone.

  描述了安沙三宁 A (mycotrien I)、1a 和其他安沙霉素抗生素中 C1-C14 多烯单元 5 的实际合成，其中涉及手性不饱和醛 6 和膦酸酯 7 的精制，然后通过 Horner- 偶联结构单元。 Emmons 烯化和 Duthaler 醛醇化。 6的合成成功地应用了两个连续的埃文斯-羟醛反应来构建碳主链。