N-2-Naphthalenesulfonyloxyphthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-2-Naphthalenesulfonyloxyphthalimide
• 英文别名: (1,3-dioxoisoindol-2-yl) naphthalene-2-sulfonate
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₅S
• mdl: MFCD00824816
• 分子量: 353.355
• InChiKey: VWWGLAITSUOXNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 2-萘磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到N-2-Naphthalenesulfonyloxyphthalimide
  参考文献：
  名称：

  基于琥珀酰亚胺的线粒体菱形蛋白酶PARL抑制剂的开发

  摘要：

  虽然菱形蛋白酶的生物化学自 20 年前被发现以来已被广泛研究，但正在努力确定这些酶的生理作用，并将受益于可用于操纵这些蛋白质在其天然环境中的功能的化学探针。在这里，我们描述了使用基于活性的蛋白质分析 (ABPP) 技术对线粒体菱形蛋白酶 PARL 的小分子抑制剂进行靶向筛选，后者在调节线粒体自噬和细胞死亡方面起着关键作用。我们合成了一系列含琥珀酰亚胺的磺酰酯和磺酰胺，发现这些化合物可作为 PARL 的抑制剂，其中最有效的磺酰胺对酶具有亚微摩尔亲和力。针对细菌菱形蛋白酶 GlpG 的反筛选表明，这些化合物中的一些对 PARL 的选择性比 GlpG 高两个数量级。磺酰酯和磺酰胺支架均表现出可逆结合，并且能够与哺乳动物细胞中的 PARL 结合。总的来说，我们的发现为开发 PARL 选择性抑制剂提供了令人鼓舞的先例，并建立了N- [(芳基磺酰基)氧基]琥珀酰亚胺和N-芳基磺酰基琥珀酰亚胺作为抑制菱形蛋白酶家族成员的新分子支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128290

文献信息

• Ultrasound Accelerated Expedient and Eco-Friendly Synthesis of Aryl Sulfonates Using I2As Catalyst At Ambient Conditions
  作者：Sha Zhu、Bin-Bin Wang、Mei-Chen Tan、Xiaofu Qian、Shengneng Ying、Yang Liu、Cehua Li、Zheng Jin、Hongmei Jiang、Qing-Wen Gui

  DOI：10.2174/1570178618666210929124259

  日期：2022.4

  Aryl sulfonates were developed by ssing an energy-saving and eco-friendly approach, through ultrasound-assisted coupling reaction of readily sodium sulfinates with N-hydroxyphthalimide, under metal-free and mild conditions within 10 min at room temperature.

  芳基磺酸盐是通过超声波辅助偶联反应的节能环保方法开发的，该方法使用易得的亚磺酸钠与N-羟基邻苯二甲酰亚胺在无金属且温和的条件下，在室温下10分钟内完成反应。
• Photopolymerizable compositions containing N-hydroxyamide and
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04371605A1

  公开（公告）日：1983-02-01

  A photopolymerizable composition and a photoimaging element. The photopolymerizable composition is a cationically polymerizable organic composition and a photoinitiator which is a N-hydroxyamide, or N-hydroxyimide, sulfonate.

  一种光聚合物组合物和光成像元件。该光聚合物组合物是一种阳离子聚合的有机组合物和一种光引发剂，该光引发剂是一种N-羟基酰胺或N-羟基亚酰胺磺酸盐。
• US4371605A
  申请人：——

  公开号：US4371605A

  公开（公告）日：1983-02-01