chloro(3-bromopropyl)dimethylsilane | 74349-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: chloro(3-bromopropyl)dimethylsilane
• 英文别名: (3-Bromopropyl)dimethylchlorosilane；3-bromopropyl-chloro-dimethylsilane
• CAS: 74349-12-5
• 化学式: C₅H₁₂BrClSi
• 分子量: 215.593
• InChiKey: HGMFUUOXNVMNSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro(3-bromopropyl)dimethylsilane 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-[3-((2-propenyl)dimethylsilyl)propyl]-(S)-1-[4-(isopropyl)oxazol-2-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷法将手性膦配体固定在硅胶上及其在催化不对称反应中的应用

  摘要：

  制备了在侧链的末端含有烯丙基甲硅烷基的三个手性膦配体，并通过使用烯丙基硅烷改性方法将其固定在硅胶表面上。二氧化硅负载的手性膦配体用于铑催化的氢化和钯催化的烯丙基烷基化反应，并显示出高对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.03.044
• 作为产物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 3-溴丙烯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,5-环辛二烯 作用下， 反应 6.0h， 以89%的产率得到chloro(3-bromopropyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过氢硅烷的 Si-H 活化对二氧化硅进行表面功能化

  摘要：

  受促进 Si-H 键活化的均相硼烷催化剂的启发，我们在此描述了一种使用氢硅烷作为改性前体和三（五氟苯基）硼烷（B（C6F5）3）作为催化剂对二氧化硅进行表面改性的创新方法。由于表面硅烷醇和氢硅烷之间的表面改性反应是脱氢反应，因此用肉眼很容易确认反应的进行和终止。这种新的无金属工艺可以在室温下进行，只需不到 5 分钟即可完成。带有一系列官能团（包括醇和羧酸）的氢硅烷已通过这种方法固定化。精细功能组的出色保存，否则会在其他方法中分解，使这种方法对多功能应用具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/ja504115d

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING SURFACE-MODIFIED BASE MATERIAL, METHOD FOR PRODUCING JOINED BODY, NEW HYDROSILANE COMPOUND, SURFACE TREATMENT AGENT, SURFACE TREATMENT AGENT KIT, AND SURFACE-MODIFIED BASE MATERIAL
  申请人：KYOTO UNIVERSITY

  公开号：US20170022223A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The method for producing a surface-modified base material according to the present invention includes a step of bringing a base material having a polar group present on a surface thereof into contact with a hydrosilane compound having a molecular structure A and having a Si—H group composed of a silicon atom of the molecular structure A and a hydrogen atom bonded to the silicon atom in the presence of a borane catalyst so as to allow a dehydrocondensation reaction to take place between the base material and the compound, thereby forming the base material surface-modified with the molecular structure A. This production method is capable of surface-modifying a base material at a lower temperature in a shorter time than conventional methods and allows a wide variety of options for the form, type, and application of the base material, the mode of the modification reaction, and the type of the molecular structure with which the base material is surface-modified.

  根据本发明，生产表面改性基材料的方法包括以下步骤：将具有极性基团的基材料与具有分子结构A的氢硅烷化合物接触，所述氢硅烷化合物具有由分子结构A的硅原子和与所述硅原子结合的氢原子组成的Si—H基团，并在硼烷催化剂的存在下使基材料和化合物发生脱氢缩聚反应，从而形成具有分子结构A的表面改性基材料。该生产方法能够以比传统方法更低的温度在更短的时间内对基材料进行表面改性，并且允许对基材料的形式、类型和应用、改性反应的方式以及用于表面改性的分子结构类型进行广泛选择。
• Silaethene
  作者：N. Auner、J. Grobe

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83695-5

  日期：1980.4

  Monosilacyclobutanes of the type RR′2CH2CH2 are prepared by ring closure reactions of 3-halopropylhalosilanes and by substitution of SiCl containing silacyclobutane rings with organometallic reagents (RMgX, LiR, NaCp). Under optimal experimental conditions yields between 50 and 95% can be obtained by both procedures. Characterization of the compounds is accomplished by analytical (C, H, N) and NMR

