4-(4-ethylphenyl)-2H-chromen-2-one | 1361966-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(4-ethylphenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(4-Ethylphenyl)chromen-2-one；4-(4-ethylphenyl)chromen-2-one
• CAS: 1361966-22-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: HODPWMCSAIVGIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到4-(4-ethylphenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺作为自由基引发剂，在环境和无金属条件下，将炔酸酯光诱导环化为香豆素

  摘要：

  开发了一种有效的光诱导香豆素制备方法。在存在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）作为自由基引发剂的情况下，并在LED（380-385 nm）辐射和无金属条件下，炔酸的反应平稳进行，从而在室温下以高收率提供了相应的香豆素。通过自由基分子内环化和酯重排，可扩大底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.013

文献信息

• Palladium-catalyzed domino protodecarboxylation/oxidative Heck reaction: regioselective arylation of coumarin-3-carboxylic acids
  作者：Mehdi Khoobi、Fatemeh Molaverdi、Masoumeh Alipour、Farnaz Jafarpour、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.089

  日期：2013.12

  coumarin-3-carboxylic acids is developed. This approach enables controlled protodecarboxylation/regioselective C–H arylation of coumain-3-carboxylic acids in one-pot using a monometallic catalytic system. A wide variety of electron-donating and -withdrawing substituents on both coumarins and arylboronic acid are tolerated under the reaction conditions and 4-aryl coumarins are constructed in high yields.

  已开发了一种从香豆素-3-羧酸直接，分步经济地合成新黄酮的方案。这种方法可以使用单金属催化系统，在一锅中控制香豆素-3-羧酸的原羧酸脱羧/区域选择性C–H芳基化。在反应条件下，香豆素和芳基硼酸上都具有多种供电子和吸电子取代基，并且以高收率构建了4-芳基香豆素。
• A facile route to flavone and neoflavone backbones via a regioselective palladium catalyzed oxidative Heck reaction
  作者：Mehdi Khoobi、Masoumeh Alipour、Samaneh Zarei、Farnaz Jafarpour、Abbas Shafiee

  DOI：10.1039/c2cc18150a

  日期：——

  A straightforward and atom-economical base-free palladium-catalyzed regioselective direct arylation of coumarins and chromenones is devised. This protocol is compatible with a wide variety of electron-donating and -withdrawing substituents and allows construction of various biologically important flavone and neoflavone backbones.

  设计了一种简单，原子经济的无碱钯催化香豆素和色农酮的区域选择性直接芳基化反应。该方案与多种供电子和吸电子取代基兼容，并允许构建各种生物学上重要的黄酮和新黄酮骨架。
• Copper/Selectfluor-System-Catalyzed Dehydration-Oxidation of Tertiary Cyclo­alcohols: Access to β-Substituted Cyclohex-2-enones, 4-Arylcoumarins, and Bi­aryls
  作者：Shaobo Ren、Jian Zhang、Jiahui Zhang、Heng Wang、Wei Zhang、Yunkui Liu、Miaochang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500610

  日期：2015.8

  A route to β-substituted cyclohex-2-enones, 4-arylcoumarins, and biaryls has been developed. This approach involves a one-pot Cu0/Selectfluor-catalyzed dehydration–oxidation of tertiary cycloalcohols. Thus, by using 2 equiv. of Selectfluor at 25 °C, the dehydration–oxidation of tertiary cyclohexanols and oxabenzocyclohexanols gave β-substituted cyclohex-2-enones and 4-arylcoumarins, respectively; whereas

  β-取代的环己-2-烯酮、4-芳基香豆素和联芳基的路线已经开发出来。这种方法涉及一锅 CuO/Selectfluor 催化的叔环醇脱水氧化。因此，通过使用 2 equiv。Selectfluor 在 25 °C 下，叔环己醇和氧杂苯并环己醇的脱水-氧化分别得到 β-取代的环己-2-烯酮和 4-芳基香豆素；而叔环己醇的脱水-氧化使用 2.5 当量得到联芳基化合物作为最终产物。Selectfluor 在 80 °C。
• 一种4-苯基香豆素类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105085460B

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明属于有机化合物合成技术领域，为解决目前香豆素类化合物的合成方法中存在香豆素比较单一；而且需要用酸来作为催化剂，不够绿色、环保的问题，本发明提出了一种4‑苯基香豆素类化合物的制备方法，以芳基取代苯并二氢吡喃‑4‑醇为起始物，在催化剂、氧化剂作用下，在溶剂中于25～80℃条件下反应1～24小时，制备4‑苯基香豆素类化合物。本制备方法具有催化剂价廉易得且毒性小，环境友好，反应条件温和，官能团普适性好及操作简便等优点。
• Heck and oxidative boron Heck reactions employing Pd(II) supported amphiphilized polyethyleneimine‐functionalized MCM‐41 (MCM‐41@aPEI‐Pd) as an efficient and recyclable nanocatalyst
  作者：Seyed Farshad Motevalizadeh、Masoumeh Alipour、Fatemeh Ashori、Alireza Samzadeh‐Kermani、Hosein Hamadi、Mohammad Reza Ganjali、Hamideh Aghahosseini、Ali Ramazani、Mehdi Khoobi、Elham Gholibegloo

  DOI：10.1002/aoc.4123

  日期：2018.3

  MCM‐41@PEI‐dodecane and the resulted MCM‐41@aPEI‐Pd nanocatalyst was characterized by FT‐IR, TEM, ICP‐AES and XPS. Our designed nanocatalyst with a distinguished core‐shell structure and Pd2+ ions as catalytic centers was explored as an efficient and recyclable catalyst for Heck and oxidative boron Heck coupling reactions. In Heck coupling reaction, the catalytic activity of MCM‐41@aPEI‐Pd in the presence of triethylamine

  基于MCM-41与聚乙烯亚胺（PEI）的共价表面官能化，基于[3-（2,3-环氧丙氧基）丙基]三甲氧基硅烷（EPO）作为交联剂，开发了一种新型纳米催化剂。然后将MCM-41表面的胺官能团与碘十二烷共轭，使催化剂具有两亲性质。钯（II）最终被固定在MCM-41 @ PEI-十二烷上，并通过FT-IR，TEM，ICP-AES和XPS对所得的MCM-41 @ aPEI-Pd纳米催化剂进行了表征。我们设计的纳米催化剂具有出色的核壳结构和Pd 2+离子作为催化中心被研究为Heck和氧化硼Heck偶联反应的一种有效且可回收的催化剂。在Heck偶联反应中，以三乙胺为碱的MCM-41 @ aPEI-Pd的催化活性导致很高的收率和选择性。同时，在香豆素的C-4区域选择性芳基化中，通过直接C-H活化研究了MCM-41 @ aPEI-Pd作为第一种半均相钯催化剂，对不同的官能团获得了中等至优异的收率。浸出试验表明，MCM-41