ethyl 4-oxo-2-piperidino-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 861570-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 4-oxo-2-piperidino-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-oxo-2-piperidino-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate；ethyl 4-oxo-2-piperidin-1-ylfuran-3-carboxylate
• CAS: 861570-94-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: QBZOONOOZYLGQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-2-piperidino-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate 在 哌啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 5-[(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methylene]-4-oxo-2-piperidino-4,5-dihydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL FURANONE DERIVATIVE

  摘要：

  提供一种新的呋喃酮衍生物，以及包含该衍生物的药物。该呋喃酮衍生物由以下式（I）表示：其中A代表—COOR1或氢原子；R1代表氢原子、可选择取代的碳氢基团或可选择取代的杂环基团；R2和R3相同或不同，每个独立地代表氢原子、可选择取代的碳氢基团、可选择取代的苯基团、可选择取代的杂环基团、可选择取代的杂环融合环或可选择取代的氨基团；或者，R2和R3与它们连接的氮原子一起，可以形成可选择取代的杂环或可选择取代的杂环融合环；R4代表氢原子或卤素原子；但当A代表—COOR1时，R2和R3不能同时是可选择取代的氨基团，当A代表氢原子时，R3代表氢原子。

  公开号：

  US20140018533A1
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 ethyl 4-oxo-2-piperidino-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现 AS-0141，一种用于治疗实体癌的 CDC7 激酶的强效选择性抑制剂

  摘要：

  CDC7 是一种丝氨酸-苏氨酸激酶，在调节 DNA 复制方面发挥着保守和重要的作用，已被公认为潜在的抗癌靶点。我们在此报告了从化合物1开始的一系列呋喃酮类似物的优化，重点是适用于临床开发的 ADME 特性。通过更换在2氯苯基部分1与各种脂族基团，我们确定了化合物24，与在多个物种优良激酶选择性和有利的口服生物利用度的有效CDC7抑制剂。在结直肠癌异种移植模型中，口服24证明了强大的体内抗肿瘤功效。化合物24 （AS-0141）目前处于治疗实体癌的 I 期临床试验阶段。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01319

文献信息

• Furanone derivative
  申请人：Irie Takayuki

  公开号：US08742113B2

  公开（公告）日：2014-06-03

  To provide a novel furanone derivative, and a medicine including the same. The furanone derivative is represented by the formula (I): wherein A represents —COOR1 or a hydrogen atom; R1 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, or an optionally substituted heterocycle; R2 and R3 are the same or different and each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted phenyl group, an optionally substituted heterocycle, an optionally substituted heterocyclic fused ring, or an optionally substituted amino group; or alternatively, R2 and R3, taken together with the nitrogen atom to which they are attached, may form an optionally substituted heterocycle or an optionally substituted heterocyclic fused ring; and R4 represents a hydrogen atom or a halogen atom; with the proviso that when A represents —COOR1, R2 and R3 are not optionally substituted amino groups at the same time, and when A represents a hydrogen atom, R3 represents a hydrogen atom.

  提供一种新的呋喃酮衍生物，以及包括该衍生物的药物。该呋喃酮衍生物由式(I)表示：其中，A代表—COOR1或氢原子；R1代表氢原子、可选取代的烃基或可选取代的杂环；R2和R3相同或不同，且每个独立地代表氢原子、可选取代的烃基、可选取代的苯基、可选取代的杂环、可选取代的杂环融合环或可选取代的氨基；或者，R2和R3连同它们所连接的氮原子可以形成可选取代的杂环或可选取代的杂环融合环；R4代表氢原子或卤素原子；但是，当A代表—COOR1时，R2和R3不能同时为可选取代的氨基，当A代表氢原子时，R3代表氢原子。
• US8742113B2
  申请人：——

  公开号：US8742113B2

  公开（公告）日：2014-06-03
• USRE46815E1
  申请人：——

  公开号：USRE46815E1

  公开（公告）日：2018-05-01
• USRE48140E1
  申请人：——

  公开号：USRE48140E1

  公开（公告）日：2020-08-04
• NOVEL FURANONE DERIVATIVE
  申请人：Irie Takayuki

  公开号：US20140018533A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  To provide a novel furanone derivative, and a medicine including the same. The furanone derivative is represented by the formula (I): wherein A represents —COOR1 or a hydrogen atom; R1 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, or an optionally substituted heterocycle; R2 and R3 are the same or different and each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted phenyl group, an optionally substituted heterocycle, an optionally substituted heterocyclic fused ring, or an optionally substituted amino group; or alternatively, R2 and R3, taken together with the nitrogen atom to which they are attached, may form an optionally substituted heterocycle or an optionally substituted heterocyclic fused ring; and R4 represents a hydrogen atom or a halogen atom; with the proviso that when A represents —COOR1, R2 and R3 are not optionally substituted amino groups at the same time, and when A represents a hydrogen atom, R3 represents a hydrogen atom.

  提供一种新的呋喃酮衍生物，以及包含该衍生物的药物。该呋喃酮衍生物由以下式（I）表示：其中A代表—COOR1或氢原子；R1代表氢原子、可选择取代的碳氢基团或可选择取代的杂环基团；R2和R3相同或不同，每个独立地代表氢原子、可选择取代的碳氢基团、可选择取代的苯基团、可选择取代的杂环基团、可选择取代的杂环融合环或可选择取代的氨基团；或者，R2和R3与它们连接的氮原子一起，可以形成可选择取代的杂环或可选择取代的杂环融合环；R4代表氢原子或卤素原子；但当A代表—COOR1时，R2和R3不能同时是可选择取代的氨基团，当A代表氢原子时，R3代表氢原子。