  类型RR的Monosilacyclobutanes' 2 CH 2 CH 2由3- halopropylhalosilanes环闭合反应，并通过用含有有机金属试剂（RMGX，LIR，NACP）硅杂环丁烷环的SiCl的取代制备。在最佳实验条件下，两种方法均可获得50％至95％的产率。通过分析（C，H，N）和NMR，IR和质谱研究完成化合物的表征。
• Continuous‐Flow Asymmetric Hydrogenation for the Synthesis of an (<i>S)‐</i>Metolachlor Intermediate Using Catalysts Immobilized on a Core/Shell‐Type Support
  作者：Tatsuya Kuremoto、Tomohiro Yasukawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.202301251

  日期：2024.2.20

  shell (cat. 11–13). Especially for cat. 13, it was difficult to achieve a stable flow of the reactant. Table 2. Optimization of SiO2/PS-Xyliphos-Ir catalyst. Catalyst Ir loading (μmol/g)a) Yield (%)b) TOF (h−1)c) ee (%)d) cat. 1 11.4 87 738 78 cat. 2 10.5 79 728 78 cat. 3 9.9 77 753 77 cat. 4 7.7 75 942 78 cat. 5 11.4 88 747 78 cat. 6 5.6 82 1,417 77 cat. 7 3.23 51 1,528 78 cat. 8 3.13 66 2,040 77 cat

  连续流合成因其在环境相容性、效率和安全性方面比间歇反应具有优势而受到关注。1, 2虽然在过去二十年中，为了实现碳中和社会，人们大力开展活性药物成分 (API) 的连续合成，但3, 4农用化学品的连续生产是一个相对不成熟的领域，因为的高效率。5在此类农用化学品中，( S)-异丙甲草胺是最重要的除草剂之一。其生产规模>10,000吨/年，是手性精细化学品最大规模的工艺（方案1，a）。6合成的关键步骤是构建立体碳中心，目前这是通过使用均相 Xyliphos-Ir 催化剂对亚胺进行不对称氢化来实现的。 方案一 在图查看器中打开微软幻灯片软件 (a) ( S)-异丙甲草胺的结构 (b) 先前方法与本工作之间的比较。 连续流反应通常与多相催化剂高度相容，为催化剂的再利用和操作简单性提供了机会。7用于不对称反应的多相催化剂的开发是填充床反应器设计的核心，主要是通过将相应的均相催化剂固定在多相载体上来实现
• Surface Functionalization of Silica by Si–H Activation of Hydrosilanes
  作者：Nirmalya Moitra、Shun Ichii、Toshiyuki Kamei、Kazuyoshi Kanamori、Yang Zhu、Kazuyuki Takeda、Kazuki Nakanishi、Toyoshi Shimada

  DOI：10.1021/ja504115d

  日期：2014.8.20

  Inspired by homogeneous borane catalysts that promote Si-H bond activation, we herein describe an innovative method for surface modification of silica using hydrosilanes as the modification precursor and tris(pentafluorophenyl)borane (B(C6F5)3) as the catalyst. Since the surface modification reaction between surface silanol and hydrosilane is dehydrogenative, progress and termination of the reaction

  受促进 Si-H 键活化的均相硼烷催化剂的启发，我们在此描述了一种使用氢硅烷作为改性前体和三（五氟苯基）硼烷（B（C6F5）3）作为催化剂对二氧化硅进行表面改性的创新方法。由于表面硅烷醇和氢硅烷之间的表面改性反应是脱氢反应，因此用肉眼很容易确认反应的进行和终止。这种新的无金属工艺可以在室温下进行，只需不到 5 分钟即可完成。带有一系列官能团（包括醇和羧酸）的氢硅烷已通过这种方法固定化。精细功能组的出色保存，否则会在其他方法中分解，使这种方法对多功能应用具有吸引力。
• Immobilization of chiral phosphine ligands on silica gel by means of the allylsilane method and their use for catalytic asymmetric reactions
  作者：Kazuko Aoki、Toyoshi Shimada、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.03.044

  日期：2004.6

  Three chiral phosphine ligands containing an allylsilyl group at the terminus of the side chain were prepared and immobilized on a silica gel surface by use of the allylsilane modification method. The silica-supported chiral phosphine ligands were used for rhodium-catalyzed hydrogenation and palladium-catalyzed allylic alkylation and showed high enantioselectivity.

  制备了在侧链的末端含有烯丙基甲硅烷基的三个手性膦配体，并通过使用烯丙基硅烷改性方法将其固定在硅胶表面上。二氧化硅负载的手性膦配体用于铑催化的氢化和钯催化的烯丙基烷基化反应，并显示出高对映选择性。