(R)-dibenzyl 2-(1-(naphthalene-1-yl)-3-oxobutyl)malonate | 1377071-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-dibenzyl 2-(1-(naphthalene-1-yl)-3-oxobutyl)malonate
• 英文别名: (R)-dibenzyl 2-(1-(naphthalen-1-yl)-3-oxobutyl)malonate；dibenzyl 2-[(1R)-1-naphthalen-1-yl-3-oxobutyl]propanedioate
• CAS: 1377071-34-5
• 化学式: C₃₁H₂₈O₅
• 分子量: 480.56
• InChiKey: SYVCZEORRHMDAQ-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄基马来酸酯 、 4-(1-萘基)-3-丁烯-2-酮 在 N-[(2S)-2-amino-3,3-dimethylbutyl]-4-methylbenzenesulfonamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到(R)-dibenzyl 2-(1-(naphthalene-1-yl)-3-oxobutyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Simple chiral sulfonamide primary amine catalysed highly enantioselective Michael addition of malonates to enones

  摘要：

  研究人员开发了一种手性磺酰胺伯胺-有机催化的丙二酸酯与烯酮的高对映选择性迈克尔加成反应。该反应能以极高的产率（高达 99%）和极好的对映选择性（高达 99% ee）得到相应的产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob07191f

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition of Malonates to Enones Using Perfluorobutanesulfonamide Organocatalyst
  作者：Yuji Kamito、Akira Masuda、Hiroki Yuasa、Norihiro Tada、Akichika Itoh、Yuji Koseki、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1246/cl.130575

  日期：2013.10.5

  Perfluorobutanesulfonamide organocatalyst 4 efficiently promotes asymmetric conjugate additions of malonates to α,β-unsaturated ketones to afford the corresponding adducts with excellent enantiosel...

  全氟丁烷磺酰胺有机催化剂 4 可有效促进丙二酸酯与 α,β-不饱和酮的不对称共轭加成，以提供具有优异对映异构体的相应加合物...
• Simple chiral sulfonamide primary amine catalysed highly enantioselective Michael addition of malonates to enones
  作者：Chunhua Luo、Yu Jin、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c2ob07191f

  日期：——

  A chiral sulfonamide primary amine-organocatalysed, highly enantioselective Michael addition of malonates to enones has been developed. This reaction afforded the corresponding products in excellent yields (up to 99%) and excellent enantioselectivity (up to 99% ee).

  研究人员开发了一种手性磺酰胺伯胺-有机催化的丙二酸酯与烯酮的高对映选择性迈克尔加成反应。该反应能以极高的产率（高达 99%）和极好的对映选择性（高达 99% ee）得到相应的产物。
• Asymmetric conjugate addition of malonate to α,β-unsaturated ketones in water using a perfluoroalkanesulfonamide organocatalyst
  作者：Yuji Kamito、Akira Masuda、Hiroki Yuasa、Norihiro Tada、Akichika Itoh、Kosuke Nakashima、Shin-ichi Hirashima、Yuji Koseki、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.05.009

  日期：2014.7

  Perfluoroalkanesulfonamide organocatalyst 7 efficiently promotes asymmetric Michael additions of malonates to enones in cyclohexane or water to produce the corresponding addition products with excellent yields and with up to 99% ee. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.