1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-phenylpropane | 144053-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-phenylpropane
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenyl-1-propanone；1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-phenylpropan-1-one
• CAS: 144053-89-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: XSEDIRLFDHZFEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-phenylpropane 在 Fe^III(TF5PS4P) 、 tartrate buffer 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以30%的产率得到(2E,4Z)-3-(2-Phenyl-propionyl)-hexa-2,4-dienedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective oxidative cleavage of 1,2-dimethoxyarenes to muconic diesters catalysed by an iron β-sulfonated-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin

  摘要：

  水溶性铁(III)[TF5PS4P=美索-四(五氟苯基)-β-四磺酸卟啉]催化了通过一氢过氧邻苯二甲酸镁（或H2O2）对带有电子吸引取代基（CN、CHO、COR）的1,2-二甲氧基芳烃的选择性氧化，形成的穆康酸二甲酯产率为30-40%，并且在CH2Cl2提取后，这是获得的唯一反应产物。

  DOI：

  10.1039/c39920001036
• 作为产物：
  描述：

  3’,4’-二甲氧基苯基苯乙酮 、 苯基三甲基碘化铵 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以68%的产率得到1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  使用季铵盐作为固体甲基化剂对芳基酮进行选择性 α-甲基化

  摘要：

  我们描述了使用苯基三甲基碘化铵 (PhMe 3 NI) 作为替代甲基化剂将 α 位的 CH 3基团引入羰基。与常规甲基化剂相比，季铵盐具有不挥发、不致癌、易处理的优点。这种区域选择性方法的特点是易于操作设置，使用苯甲醚作为绿色溶剂，产率高达 85%。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03158

文献信息

• Selective oxidative cleavage of 1,2-dimethoxyarenes to muconic diesters catalysed by an iron β-sulfonated-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin
  作者：Isabelle Artaud、Helena Grennberg、Daniel Mansuy

  DOI：10.1039/c39920001036

  日期：——

  The water-soluble iron(III)[TF5PS4P=meso-tetrakis(pentafluorophenyl)-β-tetrasulfonatoporphyrin] catalyses the selective oxidation, by magnesium monoperoxyphthalate (or H2O2), of 1,2-dimethoxyarenes bearing an electron-withdrawing substituent (CN, CHO, COR) to muconic dimethyl esters which are formed in 30–40% yield and are the only reaction products obtained after CH2Cl2 extraction.

  水溶性铁(III)[TF5PS4P=美索-四(五氟苯基)-β-四磺酸卟啉]催化了通过一氢过氧邻苯二甲酸镁（或H2O2）对带有电子吸引取代基（CN、CHO、COR）的1,2-二甲氧基芳烃的选择性氧化，形成的穆康酸二甲酯产率为30-40%，并且在CH2Cl2提取后，这是获得的唯一反应产物。
• Iron porphyrin-catalyzed oxidation of 1,2-dimethoxyarenes: a discussion of the different reactions involved and the competition between the formation of methoxyquinones or muconic dimethyl esters
  作者：Isabelle Artaud、Khaled Ben-Aziza、Daniel Mansuy

  DOI：10.1021/jo00064a026

  日期：1993.6

  This paper describes the oxidation of an alpha,beta-diarylpropane lignin dimer model and other dimethoxyarenes by several iron porphyrin-based biomimetic systems. From l-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylpropanol (1), three types of products are identified: the 3,4-dimethoxybenzaldehyde derived from the C(alpha)-C(beta) cleavage of the propyl side chain and either quinones or muconic dimethyl esters resulting from oxidations at the level of the dimethoxyaryl group. The selectivity of the reaction is discussed with respect to the nature and reactivity of the high-valent iron-oxo species formed upon reaction of the oxidants, H2O2 or magnesium monoperoxyphthalate (MMP), with the iron porphyrins. Fe(TF5PP)CI-catalyzed oxidation of 1 by H2O2 in an aprotic medium (CH3CN/CH2Cl2), yields a clean ''lignin peroxidase-like'' reaction with selective formation of the aldehyde. In an aqueous buffered solution, MMP oxidation of para-substituted 1,2-dimethoxyarenes catalyzed by an iron tetrakis(pentafluorophenyl)-beta-tetrasulfonatoporphyrin, Fe(TF5PS4P), clearly depends on the electronic properties of the para-substituent. The reaction is selective for para-quinone formation in the case of an electron-releasing group and for muconic dimethyl ester formation in the case of an electron-withdrawing group.
• Selective α-Methylation of Aryl Ketones Using Quaternary Ammonium Salts as Solid Methylating Agents
  作者：Johanna Templ、Michael Schnürch

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03158

  日期：2022.3.18

  We describe the use of phenyl trimethylammonium iodide (PhMe3NI) as an alternative methylating agent for introducing a CH3 group in α-position to a carbonyl group. Compared to conventional methylating agents, quaternary ammonium salts have the advantages of being nonvolatile, noncancerogenic, and easy-to-handle solids. This regioselective method is characterized by ease of operational setup, use of

  我们描述了使用苯基三甲基碘化铵 (PhMe 3 NI) 作为替代甲基化剂将 α 位的 CH 3基团引入羰基。与常规甲基化剂相比，季铵盐具有不挥发、不致癌、易处理的优点。这种区域选择性方法的特点是易于操作设置，使用苯甲醚作为绿色溶剂，产率高达 85%。